2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde | 180211-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 180211-60-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: FOJFINSAAWCPLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (+/-)-β-herbertenol
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(4-methoxy-3-methylphenyl)-1-methylcyclopent-2-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309

文献信息

• Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca
  作者：Theophil Eicher、Frank Servet、Andreas Speicher

  DOI：10.1055/s-1996-4309

  日期：1996.7

  Efficient total syntheses are described for the racemic sesquiterpenes herbertenolide (2), α-herbertenol (3) and β-herbertenol (4) from Herberta adunca. ent-Herbertenolide [(+)-2] was prepared from enantiopure (-)-ethyl (1R)-1-methyl-2-oxocyclopentanecarboxylate (9) obtained from ethyl 2-oxocyclopentanecarboxylate (19) via reduction with baker’s yeast.

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。