(R)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)hexane-1,4-diol | 131700-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)hexane-1,4-diol
• CAS: 131700-32-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: WPJPTLVEUWBQSU-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)hexane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (S)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-ethanol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2Li⁽¹⁺⁾*Cl₄Cu₂^(2-) 、 硫酸 、 双氧水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 (R)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)hexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  真菌颜料，第16部分。（R）-（+）-四氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃乙酸甲酯及其（S）-（-）-正电极的合成，用于绝对值测定的手性参考真菌前蒽醌的立体化学。

  摘要：

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86350-8

文献信息

• Pigments of fungi, part 16. Synthesis of methyl (R)-(+)-tetrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furanacetate and its (S)-(−)-antipode, chiroptical references for determination of the absolute stereochemistry of fungal pre-anthraquinones.
  作者：Melvyn Gill、Albin F. Smrdel

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86350-8

  日期：1990.1

  The (R)- and (S)-butanolides 7 and 9 are synthesized via asymmetric epoxidation from geraniol; the (R)-butanolide 7 is also obtained from (S)- citramalic acid. The butanolides 7 and 9 are valuable reference compounds for the determination of absolute stereochemistry in fungal and plant pre-anthraquinones.

  通过香叶醇的不对称环氧化反应合成（R）-和（S）-丁醇化物7和9。（R）-丁醇化物7也由（S）-柠檬酸获得。丁醇化物7和9是用于测定真菌和植物前蒽醌中绝对立体化学的有价值的参考化合物。