2-氨基-3-(3,4-二氧代-1-环己-1,5-二烯基)-丙酸 | 4430-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(3,4-二氧代-1-环己-1,5-二烯基)-丙酸
• 中文别名: 4-（2-羧基-2-氨基乙基）-1,2-苯醌；十六烷基硫酸三(2-羟基乙基)铵
• 英文名称: Dopaquinone
• 英文别名: l-dopaquinone；2-Azaniumyl-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoate
• CAS: 4430-97-1
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: AHMIDUVKSGCHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

DOPA-quinone是一种有机化合物，是酪氨酸（一种氨基酸）的代谢产物，在正常情况下，它在体内的浓度维持在较低水平。然而，当多巴胺能神经元受损时，例如在帕金森病中，DOPA-quinone的水平会升高。这种化合物的积累被认为对神经元产生毒性作用，导致多巴胺能神经元的损伤和死亡，从而加剧帕金森病的症状。

Chronically high levels of DOPA-quinone is associated with Parkinson's disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(3,4-二氧代-1-环己-1,5-二烯基)-丙酸 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMOTE YOSHIMORI; TOMOTAKE ATSUSHI; KASHIMA CHOJI, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 1, 10-11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  左旋多巴 在 pseudooctahedral quaterpyridineiron(III) complex bound to sodium poly(L-glutamate) 、 双氧水 作用下， 生成 2-氨基-3-(3,4-二氧代-1-环己-1,5-二烯基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  Pispisa, Basilio; Palleschi, Antonio; Paradossi, Gaio, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 423 - 430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HETEROCYCLIC RESORCINOL DERIVATIVES, PREPARATION OF SAME AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20140050683A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to a compound of general formula (I) characterized in that: R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group, and R 2 is an optionally substituted nitrogen, sulfur or oxygen containing heteroaromatic ring.

  这项发明涉及一种一般式(I)的化合物，其特征在于：R1是C1-C4烷基基团，而R2是一个可选择取代的含氮、硫或氧的杂芳环。
• Stereospecificity of Mushroom Tyrosinase Immobilized on a Chiral and a Nonchiral Support
  作者：María Elisa Marín-Zamora、Francisco Rojas-Melgarejo、Francisco García-Cánovas、Pedro Antonio García-Ruiz

  DOI：10.1021/jf0701178

  日期：2007.5.1

  mushroom tyrosinase are reported. The enantiomers L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa, DL-alpha-methyldopa, L-isoprenaline, DL-isoprenaline, L-adrenaline, DL-adrenaline, L-noradrenaline, and D-noradrenaline were assayed with tyrosinase immobilized on a chiral support (sorbitol cinnamate), whereas L-tyrosine, DL-tyrosine, D-tyrosine, L-dopa, DL-dopa, D-dopa, L-alpha-methyldopa

  将蘑菇酪氨酸酶从提取物中固定到玻璃珠上，该玻璃珠上覆盖了d-山梨醇（山梨糖醇肉桂酸酯）和甘油（肉桂酸甘油酯）的交联的完全肉桂酸衍生物。通过直接吸附将酶固定在支持物上，山梨糖醇肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量高于甘油肉桂酸酯的固定化酪氨酸酶的量，山梨糖醇肉桂酸酯是每单位单糖化物具有更高酯化羟基数量的载体。报道了从固定化蘑菇酪氨酸酶的单酚酶和双酚酶活性的立体特异性研究获得的结果。对映异构体L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴，DL-α-甲基多巴，L-异戊烷，DL-异戊胺，L-肾上腺素， DL-肾上腺素，L-去甲肾上腺素，和D-去甲肾上腺素用固定在手性支持物（山梨糖醇肉桂酸酯）上的酪氨酸酶测定，而L-酪氨酸，DL-酪氨酸，D-酪氨酸，L-多巴，DL-多巴，D-多巴，L-α-甲基多巴和用固定在非手性支持物（肉桂酸甘油酯）上的酪氨酸酶测定DL-α-甲基多
• SULPHURATED DERIVATIVES OF RESORCINOL, PREPARATION OF SAME AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20120034176A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to a compound of the general formula (I) where: X═S, SO or SO 2 ; and one of the radicals R 1 and R 2 is a hydrogen atom and the other is a radical: a C 1 to C 18 linear or branched alkyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); a C 2 to C 18 linear or branched alkenyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); an aralkyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s); or a COR 3 or CONHR 3 , but not simultaneously, where R 3 is a radical: a C 1 to C 18 linear or branched alkyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); a C 2 to C 18 linear or branched alkenyl, optionally substituted by one or more halogen atom(s); an aralkyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s); an aralkenyl, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy groups and/or one or more OH group(s); or an aryl radical, optionally substituted by one or more C 1 to C 6 alkoxy group(s).

