1-amino-3-phenylphenazine-2-carbonitrile | 1614220-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-amino-3-phenylphenazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-Amino-3-phenylphenazine-2-carbonitrile
• CAS: 1614220-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄
• 分子量: 296.331
• InChiKey: PVSNGZLJYYWFSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰乙腈 、 3-(phenylethynyl)quinoxaline-2-carbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以34%的产率得到1-amino-3-phenylphenazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  CH酸与碱促进的3-炔基喹喔啉-2-腈的环化反应：吩嗪环合成的新方法

  摘要：

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.023

文献信息

• Base-promoted cyclization of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitriles with CH-acids: a new method for the phenazine ring synthesis
  作者：Huong T.L. Nguyen、Anna V. Gulevskaya、Alexander F. Pozharskii、Julia I. Nelina-Nemtseva

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.023

  日期：2014.8

  THF or DMSO. A new cascade process includes nucleophilic addition of a CH-acid carbanion to the CC bond of 3-alkynylquinoxaline-2-carbonitrile, 6-exo-dig cyclization of the intermediate allyl carbanion with the formation of 2,2-disubstituted 1-imino-1,2-dihydrophenazine and its aromatization via elimination of the C(2)-substituent. Several secondary reactions were also disclosed and discussed.

  3- Alkynylquinoxaline -2-腈直接通过用CH-酸（丙二酸二乙酯，氰基乙酸乙酯，丙二腈，2- tosylacetonitrile，2-（1-甲基-1-处理转化为2,3-二取代的吩嗪-1-胺ħ -在THF或DMSO中的苯并[ d ]咪唑-2-基）乙腈，硝基甲烷）和t- BuOK。一种新的级联工艺包括将CH-酸碳负离子亲核加成到3-炔基喹喔啉-2-甲腈的C C键上，中间烯丙基碳负离子的6- exo - dig环化反应，形成2,2-二取代的1-亚氨基-1,2-二氢吩嗪及其通过消除C（2）取代基的芳香化作用。还公开和讨论了一些次级反应。