2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 | 61780-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl) propanoate
• 英文别名: O-methyl-tyrosine methyl ester；O-Methyl-tyrosin-methylester；O-Methyl-dl-tyrosin-methylester；Methyl 2-amino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 61780-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: USYGMXDJUAQNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯 在 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到methyl 2-diazo-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  用于制备生物活性吡咯生物碱中间体的新型吡咯合成方法的开发

  摘要：

  我们已经开发了一种通过α-重氮酯合成3,4-二芳基吡咯-2,5-二羧酸酯的新颖方法，该酯很容易从苯丙氨酸衍生物中获得。使用该方法，合成了具有3，4-二芳基吡咯-2，5-二羧酸酯结构的生物活性化合物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.06.012
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 122.67h， 生成 2-氨基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t

文献信息

• Binaphthol-Derived Bisphosphoric Acids Serve as Efficient Organocatalysts for Highly Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides to Electron-Deficient Olefins
  作者：Long He、Xiao-Hua Chen、De-Nan Wang、Shi-Wei Luo、Wen-Quan Zhang、Jie Yu、Lei Ren、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/ja204218h

  日期：2011.8.31

  bifunctional chiral bisphosphoric acids through the formation of hydrogen bonds. The effect of the bisphosphoric acids on reactivity and stereochemistry of the three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction was also theoretically rationalized. The bisphosphoric acid catalyst 1a may take on a half-moon shape with the two phosphoric acid groups forming two intramolecular hydrogen bonds. In the case of maleates

  已经评估了多种衍生自联萘的手性双磷酸的对映选择性 1,3-偶极环加成反应，表明催化剂中连接基的特征对立体选择性产生了很大影响。其中，氧连接的双磷酸 1a 为 1,3-偶极环加成反应提供了最高水平的立体选择性，可耐受包括偶氮甲碱叶立德在内的多种底物，由多种醛和 α-氨基酯原位生成，和各种缺电子的偶极体，如马来酸盐、富马酸盐、乙烯基酮和酯。该反应实际上代表了获得具有优异光学纯度的结构多样的吡咯烷的最具对映选择性的催化方法之一。用 DFT 方法对偶氮甲碱叶立德的形成和 1,3-偶极环加成步骤的过渡态进行的理论计算表明，双功能手性双磷酸通过形成氢键同时激活偶极子和亲偶极子。双磷酸对三组分 1,3-偶极环加成反应的反应性和立体化学的影响也在理论上合理化。双磷酸催化剂1a可呈半月形，其中两个磷酸基团形成两个分子内氢键。在马来酸盐的情况下，一个磷酸盐作为激活 1,3-偶极子的碱基，同时，催化剂1a中的两
• Radical alkylation of isocyanides with amino acid-/peptide-derived Katritzky salts <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Ze-Fan Zhu、Miao-Miao Zhang、Feng Liu

  DOI：10.1039/c8ob02786b

  日期：——

  easily handled redox-active Katritzky pyridinium salts derived from abundant amino acids/peptides were used as radical precursors for the alkylation of isocyanobiphenyl species. The reaction displays an excellent functional group tolerance and a potential utility for peptide functionalization, allowing access to desired products in good to excellent yields.

  开发了一种有效且温和的方法，用于在可见光照射下合成6-烷基化的菲啶。从大量氨基酸/肽衍生而来的稳定且易于处理的氧化还原活性的卡特里茨基吡啶鎓盐被用作异氰基联苯物种烷基化的自由基前体。该反应显示出优异的官能团耐受性和肽官能化的潜在效用，从而可以以良好的产率获得所需的产物。
• Renin-inhibiting functionalized peptidyl aminodiols and - triols
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0341602A2

  公开（公告）日：1989-11-15

  A renin inhibiting compound of the formula: or a pharmaceutically acceptable salt, ester or prodrug thereof.

  一个公式为的抑制肾素的化合物： 或其药用可接受的盐、酯或前药。
• [EN] MODULATORS OF REV-ERB<br/>[FR] MODULATEURS DE REV-ERB
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015103527A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The subject matter herein concerns the identification and development of potent synthetic REV-ERB ligands, such as in vivo agonists and antagonists. These compounds allow for characterization of the effects of modulation of this receptor in vivo specifically on circadian behavior and metabolism, and have suitable characteristics for development of medicinal compounds useful for treatment of malconditions such as diabetes, obesity, atherosclerosis, dyslipidemia, a circadian rhythm disorder, coronary artery disease, bipolar disorder, depression, cancer, a sleep disorder, an anxiety disorder, an addiction disorder, a bone-related disorder such osteoporosis, a skeletal muscle disease, e.g., with compromised exercise capacity, or an autoimmune disorder such as psoriasis, multiple sclerosis, inflammatory bowel disease, and others.

  本文涉及识别和开发强效合成REV-ERB配体，例如体内激动剂和拮抗剂。这些化合物可用于特定在体内对昼夜节律行为和新陈代谢的调节效果进行表征，并具有适合开发用于治疗糖尿病、肥胖症、动脉粥样硬化、血脂异常、昼夜节律紊乱、冠状动脉疾病、躁郁症、抑郁症、癌症、睡眠障碍、焦虑障碍、成瘾障碍、骨相关疾病如骨质疏松症、骨骼肌肉疾病（例如，运动能力受损）、自身免疫性疾病如牛皮癣、多发性硬化、炎症性肠病等疾病的药用化合物的特性。
• Piperazine- and piperidine-derivatives as melanocortin receptor agonists
  申请人：——

  公开号：US20040082590A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention relates to melanocortin receptor agonists of formula I, which is useful in the treatment of obesity, diabetes and male and/or female sexual dysfunction. 1

  本发明涉及公式I的黑素皮质素受体激动剂，可用于治疗肥胖症、糖尿病以及男性和/或女性性功能障碍。