D_g-threo-2,3-dihydroxy-succinaldehyde | 312614-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D_g-threo-2,3-dihydroxy-succinaldehyde
• 英文别名: D_g-threo-2,3-Dihydroxy-succinaldehyd；(S,S)-2,3-Dihydroxy-succinaldehyd；D-threo-Tetrodialdose；D_g-Tartaraldehyd；D_g-Weinaldehyd；(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedial
• CAS: 312614-56-5
• 化学式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.089
• InChiKey: UUWVJXZLAWXQBU-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D_g-threo-2,3-dihydroxy-succinaldehyde 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到DL-tartaric acid diamide
  参考文献：
  名称：

  FeIII 催化从醛合成伯酰胺

  摘要：

  描述了在水中催化量的 FeCl 3 存在下将醛转化为伯酰胺的直接合成路线。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001738
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 lead(IV) acetate 、 苯 作用下， 生成 D_g-threo-2,3-dihydroxy-succinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-6-exo,7-endo-Dihydroxy-3-tropanone; An Optically Active Product from a Robinson-Mannich Condensation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01093a015

文献信息

• Hong, Zhangyong; Liu, Lei; Sugiyama, Masakazu, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8352 - 8353
  作者：Hong, Zhangyong、Liu, Lei、Sugiyama, Masakazu、Fu, Yu、Wong, Chi-Huey

  DOI：——

  日期：——
• Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 786,788
  作者：Bourne et al.

  DOI：——

  日期：——
• Zeile; Heusner, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1869,1874
  作者：Zeile、Heusner

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (-)-6-exo,7-endo-Dihydroxy-3-tropanone; An Optically Active Product from a Robinson-Mannich Condensation¹
  作者：ROBERT STERN、HARRY H. WASSERMAN

  DOI：10.1021/jo01093a015

  日期：1959.11
• FeIII-Catalyzed Synthesis of Primary Amides from Aldehydes
  作者：Ravikumar R. Gowda、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1002/ejoc.201001738

  日期：2011.4

  A direct synthetic route for the transformation of aldehydes into primary amides in the presence of catalytic amounts of FeCl 3 in water is described.

  描述了在水中催化量的 FeCl 3 存在下将醛转化为伯酰胺的直接合成路线。