  本发明涉及一种通式（I）的化合物，其中：X═S、SO或SO2；而R1和R2中的一个是氢原子，另一个是以下基团之一：一种C1到C18直链或支链烷基，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种C2到C18直链或支链烯烃，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种芳基烷基，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代；或者COR3或CONHR3，但不是同时，其中R3是以下基团之一：一种C1到C18直链或支链烷基，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种C2到C18直链或支链烯烃，可选择地被一个或多个卤原子取代；一种芳基烷基，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代；一种芳基烯烃，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基和/或一个或多个羟基取代；或者一种芳基基团，可选择地被一个或多个C1到C6烷氧基取代。
• Role of azide concentration in pulse radiolysis studies of oxidation: 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：Chris Lambert、T. George Truscott、Edward J. Land、Patrick A. Riley

  DOI：10.1039/ft9918702939

  日期：——

  The radiolysis of aqueous solutions of 3,4-dihydroxyphenylalanine (dopa) using N˙3 as a one-electron oxidant leads to the formation of dopasemiquinone and, successively, dopaquinone and dopachrome. It is now shown that under pH conditions where significant protonation of N–3 to HN3 occurs, dopachrome formation is suppressed, probably due predominantly to addition of HN3 to dopaquinone. The possibility of such nucleophilic reactions occurring needs to be considered in studies of quinone intermediates generated using N–3 as oxidant.

  使用 N˙3 作为单电子氧化剂对 3,4-二羟基苯丙氨酸（多巴）水溶液进行辐射分解，导致形成多巴半醌，并依次形成多巴醌和多巴色素。现在表明，在 N-3 显着质子化为 HN3 的 pH 条件下，多巴色素的形成受到抑制，这可能主要是由于 HN3 添加到多巴醌中。在研究使用 N-3 作为氧化剂生成的醌中间体时，需要考虑发生此类亲核反应的可能性。
• Multifunction "Crown Complexes" from Amino Acids and Peptides for Skin and Hair Restoration
  申请人：Gupta K Shyam

  公开号：US20070099886A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  This invention relates to Schiff's bases derived from amino acids and hydroxyaryl alkyl ketones, or a plant extract containing the same, having general chemical structure in FIG. 1 for topical application. This invention also relates to certain metal complex of said Schiff's bases, which have a crown-like appearance in their three-dimensional chemical structure, as in FIG. 2 . The Schiff's bases and their metal complexes of the present invention are useful for the modulation of metal-activated enzymes and metalloenzymes, such as Phenylalanine Hydroxylase, Tyrosine Transaminase, Phenylalanine Transaminase, Tyrosinase, various MMP (Matrix metalloproteases), Superoxide dismutase, 5-Alpha Reductase, and citrate lyase. These are further suitable for multifunctional topical methods for skin whitening, skin wrinkles reduction, skin antiaging, collagen synthesis, acne control, hair loss prevention, hair graying control, and facial oil control.

  本发明涉及从氨基酸和羟基芳基烷基酮衍生的席夫碱，或含有该类化合物的植物提取物，其具有图1中的一般化学结构，用于局部应用。本发明还涉及所述席夫碱的某些金属配合物，其在三维化学结构中呈冠状外观，如图2所示。本发明的席夫碱及其金属配合物对于调节金属活化酶和金属酶，例如苯丙氨酸羟化酶、酪氨酸转氨酶、苯丙氨酸转氨酶、酪氨酸酶、各种基质金属蛋白酶、超氧化物歧化酶、5α-还原酶和柠檬酸裂解酶具有用途。此外，它们还适用于多功能局部方法，如美白肌肤、减少皮肤皱纹、抗衰老、胶原蛋白合成、控制痤疮、预防脱发、控制白发和面部油脂控制。