ethyl trans-octadec-2-enoate | 94874-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl trans-octadec-2-enoate
• 英文别名: ethyl (2E)-octadec-2-enoate；(E)-ethyl octadec-2-enoate；ethyl (E)-octadec-2-enoate；ethyl octadec-2-enoate；octadec-2-enoic acid ethyl ester；Octadec-2-ensaeure-aethylester
• CAS: 94874-12-1；97975-07-0
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂
• 分子量: 310.521
• InChiKey: KNJVPYFJAJRUJF-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-octadec-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 正溴丁烷 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3-epoxyoctadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 ethyl trans-octadec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇的二羧酸脂肪酸衍生物，用于白蛋白辅助药物递送。

  摘要：

  紫杉醇 (PTX) 是许多癌症的有效化学疗法，但它的溶解性非常差。因此，TAXOL 制剂使用大量表面活性剂 Cremophor EL 来溶解注射药物，导致严重的超敏反应和中性粒细胞减少症。与 Cremophor EL 相比，提出了一种通过结合二羧酸脂肪酸与普遍存在的蛋白质血清白蛋白特异性结合来溶解 PTX 的方法。使用 3-十五烷基戊二酸 (PDG) 酸的活化酸酐形式将缀合化学简化为一个步骤，该酸酐对多种亲核试剂具有反应性。PDG 衍生物的细胞毒性低于母体化合物，并且在血清、肿瘤细胞质和肿瘤组织匀浆中缓慢水解为 PTX（72 小时内约 5%）。当静脉注射给荷瘤小鼠时，TAXOL 制剂中的 [(3) H]-PTX 被迅速清除，半衰期为 7 小时。在 PTX 的 PDG 衍生物的情况下，药物迅速分布并且大约 20% 的注射剂量保留在脉管系统中，经历了 23 小时的半衰期。用 PDG 脂肪酸修饰

  DOI：

  10.1002/jps.23213

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Dihydrosphingosine
  作者：Rodney A. Fernandes、Pradeep Kumar

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:20<3447::aid-ejoc3447>3.0.co;2-t

  日期：2000.10

  A highly enantioselective synthesis of D-(+)-erythro-dihydrosphingosine (sphinganine) as its triacetate derivative 10, starting from palmityl alcohol (3) and employing the Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key step, is described.

  描述了从棕榈醇 (3) 开始并采用 Sharpless 不对称二羟基化作为关键步骤，以高度对映选择性合成 D-(+)-赤型-二氢鞘氨醇（鞘氨醇）作为其三乙酸酯衍生物 10。
• An improved two-step synthetic route to primary allylic alcohols from aldehydes
  作者：Zheng Liu、Yaqiong Gong、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1039/b9nj00710e

  日期：——

  An improved two-step synthetic route to allylic alcohols from aldehydes has been developed. A modification of the HWE reaction in H2O–2-PrOH (1 ∶ 1) and a convenient protocol to prepare AlH3 in THF from LiAlH4 and n-BuBr are the key factors in the improvement.

  开发出一种从醛合成烯丙醇的改进两步合成路线。在H2O–2-PrOH（1∶1）中对HWE反应的改良，以及从LiAlH4和n-BuBr在THF中制备AlH3的简便方案，是改进的关键因素。
• A Stereocontrolled, Efficient Synthetic Route to Bioactive Sphingolipids:  Synthesis of Phytosphingosine and Phytoceramides from Unsaturated Ester Precursors via Cyclic Sulfate Intermediates
  作者：Linli He、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo001225v

  日期：2000.11.1

  4-O-protected (E)-alpha,beta-unsaturated ester 5 (generated by dihydroxylation of 1-hexadecene, followed by oxidation to the aldehyde and Horner-Wadsworth-Emmons olefination), (ii) conversion to cyclic sulfate intermediate 7, and (iii) regioselective alpha-azidation of 7. Reduction of 4-O-protected 2-azido ester 8 via alpha-azidolactone 9 afforded phytosphingosine 1a. Staudinger reduction of the azido

  已经开发了一种高效且高度对映选择性的方法，用于制备D-核糖和L-ly​​xo-植物鞘氨醇（分别为1a，b）和植物神经酰胺（2a，b）。合成的关键步骤如下：（i）4-O保护的（E）-α，β-不饱和酯5的催化不对称二羟基化反应（通过1-十六碳烯的二羟基化反应，然后氧化成醛而生成） （Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应），（ii）转化为环状硫酸盐中间体7和（iii）7的区域选择性α-叠氮反应。通过α-叠氮内酯9还原4-O-保护的2-叠氮基酯8得到了植物鞘氨醇1a 。施陶丁格还原8位叠氮基，然后在水性介质中原位N-酰化并用NaBH（4）/ LiBr还原酯官能度，从而提供了植物神经酰胺2a。通过使用类似的方法，合成了植物鞘氨醇1b。通过环硫酸盐中间体15以高产率从1-十六醇合成D-赤藓醇4、5-二氢鞘氨醇1c和D-赤藓醇4,5-二氢神经酰胺2c。C-2，C-3和C的所需构型通过本
• Pheromone Synthesis, CLXXV.– Synthesis of Koiganal I and II, the Sex Pheromone Components of the Webbing Clothes Moth
  作者：Hirosato Takikawa、Motonobu Takenaka、Kenji Mori

  DOI：10.1002/jlac.199719970120

  日期：1997.1

  Koiganal I [(E)-2-octadecenal (1)] and II [(2E,13Z)-2,13-octadecadienal (2)], the female-produced pheromone components of the webbing clothes moth (Tineola bisselliella), were synthesized.

  Koiganal I [（E）-2-十八碳烯（1）]和II [（2 E，13 Z）-2,13-octadecadienal（2）]，是女性生产的织带飞蛾（Tineola bisselliella）的信息素成分。，被合成。
• Asymmetric total syntheses of spisulosine, its diastereo- and regio-isomers
  作者：Subal Kumar Dinda、Sajal Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.018

  日期：2010.11

  divergent stereoselective syntheses of spisulosine and its diastereo- and regio-isomers have been achieved. In the Sharpless asymmetric dihydroxylation-based approach, the key step is the synthesis of monoprotected diol, whereas Miyashita’s boron-directed C-2 regioselective azidolysis of enantiomerically pure epoxy alcohol is the vital step in the Sharpless asymmetric epoxidation-based route. The

  从棕榈醇开始，已经实现了spisulosine及其非对映异构体和区域异构体的立体选择性异构合成。在基于Sharpless不对称二羟基化的方法中，关键步骤是单保护二醇的合成，而Miyashita的对映体纯环氧醇的硼定向C-2区域选择性叠氮化是基于Sharpless不对称环氧化的关键步骤。后一种方法涉及spisulosine的第一个无保护基的合成。