1,1,2,2-tetrahydro-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octitol | 149128-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrahydro-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octitol
• 英文别名: 1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol；(1R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 149128-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: CFRSLFJAFQFSCL-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrahydro-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octitol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-O-methoxymethyl-1-bromo-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-1-yno-octitol
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-2-乌磺酸KDO和4- Epi -KDN的合成，一种通过炔丙基化和氧化进行3-C同源化的高效方法

  摘要：

  通过不对称的炔丙基化和末端炔烃的氧化引入丙酮酸片段，KDO和4- Epi -KDN都以呋喃糖的形式从容易获得的糖中以高总收率简明地合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01129-8
• 作为产物：
  描述：

  mannitol triacetonide 在 高碘酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,1,2,2-tetrahydro-1,2,3-trideoxy-5,6:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octitol
  参考文献：
  名称：

  Formal syntheses of hepoxilin B3, trioxilin B3 and substances against rice blast disease from D-mannitol

  摘要：

  标题化合物的制备中，一对差向异构的关键中间体可通过选择性断裂缩酮和乳醇形成诱导的差向异构化，从1,2:3,4:5,6-三-O-异丙叉-D-甘露醇中轻易获得。

  DOI：

  10.1039/c39930000821

文献信息

• Formal syntheses of hepoxilin B3, trioxilin B3 and substances against rice blast disease from D-mannitol
  作者：Wen-Lian Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1039/c39930000821

  日期：——

  A pair of epimeric key intermediates for preparation of the title compounds are readily available from 1,2 : 3,4 : 5,6-tri-O-isopropylidene-D-mannitol via selective cleavage of acetonide and lactol-formation-induced epimerization.

  标题化合物的制备中，一对差向异构的关键中间体可通过选择性断裂缩酮和乳醇形成诱导的差向异构化，从1,2:3,4:5,6-三-O-异丙叉-D-甘露醇中轻易获得。
• Solid‐State Synthesis of Two Different Polymers in a Single Crystal: A Miscible Polymer Blend from a Topochemical Reaction
  作者：Kuntrapakam Hema、Kana M. Sureshan

  DOI：10.1002/anie.201813198

  日期：2019.2.25

  complementary reactive groups in one of the head‐to‐tail‐arranged conformers favors the formation of cis‐triazole linkages, and the other favors the trans‐triazole linkages. Crystals of 1 on heating gave a perfect polymer blend containing equal amounts of cis‐triazole‐linked and trans‐triazole‐linked polymers. As each conformer is H‐bonded to four conformers of the other kind, the polymerization yields a perfect

  描述了可混溶的聚合物共混物的拓扑化学合成。叠氮化物和炔烃装饰的四醇1结晶为两种不同的构象异构体。两种构象异构体均具有自排序的头尾对齐方式，并具有近端放置的反应基团，从而拓扑化学聚合可产生两种类型的聚合物链，每种链均仅包含一种类型的构象异构体。头到尾排列的构象异构体中互补反应基团的取向有利于顺式三唑键的形成，另一个有利于反式三唑键的形成。加热后的晶体1可以得到完美的聚合物共混物，其中包含等量的顺式-三唑连接和反式三唑连接的聚合物。由于每个构象异构体均与其他四个构象异构体进行氢键键合，因此聚合反应可得到完美的聚合物共混物，其中每个聚合物链均被另一种类型的链包围。因此，利用晶体中处于预聚合状态的分子有序来产生聚合物共混物。
• Wu, Wen-Lian; Wu, Yu-Lin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 24, p. 3081 - 3086
  作者：Wu, Wen-Lian、Wu, Yu-Lin

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Propargylation of .alpha.-Alkoxy Aldehydes with Propargyl Bromide and Zinc. A Versatile and Efficient Method for the Synthesis of Chiral Oxygenated Acyclic Natural Products
  作者：Wen-Lian Wu、Zhu-Jun Yao、Yun-Long Li、Jin-Cui Li、Yi Xia、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo00115a049

  日期：1995.5
• Chemoselective hydrolysis of terminal isopropylidene acetals and subsequent glycol cleavage by periodic acid in one pot
  作者：Wenlian Wu、Yulin Wu

  DOI：10.1021/jo00065a025

  日期：1993.6