3-(苯并[1,3]二氧戊环-5-基)-2-苄氧羰基氨基-3-羟基丙酸 | 88282-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯并[1,3]二氧戊环-5-基)-2-苄氧羰基氨基-3-羟基丙酸
• 中文别名: 3-(苯并[1,3]二氧代l-5-基)-2-苄氧基羰基氨基-3-羟基丙酸
• 英文名称: L-threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine
• 英文别名: threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine；3-(Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 88282-10-4
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: PHFXRWNRHDASFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并[1,3]二氧戊环-5-基)-2-苄氧羰基氨基-3-羟基丙酸 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 盐酸 作用下， 以 正丁醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以43%的产率得到N-Benzyloxycarbonyl DL-threo-b-(3,4-Methylenedioxyphenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  屈昔多巴关键中间体的拆分方法

  摘要：

  本发明涉及屈昔多巴苏式关键中间体（合成路线一、二、三中的关键中间体I、关键中间体II、关键中间体III）的拆分方法，其特征在于采用非生物碱、商业化易得、价格便宜的S‑二苯基脯氨醇为拆分剂，采用10倍‑20倍溶剂，0.6‑1.0摩尔当量的拆分剂，回流反应，于25‑45℃析晶，拆分得到关键中间体I，II，III/S‑二苯基脯氨醇复盐，然后在酸性条件下将复盐游离，得到L‑苏式‑关键中间体I，II，III。本发明的拆分方法，拆分收率高、拆分得到的目标产物手性纯度高、拆分剂商业易得、适合工业化生产。

  公开号：

  CN109956922B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(2H-1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-基)-3-羟基丙酸 、 氯甲酸苄酯 生成 3-(苯并[1,3]二氧戊环-5-基)-2-苄氧羰基氨基-3-羟基丙酸
  参考文献：
  名称：

  OHASHI, NAOHITO;NAGATA, SHOJI;ISHIZUMI, KIKUO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for producing threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0084928A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  A process for producing an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine represented by the formula which is useful as a remedy for peripheral orthostatic hypotension or as an antidepressant, which process comprises (A) treating threo-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)serine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A represents a hydrogen atom or a carbobenzoxy group, with a Lewis acid to form threo-3(3,4-dihy- droxyphenyllserine or an N-carbobenzoxy derivative thereof represented by the formula wherein A is a defined above, and, if A is a carbobenzoxy group, catalytically reducing the resulting compound of formula (2); or (B) allowing the crystals of an optically active threo-3-(3,4--dihydroxyphenyl)serine to be present in a supersaturated solution of racemic threo-3-(3,4-dihydroxyphenyi)serine, and allowing the same optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as said crystals to crystallize preferentially out of said supersaturated solution; a racemic or optically active threo-N-carbobenzoxy-3-(3,4-methytenedioxyphenyl)serine represented by the formula which is a novel compound useful as an intermediate in the above synthesis; and a process for producing said novel com pound.

  一种生产光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的工艺，其化学式为 该工艺包括 (A) 用如下式子表示的硫代-3-(3,4-亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物进行处理 其中 A 代表氢原子或羰基苯氧基，用路易斯酸形成由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物； (B) 用路易斯酸处理由式表示的硫代-3-(3,4-二亚甲基二氧苯基)丝氨酸或其 N-羰基苯氧基衍生物。 其中 A 是上文所定义的，如果 A 是羰基苯氧基，则催化还原生成的式 (2) 化合物；或 (B) 使外消旋苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的过饱和溶液中存在光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸的晶体，并使与所述晶体相同的光学活性苏-3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸优先从所述过饱和溶液中结晶出来；一种外消旋或具有光学活性的硫代-N-苄氧基-3-(3,4-甲基tenedioxyphenyl)丝氨酸，其化学式为 这是一种新型化合物，可用作上述合成的中间体；以及生产上述新型化合物的工艺。
• Process for producing 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0128684A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for producing racemic or optically active 3-(3,4-dihydroxyphenyl) serine [DOPS] represented by the formula comprises removing the phthaloyl group from a corresponding compound [II] wherein the hydrogens of the amino group have been replaced by a phthaloyl group. This phthaloyl compound [II] can be obtained by reaction of a compound [III], wherein each of R1 and R2 are, independently of one another, hydrogen or methyl or together provide a methylene group. The compound III can be obtained by phthaloylating the corresponding amine compound [IV]. The compounds II and III can be resolved by treatment with an optically active amine and optically active DOPS can be obtained, optionally in erythro or threo form, starting from an optically active compound II, III or IV.

  一种生产外消旋或光学活性 3-(3,4-二羟基苯基)丝氨酸[DOPS]的工艺，其化学式为 包括从相应的化合物[II]中去除邻苯二甲酰基，其中氨基的氢已被邻苯二甲酰基取代。这种邻苯二甲酰基化合物[II]可以通过化合物[III]的反应获得、 其中 R1 和 R2 各自独立地为氢或甲基，或共同提供一个亚甲基。化合物 III 可以通过邻苯二甲酰化相应的胺化合物 [IV] 而得到。 化合物 II 和 III 可以通过光学活性胺的处理进行分解，光学活性 DOPS 可以从光学活性化合物 II、III 或 IV 开始得到，可以选择以赤式或苏式形式得到。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• OHASHI, NAOHITO;NAGATA, SHOJI;ISHIZUMI, KIKUO
  作者：OHASHI, NAOHITO、NAGATA, SHOJI、ISHIZUMI, KIKUO

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  日期：——
• OXASI, NAOXITO;NAGATA, AKIDZI;IVASUMI, KIKUO
  作者：OXASI, NAOXITO、NAGATA, AKIDZI、IVASUMI, KIKUO

  DOI：——

  日期：——