3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid | 1041424-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3,4-di(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-carboxylic acid；3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1041424-88-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: DSZDWHGESLFFRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid 反应 0.01h， 以68%的产率得到3,4-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4-bis(4-methoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜的卤代乙烯和氨基甲酸酯的铜催化偶联反应：在多取代吡咯的组装中的应用。

  摘要：

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc49724k

文献信息

• Investigations Concerning the Correlation of COX-1 Inhibitory and Hydroxyl Radical Scavenging Activity
  作者：Michael Scholz、Holger Ulbrich、Andreas Mattern、Jan-Peter Kramb、Werner Kiefer、Gerd Dannhardt

  DOI：10.1002/ardp.200700247

  日期：2008.5

  to study the COX‐1 inhibiting efficacy in context with hydroxyl radical scavenging properties of compounds bearing a carboxylic acid and ester function, respectively. In general, the acids are more potent radical scavengers than the corresponding esters but there is no clear correlation with their COX‐1 inhibiting potencies. A feasible scavenging mechanism of carboxylic acids is discussed.

  目的是在分别具有羧酸和酯功能的化合物的羟基自由基清除特性的背景下研究 COX-1 抑制功效。一般来说，酸是比相应的酯更有效的自由基清除剂，但与它们的 COX-1 抑制效力没有明显的相关性。讨论了一种可行的羧酸清除机制。
• A copper-catalyzed coupling reaction of vinyl halides and carbazates: application in the assembly of polysubstituted pyrroles
  作者：Chengang Zhou、Dawei Ma

  DOI：10.1039/c3cc49724k

  日期：——

  CuI-catalyzed coupling of vinyl halides with carbazates gives N-protected N-alkenylhydrazines, which are condensed with ketones under acidic conditions to give polysubstituted pyrroles. The pyrrole synthesis may go through a similar mechanism with Fischer indole synthesis, which involves a [3,3]-sigmatropic rearrangement and other reactions.

  CuI催化的乙烯基卤化物与氨基甲酸酯的偶合生成N-保护的N-烯基肼，将其在酸性条件下与酮缩合，得到多取代的吡咯。吡咯合成可能会通过与Fischer吲哚合成相似的机理进行，其中涉及[3,3]-σ重排和其他反应。
• Synthesis of 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles and study of their antimitotic activity
  作者：A. V. Samet、E. A. Sil’yanova、V. I. Ushkarov、M. N. Semenova、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-018-2150-3

  日期：2018.5

  and chalcones with ethyl isocyanoacetate afforded 3,4-diaryl- and 4-acyl-3-arylpyrroles, respectively. 3-Arylpyrrole-2,4- dicarboxylates and 4-arylisoxazoline N-oxides were side reaction products. Antimitotic activity of target 3,4-disubstituted pyrroles was studied on a sea urchin embryo model. Pyrroles unsubstituted at positions 2 and 5 were the most active. The activity increased with the number of

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。