3-methyl-2-phenoxypyridine | 51933-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenoxypyridine
• CAS: 51933-79-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: ZUPVXZCJNODNIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenoxypyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(2,6-dichlorophenoxy)-3-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性C–H氯化：实现苯酚衍生物的顺序双官能化和生物活性化合物的后期氯化†

  摘要：

  我们已经开发了一种使用催化量的乙酸钯进行苯酚衍生物辅助CH-H氯化的方案，该方案适用于二氟苯醚和雌酮的后期氯化。2-吡啶基允许高效的钯催化氯化和酚衍生物的顺序邻位C-H官能化反应，生成各种对称和不对称的2,4,6-三取代酚。

  DOI：

  10.1039/c7ra09939h
• 作为产物：
  描述：

  苯基吡啶-2-羧酸酯 在 potassium phosphate 、 3,4-bis(dicyclopentylphosphino)thiophene 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到3-methyl-2-phenoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  ビ（ヘテロ）アリール（チオ）エーテル化合物の製造方法

  摘要：

  提供一种在不产生卤素废物的情况下，以低成本合成（杂）芳基（硫）醚化合物的方法。例如，将如下所示的式（1）所表示的（硫）酯化合物在存在镍催化剂（或钯催化剂）和配位子化合物的情况下反应，制备如式（2）所示的（杂）芳基（硫）醚化合物的制备方法。[Ar和Ar'分别是独立的取代/非取代芳基或杂芳基；Y是O或S]【无选择图】

  公开号：

  JP2017160139A

文献信息

• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING COGNITIVE IMPAIRMENT USING INDANE ACETIC ACID DERIVATIVES BASED ON APOE4 GENOTYPE
  申请人：T3D Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180153859A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides indane acetic acid and their derivatives and methods for the treating and/or preventing of cognitive disorders based on the ApoE4 genotype of human subjects.

  本发明提供了关于人类主体的ApoE4基因型的吲哌乙酸及其衍生物的治疗和/或预防认知障碍的方法。
• Decarbonylative Diaryl Ether Synthesis by Pd and Ni Catalysis
  作者：Ryosuke Takise、Ryota Isshiki、Kei Muto、Kenichiro Itami、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.7b00049

  日期：2017.3.8

  Because diaryl ethers are present as an important motif in pharmaceuticals and natural products, extensive studies for the development of novel methods have been conducted. A conventional method for the construction of the diaryl ether moiety is the intermolecular cross-coupling reaction of aryl halides and phenols with a copper or palladium catalyst. We developed a catalytic decarbonylative etherification

  由于二芳基醚作为药物和天然产物中的一个重要基序存在，因此已经对开发新方法进行了广泛的研究。构建二芳基醚部分的常规方法是芳基卤化物和酚与铜或钯催化剂的分子间交叉偶联反应。我们使用钯或镍催化剂开发了芳族酯的催化脱羰醚化，以及我们的使能二膦配体，以产生相应的二芳基醚。本反应可以以极好的收率以克规模进行。该反应不仅在分子内设置中起作用，而且还允许使用其他酚进行交叉醚化。
• Rhodium‐Catalyzed Synthesis of Multiaryl‐substituted Naphthols via a Removable Directing Group
  作者：Lianhui Wang、Yunliang Yu、Mengqi Yang、Changsheng Kuai、Dingding Cai、Jinfeng Yu、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.201700726

  日期：2017.11.10

  Arene homologation employing internal alkynes as coupling partners and 2‐pyridyloxyl as directing group through dual C−H bond functionalization was accomplished using (pentamethylcyclopentadienyl)‐rhodium(III) chloride dimer as a pre‐catalyst. This protocol proved tolerant of synthetically valuable functional groups, and provided an expeditious access to highly congested naphthalene derivatives in

  使用内部戊炔作为偶合配偶体和2-吡啶氧基作为通过双CH键功能化的指导基团的芳烃同系物是使用（五甲基环戊二烯基）氯化铑（III）二聚体作为前催化剂完成的。该方案证明对合成有价值的官能团具有耐受性，并提供了以中等到良好的产率快速获得高度拥挤的萘衍生物的途径。此外，可以去除吡啶基部分以提供通用的无（OH）萘酚。
• Reactions of 1-unsubstituted tautomeric 2-pyridones with benzyne.
  作者：MASAYUKI KUZUYA、AKIHIRO NOGUCHI、SHOJI KAMIYA、TAKACHIYO OKUDA

  DOI：10.1248/cpb.33.2313

  日期：——

  The reactions of 1-unsubstituted 2-pyridones with benzyne afforded the Diels-Alder adduct, 5, 6-benzo-2-azabarrelen-3 (2H)-ones, together with a large amount of the Michael-type adduct, 2-phenoxypyridines.

  1-未取代的2-吡啶酮与苯炔的反应生成了Diels-Alder加成产物5, 6-苯并-2-氮杂巴雷ланы-3 (2H)-酮，同时生成了大量的迈克尔型加成产物2-苯氧基吡啶。