5-aminomethyl-2'-deoxyuridine triphosphate | 305837-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-aminomethyl-2'-deoxyuridine triphosphate
• 英文别名: [[(2R,3S,5R)-5-[5-(aminomethyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 305837-69-8
• 化学式: C₁₀H₁₈N₃O₁₄P₃
• 分子量: 497.186
• InChiKey: IVCCEPRCZIFJSU-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminomethyl-2'-deoxyuridine triphosphate 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-hydroxybenzoylaminomethyl)-2'-deoxyuridine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  A divalent metal-dependent self-cleaving DNAzyme with a tyrosine side chain

  摘要：

  酶促结合的苯酚修饰的2′-脱氧尿苷三磷酸产生了一个修饰过的DNA文库，该文库随后用于在二价锌和镁阳离子的存在下进行体外选择，以筛选能够裂解核糖磷酸二酯的DNA酶。在经过11轮选择后，克隆和测序得到14个不同的序列，其中活性最强的是Dz11-17PheO。Dz11-17PheO在室温下的10 mM Mg2+和1 mM Zn2+存在下，自我裂解一个嵌入式核糖胞苷的观察速率常数为0.20 ± 0.02 min−1。在低浓度的Hg2+阳离子和稍高浓度的Eu3+阳离子下，其活性受到抑制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05359k
• 作为产物：
  描述：

  保护胸苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三正丁胺 、 偶氮二异丁腈 、 bis(tri-n-butylammonium) pyrophosphate 、 氨 、 水 、 碘 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-aminomethyl-2'-deoxyuridine triphosphate
  参考文献：
  名称：

  A divalent metal-dependent self-cleaving DNAzyme with a tyrosine side chain

  摘要：

  酶促结合的苯酚修饰的2′-脱氧尿苷三磷酸产生了一个修饰过的DNA文库，该文库随后用于在二价锌和镁阳离子的存在下进行体外选择，以筛选能够裂解核糖磷酸二酯的DNA酶。在经过11轮选择后，克隆和测序得到14个不同的序列，其中活性最强的是Dz11-17PheO。Dz11-17PheO在室温下的10 mM Mg2+和1 mM Zn2+存在下，自我裂解一个嵌入式核糖胞苷的观察速率常数为0.20 ± 0.02 min−1。在低浓度的Hg2+阳离子和稍高浓度的Eu3+阳离子下，其活性受到抑制。

  DOI：

  10.1039/c1ob05359k

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Incorporation of Modified Deoxyuridine Triphosphates
  作者：Erkai Liu、Curtis Lam、David Perrin

  DOI：10.3390/molecules200813591

  日期：——

  polymerase efficiently incorporates all five modified dUTPs. In addition, all nucleoside triphosphates were capable of supporting a double-stranded exponential PCR amplification. Modified PCR amplicons were PCR amplified into unmodified DNA and sequenced to verify that genetic information was conserved through incorporation, amplification, and reamplification. Overall these modified dUTPs represent new

  为了扩展 DNAzyme 和适体的化学功能，已经合成了几种新的修饰的脱氧尿苷三磷酸。实现这一目标的一个重要前体是 5-氨基甲基 dUTP，其中悬垂的胺可作为进一步合成功能化的手柄。五个官能团与 5-氨基甲基 dUTP 缀合。使用几种市售 DNA 聚合酶对需要 2-5 次连续掺入事件的几个模板进行掺入分析。发现 Vent (exo-) DNA 聚合酶有效地整合了所有五种修饰的 dUTP。此外，所有三磷酸核苷都能够支持双链指数 PCR 扩增。修饰的 PCR 扩增子被 PCR 扩增到未修饰的 DNA 中，并测序以验证遗传信息通过掺入、扩增和再扩增得到保守。总的来说，这些修饰的 dUTP 代表了新的候选底物，用于使用修饰的核苷酸文库进行选择。
• A divalent metal-dependent self-cleaving DNAzyme with a tyrosine side chain
  作者：Curtis H. Lam、Christopher J. Hipolito、Marcel Hollenstein、David M. Perrin

  DOI：10.1039/c1ob05359k

  日期：——

  The enzymatic incorporation of a phenol-modified 2′-deoxyuridine triphosphate gave rise to a modified DNA library that was subsequently used in an in vitro selection for ribophosphodiester-cleaving DNAzymes in the presence of divalent zinc and magnesium cations. After 11 rounds of selection, cloning and sequencing resulted in 14 distinct sequences, the most active of which was Dz11-17PheO. Dz11-17PheO self-cleaved an embedded ribocytidine with an observed rate constant of 0.20 ± 0.02 min−1 in the presence of 10 mM Mg2+ and 1 mM Zn2+ at room temperature. The activity was inhibited at low concentrations of Hg2+ cations and somewhat higher concentrations of Eu3+ cations.

  酶促结合的苯酚修饰的2′-脱氧尿苷三磷酸产生了一个修饰过的DNA文库，该文库随后用于在二价锌和镁阳离子的存在下进行体外选择，以筛选能够裂解核糖磷酸二酯的DNA酶。在经过11轮选择后，克隆和测序得到14个不同的序列，其中活性最强的是Dz11-17PheO。Dz11-17PheO在室温下的10 mM Mg2+和1 mM Zn2+存在下，自我裂解一个嵌入式核糖胞苷的观察速率常数为0.20 ± 0.02 min−1。在低浓度的Hg2+阳离子和稍高浓度的Eu3+阳离子下，其活性受到抑制。