(2S, 3R, 4R, 5S)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol | 109074-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S, 3R, 4R, 5S)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol
• 英文别名: (2S,2'S)-2,2'-[(1R,2R)-1,2-isopropylidene-ethane-diyl]bis-aziridine；(2S,3R,4R,5S) 1,2:5,6-diimino-3,4-O-isopropylidenehexanediol；(2S)-2-[(4R,5R)-5-[(2S)-aziridin-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]aziridine
• CAS: 109074-96-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 184.238
• InChiKey: YNAQXEGLINVILW-RULNZFCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S, 3R, 4R, 5S)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol 在 四氢呋喃 、 potassium hydride 作用下， 生成 1,2,5,6-tetradeoxy-1,6-dimethyl-2,5-bis-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇进行非对映体合成的二氮丙啶。获得手性α-氨基酸。

  摘要：

  从D-甘露糖醇获得的手性非对映异构体重氮吡啶核的亲核开放导致D或Lα-氨基酸（或醛）的前体，并且还提供了合成多羟基化哌啶的手段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84935-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2S, 3R, 4R, 5S)-1,2:5,6 diimino 3,4-O-methylethylidene hexane diol
  参考文献：
  名称：

  Merrer, Yves Le; Dureault, Annie; Greck, Christine, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 541 - 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new aza-analogs of staurosporine, K-252a and rebeccamycin by nucleophilic opening of C₂-symmetric bis-aziridines
  作者：Sandrine Delarue-Cochin、Isabelle McCort-Tranchepain

  DOI：10.1039/b815737e

  日期：——

  Stable, water-soluble aminosugar staurosporine, K-252a and rebeccamycin analogs have been prepared by nucleophilic opening of C2-symmetric N-activated bis-aziridines by bis-indolylmaleimides. This divergent strategy allows the synthesis of unsymmetrical substituted derivatives and provides an easy access to the piperidine and pyrrolidine analogs.

  稳定的， 水-易溶 氨基糖 星形孢菌素， K-252a已经通过双吲哚基马来酰亚胺对C 2对称的N-活化的N-活化的双氮丙啶进行亲核打开，制备了瑞贝卡霉素和瑞贝卡霉素类似物。这种不同的策略允许合成不对称取代的衍生物，并提供了一种容易的方法哌啶 和 吡咯烷 类似物。
• Intermediates for preparating non-peptide retroviral protease inhibitors
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0839798A2

  公开（公告）日：1998-05-06

  Intermediates, for preparing non-peptide retroviral protease inhibitors, said intermediates having the formula: or an acid addition salt thereof or an N-protected derivative thereof wherein at each occurrence the N-protecting group is independently selected from the group consisting of formyl, acetyl, pivaloyl, t-butylacetyl, t-butyloxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, benzyl and isopropylaminocarbonyl; or said intermediates being selected from: (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4S,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3R,4R,5S)-2,5-di-(N-(valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(t-butyloxy)carbonyl)amino)-5-(N-(Cbz-valinyl)amino)-3,4-dihydroxy-1,6-diphenylhexane; 2-(N-benzyl-N-(benzyloxycarbonyl)amino)-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; 2-amino-5-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; and 2,5-di-(t-butyloxycarbonylamino)-1,6-diphenyl-3-hexene-3,4-oxide; or an acid addition salt thereof.

  用于制备非肽类逆转录病毒蛋白酶抑制剂的中间体，所述中间体具有以下式子： 或其酸加成盐或其 N-保护衍生物，其中每次出现时，N-保护基独立选自甲酰、乙酰、特戊酰、叔丁基乙酰、叔丁氧羰基、苄氧羰基、苄基和异丙氨基羰基组成的组；或所述中间体选自以下物质 (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-苄氧羰基缬氨酰氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4S,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3R,4R,5S)-2,5-二(N-(缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； (2S,3S,4R,5S)-2-(N-(叔丁氧基)羰基)氨基)-5-(N-(Cbz-缬氨酰)氨基)-3,4-二羟基-1,6-二苯基己烷； 2-(N-苄基-N-(苄氧羰基)氨基)-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 2-氨基-5-(叔丁氧羰基氨基)-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物；以及 2,5-二（叔丁氧羰基氨基）-1,6-二苯基-3-己烯-3,4-氧化物； 或其酸加成盐。
• Synthesis and nucleophilic opening of a new C2 symmetric bis-aziridine. First synthesis of aziridines using polymer-supported triphenylphosphine
  作者：Isabelle McCort、Stéphanie Ballereau、Annie Duréault、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01159-6

  日期：2002.10

  The synthesis of (2S,2'S)-2,3-bis(aziridin-2-yl)quinoxaline 4 from D-mannitol is reported. Reductive aminocyclization of diazidodiols has been achieved by polymer-supported PPh3 in a suitable manner. The N-Boc and N-Tos aziridines 4b and 4c have been reacted with different nucleophiles either in protic or aprotic media. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Retroviral protease inhibiting compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0402646B1

  公开（公告）日：1998-07-22
• US5142056A
  申请人：——

  公开号：US5142056A

  公开（公告）日：1992-08-25