2-氨基-3-(2-羧基乙基硫基)丙酸 | 25635-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(2-羧基乙基硫基)丙酸
• 英文名称: S-β-Carboxyethylcystein
• 英文别名: Alanine, 3-((2-carboxyethyl)thio)-；2-amino-3-(2-carboxyethylsulfanyl)propanoic acid
• CAS: 25635-80-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: FBPINGSGHKXIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(2-羧基乙基硫基)丙酸 生成 S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 、 S-(2-羧基乙基)-D-半胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-（2-羧乙基硫基）丙酸的优先结晶获得的光学拆分。

  摘要：

  DL-和L-Cys的亲电子加成到丙酸中，分别得到（RS）-和（R）-2-氨基-3-（2-羧乙硫基）丙酸[（RS）-和（R）-ACE]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现（RS）-ACE以团块形式存在。通过优先结晶将（RS）-ACE光学拆分，得到（R）-和（S）-ACE。考虑到（RS）-ACE的溶解度，将获得的（R）-和（S）-ACE从水中有效地重结晶，从而得到光学纯的形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.818
• 作为产物：
  描述：

  DL-半胱氨酸 、 丙烯酸 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以70.8%的产率得到2-氨基-3-(2-羧基乙基硫基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  通过（RS）-2-氨基-3-（2-羧乙基硫基）丙酸的优先结晶获得的光学拆分。

  摘要：

  DL-和L-Cys的亲电子加成到丙酸中，分别得到（RS）-和（R）-2-氨基-3-（2-羧乙硫基）丙酸[（RS）-和（R）-ACE]。基于其熔点，溶解度和红外光谱，发现（RS）-ACE以团块形式存在。通过优先结晶将（RS）-ACE光学拆分，得到（R）-和（S）-ACE。考虑到（RS）-ACE的溶解度，将获得的（R）-和（S）-ACE从水中有效地重结晶，从而得到光学纯的形式。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.818

文献信息

• [EN] PROTEOGLYCAN MIMETICS FOR ENHANCED WOUND HEALING, ANGIOGENESIS, AND VASCULAR REPAIR<br/>[FR] MIMÉTIQUES DE PROTÉOGLYCANE POUR UNE CICATRISATION, UNE ANGIOGENÈSE ET UNE RÉPARATION VASCULAIRE AMÉLIORÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195780A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure provides pro-angiogenic proteoglycan mimetics that can provide a provisional, pro-angiogenic scaffold to support tissue regeneration while limiting systemic exposure to VEGF activity. These mimetics can protect a collagen matrix from rapid degradation, and in conjunction with EPCs promote angiogenesis in order to accelerate ischemic wound healing. For example, the provided compounds can be delivered from the end of a catheter following balloon angioplasty to coat the collagen exposed areas, prevent platelet binding and thrombosis, support capture of EPCs from blood to facilitate reendothelialization, and reduce late-lumen loss (neointimal hyperplasia).

  本公开提供了促血管生成的蛋白聚糖类似物，可以提供一个暂时的、促血管生成的支架，支持组织再生，同时限制系统暴露于VEGF活性。这些类似物可以保护胶原基质免受快速降解，并与EPCs一起促进血管生成，以加速缺血性伤口愈合。例如，所提供的化合物可以从导管的末端输送，经过球囊扩张后涂覆暴露的胶原区域，防止血小板结合和血栓形成，支持从血液中捕获EPCs以促进再内皮化，减少晚期腔隙损失（内膜增生）。
• Calcitonin derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0330241A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  Novel synthetic polypeptide derivatives, i.e., novel calcitonin derivatives, having improved basic physiological activities of the corresponding natural calcitonins, i.e., the activity for lowering the blood level of calcium, the activity as an analgesic, as well as the activity for inhibiting the secretion of the gastric juice. Thus these synthetic calcitonins are effective as agents for curing hypercalcemia, analgetic agents, anti-ulcerative agents and the like.

  新型合成多肽衍生物，即新型降钙素衍生物，具有相应天然降钙素的基本生理活性，即降低血钙水平的活性、镇痛活性以及抑制胃液分泌的活性。因此，这些合成降钙素可有效治疗高钙血症、镇痛、抗溃疡等。
• Polypeptide (calcitonin) derivatives
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0397985A1

  公开（公告）日：1990-11-22

  Polypeptide derivatives of formula (1),acid-addition salts thereof and complexes thereof, having the activities for inhibiting bone calcium absorption, for lowering the blood level of calcium, as analgesics, for inhibiting secretion of the gastric juice. Calcium metabolism improving agent can be prepared by formulating, at least one of the novel polypeptide derivatives, acid-addition salts thereof and complexes thereof, together with a proteolytic enzyme inhibitors and/or pharmaceutically acceptable acids. The calcium metabolism improving agents are quite effective as agents for curing hypercalcemia, for curing Peget's disease, for curing osteoporosis, analgetic agent, antioulcerative agent and the like.

  式（1）的多肽衍生物、其酸加成盐及其复合物，具有抑制骨钙吸收、降低血钙水平、镇痛、抑制胃液分泌的活性。 钙代谢改善剂可通过将至少一种新型多肽衍生物、其酸加成盐及其复合物与蛋白水解酶抑制剂和/或药学上可接受的酸一起配制而成。 钙代谢改善剂作为治疗高钙血症、治疗佩吉氏病、治疗骨质疏松症、镇痛剂、抗溃疡剂等药物非常有效。
• Engineered scaffolds for vascularized tissue repair
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US11246961B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  The present invention provides scaffolds that include a polymer and a cyclic peptide ligand. The peptide ligand increases the attachment of endothelial cells and/or progenitor cells to the scaffold. The present invention also provides engineered tissues that include the provided scaffolds. The present invention also provides coatings that include a coating polymer and a cyclic peptide ligand. The present invention also provides methods of improving endothelialization and vascularization of endothelial cells and/or progenitor cells for tissue regeneration in a subject and of repairing bone defects in a subject, by implanting a provided scaffold.

  本发明提供了包括聚合物和环肽配体的支架。肽配体可增加内皮细胞和/或祖细胞对支架的附着。本发明还提供了包括所提供支架的工程组织。本发明还提供了包括涂层聚合物和环肽配体的涂层。本发明还提供了通过植入所提供的支架改善内皮细胞和/或祖细胞的内皮化和血管化以促进受试者组织再生和修复受试者骨缺损的方法。
• ENGINEERED SCAFFOLDS FOR VASCULARIZED TISSUE REPAIR
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3426700B1

  公开（公告）日：2021-12-15