9-(hex-5-en-1-yl)-9H-carbazole | 7395-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(hex-5-en-1-yl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(5-hexenyl)carbazole；N-5-hexenylcarbazole；9-hex-5-enylcarbazole
• CAS: 7395-03-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: KITUFACFRRUKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  411.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(hex-5-en-1-yl)-9H-carbazole 在 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 三异丙基硅烷 、 bromoisocyanuric acid monosodium salt 、 水 、 lithium perchlorate 、 C₁₃H₁₆N₂O₂ 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到9-(6-溴已基)-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  内烯烃催化远程卤化氢

  摘要：

  伯烷基卤化物在有机合成中作为精细化学品具有广泛的用途。烯烃的直接卤化是合成这些卤化物的最有效方法之一。内部烯烃，特别是来自炼油厂的异构体混合物，构成了容易获得且廉价的原料，并且是该合成最有吸引力的起始材料。然而，烯烃的卤化氢通常会产生支链烷基卤化物。没有直接从内部烯烃制备直链烷基卤化物的催化方法，更不用说从烯烃异构体的混合物中制备了。在这里，我们报告了在钯催化下烯烃的远程氧化卤化，末端和内部烯烃都可以有效地产生伯烷基卤化物。通过引入羟基来设计吡啶-恶唑啉配体对于实现出色的化学和区域选择性至关重要。该催化体系也适用于烷烃脱氢生成的烯烃异构体混合物，为研究廉价烷烃的高价值利用提供了窗口。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00869-x
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 6-溴-1-己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以94 %的产率得到9-(hex-5-en-1-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  镍 (II) 催化的非活化单取代烯烃的高选择性 1,2-二硼化

  摘要：

  开发了一种通过镍催化对非活化单取代烯烃进行 1,2-二硼化的实用方法。该方案具有高官能团耐受性，可用于药物的正式合成和天然产物衍生物的修饰。初步的机理研究暗示了 Ni( II ) 催化循环的参与。

  DOI：

  10.1039/d2cc04382c

文献信息

• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• Organic Dye-Catalyzed Atom Transfer Radical Addition–Elimination (ATRE) Reaction for the Synthesis of Perfluoroalkylated Alkenes
  作者：Deo Prakash Tiwari、Saumya Dabral、Jian Wen、Jan Wiesenthal、Steven Terhorst、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01952

  日期：2017.8.18

  An atom transfer radical addition elimination (ATRE) reaction of terminal alkenes with perfluoroalkyl halides under visible light is described. The photoredox catalysis with Eosin Y provides perfluoroalkenes in good yields. The reaction has been utilized for the late stage perfluoroalkenylation of an estrone-derived alkene.

  描述了在可见光下末端烯烃与全氟烷基卤化物的原子转移自由基加成消除（ATRE）反应。曙红Y的光氧化还原催化以良好的产率提供了全氟烯烃。该反应已用于雌酮衍生的烯烃的全氟烯基的晚期反应。
• Alkoxy Hydrosilanes As Surrogates of Gaseous Silanes for Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Ivan Buslov、Sébastien Carlos Keller、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00792

  日期：2016.4.15

  flammable silanes that are inconvenient to use in chemical reactions. Catalytic amounts of a nickel pincer complex and NaOtBu are reported to allow the synthesis of alkyl hydrosilanes from alkenes and alkoxy hydrosilanes, leading to the replacement of Me2SiH2, MeSiH3, and SiH4 by Me2(MeO)SiH, Me(EtO)2SiH, and (MeO)3SiH in hydrosilylation reactions of alkenes. The scope and mechanism of the reactions are also

  Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4是气态易燃的硅烷，不方便用于化学反应。据报道，催化量的镍夹杂物和NaO t Bu可以从烯烃和烷氧基氢硅烷合成烷基氢硅烷，从而导致Me 2 SiH 2，MeSiH 3和SiH 4被Me 2（MeO）SiH取代，烯烃的氢化硅烷化反应中的Me（EtO）2 SiH和（MeO）3 SiH。还描述了反应的范围和机理。
• Asymmetric Palladium‐Catalyzed Oxycarbonylation of Terminal Alkenes: Efficient Access to β‐Hydroxy Alkylcarboxylic Acids
  作者：Bing Tian、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202104252

  日期：2021.6.25

  leading to high reactivity and excellent enantioselective control. Compared to the conventional methods, the reaction itself features alkenes as easily prepared starting materials, mild and operationally simple reaction conditions, and insensitivities to air and water. Moreover, this method allows for broad alkene substrate scope, excellent regio- and enantioselectivities, scalabilities and a wide array

  已经建立了一种新的 Pd II催化的烯烃对映选择性氧羰基化。Pyox 的 C-6 位带有乙基的配体在分子间氧化钯过程中起着重要作用，导致高反应性和出色的对映选择性控制。与传统方法相比，该反应本身的特点是烯烃作为原料容易制备，反应条件温和且操作简单，对空气和水不敏感。此外，该方法具有广泛的烯烃底物范围、优异的区域选择性和对映选择性、可扩展性和广泛的应用，并为方便和直接合成手性 β-羟基烷基羧酸/酯提供了有用的途径。
• Palladium(II)-Catalyzed Enantioselective Hydrooxygenation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Xintuo Yang、Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.2c02753

  日期：2022.5.11

  A novel Pd(II)-catalyzed enantioselective Markovnikov hydrooxygenation of unactivated terminal alkenes using a substituted pyridinyl oxazoline (Pyox) ligand has been developed. Herein it was discovered that the (EtO)2MeSiH/BQ redox system is vital for the highly selective and efficient hydrooxygenation, where the alkylpalladium(II) species generated from enantioselective oxypalladation step is reduced

  已经开发了一种使用取代的吡啶基恶唑啉 (Pyox) 配体对未活化末端烯烃进行新型 Pd(II) 催化的对映选择性马尔科夫尼科夫加氢氧化反应。在此发现 (EtO) 2 MeSiH/BQ 氧化还原系统对于高选择性和高效的加氢氧化至关重要，其中对映选择性氧化钯化步骤产生的烷基钯 (II) 物质被硅烷还原。该方法提供了从易于获得的烯烃中高效获得光学纯醇酯的方法，具有优异的对映选择性，并具有广泛的底物范围。