2-氨基-3-溴-5,6-二甲基吡啶 | 161091-49-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-溴-5,6-二甲基吡啶
• 英文名称: 2-amino-3-bromo-5,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 3-bromo-5,6-dimethylpyridin-2-amine
• CAS: 161091-49-2
• 化学式: C₇H₉BrN₂
• 分子量: 201.066
• InChiKey: PZIWHEZMEJMJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 C
• 沸点：
  264.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷
• 最大波长(λmax)：
  271nm(EtOH aq.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5,6-二甲基吡啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium nitrite 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-bromo-N-(3-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-5,6-dimethylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现口服生物可利用的选择性 PKMYT1 抑制剂 RP-6306

  摘要：

  PKMYT1 是 CDK1 磷酸化的调节剂，由于其与CCNE1扩增建立的合成致死关系，因此成为治疗某些类型 DNA 损伤反应癌症的引人注目的治疗靶点。迄今为止，尚未报道该激酶的选择性抑制剂可用于研究 PKMYT1 的药理作用。为了满足这一需求，化合物1被确定为弱 PKMYT1 抑制剂。引入二甲基苯酚可增加对 PKMYT1 的效力。人们发现这些二甲基苯酚类似物以阻转异构体的形式存在，可以将其分离并分析为单一对映异构体。基于结构的药物设计能够优化基于细胞的效力。ADME 特性的并行优化导致鉴定出 PKMYT1 的有效且选择性抑制剂。RP-6306在多种临床前异种移植模型中抑制CCNE1扩增的肿瘤细胞生长。一流的临床候选药物RP-6306目前正在评估用于治疗各种实体瘤的 1 期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00552
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基吡啶 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-氨基-3-溴-5,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,5,6-三甲基-2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶和3,5,6-三甲基-2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶的合成

  摘要：

  合成了在食物中发现的两种潜在的诱变剂1,5,6-三甲基-2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶和3,5,6-三甲基-2-氨基咪唑并[4,5- b ]吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310661

文献信息

• [EN] COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF PREPARING COMPOUNDS AND OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：REPARE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021195781A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof that may be used in the treatment of subjects in need thereof. The compounds disclosed herein may be inhibitors of tyrosine and threonine-specific cdc2-inhibitory kinase (Myt1). Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of their preparation and use.

  本文披露了化合物及其药用盐，可用于治疗需要的对象。本文披露的化合物可能是酪氨酸和苏氨酸特异性cdc2抑制激酶（Myt1）的抑制剂。还披露了含有这些化合物或其药用盐的药物组合物，以及其制备和使用方法。
• Compound
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US20040087800A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to certain spirooxindole derivatives of the formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit good analgesic properties and are particularly effective in the treatment of chronic pain. 1

  本发明涉及公式I的某些螺环氧吲哚衍生物及其药学上可接受的盐，它们具有良好的镇痛性能，特别是在治疗慢性疼痛方面非常有效。
• [EN] COMBINATION THERAPIES INCLUDING MYT1 INHIBITORS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIES COMPRENANT DES INHIBITEURS DE MYTL
  申请人：REPARE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022213204A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  The use of inhibitors of tyrosine and threonine- specific cdc2-inhibitory kinase (Mytl) in the treatment of cancer is disclosed. In preferred embodiments, the Mytl inhibitor is a carboxamide pyrrolopyrazine or carboxamide pyrrolopyridine of Formula I. The Mytl inhibitors may be used in combination with a variety of other anti-cancer agents. Such agents include a WEE1 inhibitor, TOPI or TOP2A inhibitor, RRM1 or RRM2 inhibitor, AURKA or AURKB inhibitor, ATR inhibitor, TTK inhibitor, SOD1 or SOD2 inhibitor, BUB1 inhibitor, CDC7 inhibitor, SAE1 inhibitor, PLK1 inhibitor, UBA2 inhibitor, DUT inhibitor, HDAC3 inhibitor, CHEK1 inhibitor, MEN1 inhibitor, DOT1L inhibitor, CREBBP inhibitor, EZH2 inhibitor, PLK4 inhibitor, HASPIN inhibitor, METTL3 inhibitor, nucleoside analogs, and platinum-based DNA alkylating agents.

  本发明公开了在治疗癌症中使用酪氨酸和苏氨酸特异性cdc2抑制性激酶（Mytl）抑制剂的方法。在优选实施例中，Mytl抑制剂是式I的羧酰胺吡咯吡嗪或羧酰胺吡咯吡啶。Mytl抑制剂可以与各种其他抗癌药物联合使用。这些药物包括WEE1抑制剂、TOPI或TOP2A抑制剂、RRM1或RRM2抑制剂、AURKA或AURKB抑制剂、ATR抑制剂、TTK抑制剂、SOD1或SOD2抑制剂、BUB1抑制剂、CDC7抑制剂、SAE1抑制剂、PLK1抑制剂、UBA2抑制剂、DUT抑制剂、HDAC3抑制剂、CHEK1抑制剂、MEN1抑制剂、DOT1L抑制剂、CREBBP抑制剂、EZH2抑制剂、PLK4抑制剂、HASPIN抑制剂、METTL3抑制剂、核苷类似物和铂基DNA烷基化剂。
• BN-Embedded Aromatic Hydrocarbon Synthesis via Nucleophilic Diboration Reactions
  作者：Mei Harada、Shota Fujioka、Shoma Ansai、Chao Wang、Shinichiro Kamino、Keiichi Hirano、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03898

  日期：2024.1.12

  Activation of bis(pinacolato)diboron with aromatic lithium amide promotes diboration of the proximal C–C triple bond, leading to BN-embedded aromatic compounds. In situ treatment of the initially generated spirocyclic borate intermediate with aqueous acid or organometallic reagents enables ligand installation on the endocyclic boron atom.

  用芳香族氨基锂活化双(频哪醇)二硼会促进近端 C-C 三键的二硼化，从而产生 BN 嵌入的芳香族化合物。用酸水溶液或有机金属试剂对最初生成的螺环硼酸酯中间体进行原位处理，使得配体能够安装在环内硼原子上。
• Analgesic spiroindole derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1426375A2

  公开（公告）日：2004-06-09

  The present invention relates to certain spirooxindole derivatives of the formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit good analgesic properties and are particularly effective in the treatment of chronic pain.

  本发明涉及某些式 I 的螺氧化吲哚衍生物及其药学上可接受的盐类，它们具有良好的镇痛特性，对治疗慢性疼痛特别有效。