N-((1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)butyramide | 1202246-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)butyramide
• 英文别名: N-[(1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl]butanamide
• CAS: 1202246-30-7
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: KGYGXRDKQFUUEQ-WIPGOINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-butyroxysuccinimide 、 (1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-aminium trifluoroacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到N-((1S,3R,4S,5R,6R,7S)-4,5-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-oxabicyclo[4.1.0]heptan-7-yl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡糖苷酶抑制剂d-葡萄糖-吡喃基环丙胺的合成与评价

  摘要：

  在最近的过去中，提出了糖衍生的环丙胺作为结构上新的糖苷酶抑制剂。在此信中，我们基于这一假设报告了我们在合成一组α-葡萄糖构型的oxabicyclo [4.1.0]庚烷方面所做的努力，该丙烷在丙基环上带有一个胺取代基，并揭示了它们对一系列哺乳动物的抑制潜能葡糖苷酶是适度的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.022

文献信息

• Synthesis and evaluation of d-gluco-pyranocyclopropyl amines as potential glucosidase inhibitors
  作者：Martijn D.P. Risseeuw、Richard J.B.H.N. van den Berg、Wilma E. Donker-Koopman、Gijs A. van der Marel、Johannes M.F.G. Aerts、Mark Overhand、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.022

  日期：2009.12

  cyclopropylamines were proposed as structurally new glycosidase inhibitors. In this Letter we report our efforts in the synthesis of a set of α-glucose configured oxabicyclo[4.1.0] heptanes, based on this hypothesis, bearing an amine substituent on the propyl ring and reveal that their inhibitory potential towards a range of mammalian glucosidases is modest.

  在最近的过去中，提出了糖衍生的环丙胺作为结构上新的糖苷酶抑制剂。在此信中，我们基于这一假设报告了我们在合成一组α-葡萄糖构型的oxabicyclo [4.1.0]庚烷方面所做的努力，该丙烷在丙基环上带有一个胺取代基，并揭示了它们对一系列哺乳动物的抑制潜能葡糖苷酶是适度的。