(+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine | 815576-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-allyl-2-phenylaziridine；2-Phenyl-1-prop-2-enylaziridine
• CAS: 815576-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: OWYPEQHZORJGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Phenyl-1-((E)-propenyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化烯丙基氮丙啶立体选择性形成Z-烯胺

  摘要：

  铑 (I) 催化的 N-烯丙基氮丙啶异构化以优异的产率和高立体选择性提供可分离的 Z-烯胺。阳离子 [Rh(BINAP)(COD)]OTf 和 RhH(CO)(PPh3)3 对 Z 异构体具有相同的选择性。这种选择性在其他 N-烯丙基胺中没有观察到，这些 N-烯丙基胺提供了热力学上更稳定的 E-异构体。这些出乎意料的结果表明可能偏离普遍接受的异构化机制。初步结果表明，Z-烯胺进行环加成与DMAD形成高度应变的N-环丁烯基的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/ja0632557
• 作为产物：
  描述：

  (E)-β-styryl phenyl selenone 、 丙烯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(+/-)-1-allyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  ø NE-锅从乙烯基selenones氮丙啶和各种官能伯胺的合成

  摘要：

  各种取代的氮丙啶可方便地通过aza-Michael引发的闭环（aza-MIRC）反应从乙烯基硒酮和伯胺，氨基醇或二胺开始制备。反应在室温下在甲苯或水中以非常高的产率进行。在水性条件下观察到明显的速率加速。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.055

文献信息

• Guanidines as a Nitrogen Source for Direct Conversion of Epoxides to Aziridines
  作者：Yukiko Tsuchiya、Takuya Kumamoto、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo048813j

  日期：2004.11.1

  Direct conversion of epoxides to aziridines was achieved with guanidines as a nitrogen source. Stereochemical inversion at the chiral centers of epoxides was observed without loss of optical purity.

  用胍作为氮源可将环氧化物直接转化为氮丙啶。在环氧化物的手性中心观察到立体化学转化，而没有光学纯度的损失。
• Synthesis of Oxazolidinones by using Carbon Dioxide as a C ₁ Building Block and an Aluminium‐Based Catalyst
  作者：Mani Sengoden、Michael North、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1002/cssc.201901171

  日期：2019.7.19

  Oxazolidinone synthesis through the coupling of carbon dioxide and aziridines was catalysed by an aluminium(salphen) complex at 50–100 °C and 1–10 bar pressure under solvent‐free conditions. The process was applicable to a variety of substituted aziridines, giving products with high regioselectivity. It involved the use of a sustainable and reusable aluminium‐based catalyst, used carbon dioxide as a

  在无溶剂条件下，铝（沙芬）络合物在50–100°C和1–10 bar的压力下，通过二氧化碳与氮丙啶的偶合反应合成恶唑烷酮。该方法适用于多种取代的氮丙啶，从而获得具有高区域选择性的产物。它涉及使用可持续的和可重复使用的铝基催化剂，使用二氧化碳作为C 1来源，并提供了重要的恶唑烷酮类药物的获得途径，这通过甲苯磺酸的全合成来说明。该协议是可扩展的，催化剂可以回收和再利用。基于立体化学，动力学和哈米特研究提出了催化循环。
• Ruthenium Porphyrin Catalyzed Synthesis of Oxazolidin‐2‐ones by Cycloaddition of CO ₂ to Aziridines
  作者：Daniela Carminati、Emma Gallo、Caterina Damiano、Alessandro Caselli、Daniela Intrieri

  DOI：10.1002/ejic.201801208

  日期：2018.12.31

  efficiently promoted by ruthenium(VI) imidoporphyrin complexes and yields a mixture of 5‐aryl (A) and 4‐aryl (B) substituted oxazolidin‐2‐ones with a regioisomeric A/B ratio up to 99:1. Several oxazolidin‐2‐one molecules were synthesized at 100 °C and 0.6 MPa of carbon dioxide by using the low catalytic loading of 1 mol‐%. The formation of a deactivated compound, deriving from the ruthenium catalyst, suggested

  钌（VI）亚氨基卟啉配合物可有效促进N-取代-2-芳基氮丙啶与CO 2的反应，生成5-芳基（A）和4-芳基（B）取代的恶唑烷二-2-酮与区域异构体的混合物A / B比例高达99：1。通过使用1 mol％的低催化负载量，在100°C和0.6 MPa的二氧化碳条件下，合成了几个恶唑烷-2-酮分子。衍生自钌催化剂的失活化合物的形成表明亚氨基氮原子可能具有催化作用。
• Three-component reaction of small-ring cyclic amines with arynes and acetonitrile
  作者：David Stephens、Yu Zhang、Mathew Cormier、Gabriel Chavez、Hadi Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c3cc42854k

  日期：——

  A novel stereospecific three-component reaction of aziridines and azetidines with arynes and acetonitrile has been developed. The reaction affords N-aryl γ-aminobutyronitriles and δ-aminovaleronitriles that can be used as precursors and congeners of a number of bioactive compounds, such as pregabalin and lergotrile.

  我们开发出了一种新型的氮丙啶和氮杂环丁烷与芳香烃和乙腈的立体特异性三组分反应。该反应可生成 N-芳基γ-氨基丁腈和δ-氨基戊腈，可用作普瑞巴林和麦角三腈等多种生物活性化合物的前体和同系物。
• Stereoselective Isomerisation of N-Allyl Aziridines into Geometrically StableZ Enamines by Using Rhodium Hydride Catalysis
  作者：Derek S. Tsang、Sharon Yang、France-Aimée Alphonse、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/chem.200701322

  日期：2008.1.18

  the most likely mechanism of isomerisation would involve a rhodium hydride addition/beta-hydride elimination sequence. We show that the observed selectivity cannot be adequately explained by this pathway and is more consistent with initial CH-activation followed by rearrangement to form a five-membered cyclometallated rhodium intermediate. This intermediate subsequently undergoes reductive elimination

  在氢化铑（I）催化剂的存在下，已知N-烯丙基叔胺异构化成E-烯胺。相反，我们最近发现N-烯丙基氮丙啶异构化形成Z烯胺。根据文献数据，最可能的异构化机理将涉及氢化铑加成/β-氢化物消除序列。我们表明，所观察到的选择性不能通过该途径充分解释，并且与初始CH活化及随后的重排形成五元环金属化铑中间体更为一致。该中间体随后经过还原消除形成CH键。所得的几何稳定的Z-烯胺是用于立体选择性合成的有用的结构单元。