1-Acetyl-4-methyl-cyclohexen | 22273-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Acetyl-4-methyl-cyclohexen
• 英文别名: 1-(4-Methylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 22273-97-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZEFPXLSKKCRRIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.4841 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetyl-4-methyl-cyclohexen 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-isopropenyl-1-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Vig,O.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1968, vol. 45, p. 615 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methyl-1-cyclohexenyl)-1,2-propanediol 在 chromium trioxide pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到1-Acetyl-4-methyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of (.+-.)-menthofuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a037

文献信息

• A Novel Synthesis of Methylenecyclopropane Spiro-Linked with Cycloalkanes via a Cyclization of Allylic Epoxides and Its Application to a Synthesis of Fused 3-Methylfurans
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasushi Kawase、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1129

  日期：1991.4

  Ring closure of allylic epoxides derived from 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides and cyclic ketones with lithium diisopropylamide (LDA) in 3-Exo-Tet mode gave spiro-linked methylenecyclopropanes having a hydroxyl group in good yields. Oxidation of these compounds gave ketones, which were then treated with p-toluenesulfonic acid in 1,4-dioxane or DMSO at 100°C to give fused 3-methylfurans in good overall

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。
• Préparation stéréosélective de méthyle cétones α-bromées: stéréochimie de l'addition d'anions en α d'un groupe sulfone sur des cyclohexanones monocycliques et stéroïdiques
  作者：Jean-Pierre Bégué、Danièle Bonnet-Delpon、Micheline Charpentier-Morize、Jean Sansoulet

  DOI：10.1139/v82-297

  日期：1982.8.15

  This work describes stereochemical results obtained for the preparation of α-bromomethyl ketones or α-bromoaldehydes starting from monocyclic and steroid cyclohexanones, using the Durst method. In all the cases studied here, the bromine is introduced selectively in the equatorial position. However, for monocyclic compounds, the yields of α-bromocarbonyl compounds are limited by the competitive formation of α-ethylenic carbonyl compounds.

  这项工作描述了使用Durst方法从单环和类固醇环己酮制备α-溴甲基酮或α-溴醛时获得的立体化学结果。在所有研究的案例中，溴都选择性地引入到赤道位置。然而，对于单环化合物，α-溴羰基化合物的产率受到竞争性形成α-乙烯基羰基化合物的限制。
• [EN] PREPARATION OF 3-HYDROXY-3,6-DIMETHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE 3-HYDROXY-3,6-DIMÉTHYLHEXAHYDROBENZOFURAN-2-ONE ET DE DÉRIVÉS DE CELLE-CI
  申请人：P2 SCIENCE INC

  公开号：WO2017044957A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  The present invention relates to the synthesis of intermediate compounds which can be used in the synthesis of mint lactone and related compounds, including 3,6-dimethylhexahydrobenzofuran-2-ones, isomers, and other derivatives.

  本发明涉及合成中间化合物，可用于合成薄荷内酯和相关化合物，包括3,6-二甲基己氢苯并呋喃-2-酮、同分异构体和其他衍生物的合成。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS DERIVED FROM 1-(4-METHYLCYCLOHEX-1-EN-1-YL)ETHAN-1-ONE<br/>[FR] SUBSTANCES PARFUMANTES ET AROMATIQUES DÉRIVÉES DE 1-(4-MÉTHYLCYCLOHEX-1-ÉN-1-YL) ETHAN-1-ONE
  申请人：TAKASAGO INT CORPORATION USA

  公开号：WO2019173776A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present disclosure is directed to 1-(4-methyl cyclohex-1-en-1-yl)ethan-1-one derivatives having unique and desired flavor and/or fragrance characteristics, as well as the synthesis and application of the derivatives. The compounds of the present disclosure can be employed alone or incorporated as fragrance or flavor ingredients to modify or enhance already existing fragrance compositions, solvents, media, and the like.

  本公开涉及具有独特和理想的香味和/或芳香特性的1-(4-甲基环己-1-烯-1-基)乙酮衍生物，以及这些衍生物的合成和应用。本公开的化合物可以单独使用，也可以作为香味或味道成分加入到已有的香味组合物、溶剂、介质等中，以改变或增强它们的香味。
• Die Umlagerung der Acetylen-carbinole aus Fenchon und Tetrahydro-carvon zu Aldehyden
  作者：H. Rupe、Fr. Kuenzy

  DOI：10.1002/hlca.19310140407

  日期：1931.7.1