1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne | 1290083-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne
• 英文别名: Trimethyl-(3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-1-ynyl)silane；trimethyl-(3-methyl-3-trimethylsilyloxypent-1-ynyl)silane
• CAS: 1290083-23-6
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi₂
• 分子量: 242.509
• InChiKey: IWOIJFCQXSCZSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 3-(trimethylsilyl)-3-methyl-1-pentyne ether 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到1-trimethylsilyl-3-methyl-3-trimethylsiloxy-1-butyne
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与碘硅烷的硅烷化偶联：sp杂化的碳氢键的新催化活化

  摘要：

  借助NEt（i- Pr）2，[{Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。

  DOI：

  10.1021/om200038r

文献信息

• Silylative Coupling of Terminal Alkynes with Iodosilanes: New Catalytic Activation of sp-Hybridized Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec、Beata Dudziec、Maciej Kubicki

  DOI：10.1021/om200038r

  日期：2011.5.9

  alkynes and diynes with Me3SiI with the aid of NEt(i-Pr)2 occurs smoothly, leading to the formation of mono- and bis-silyl-functionalized alkynyl derivatives. This new reaction, which occurs via direct activation of the Csp−H bond in the starting alkyne, is a very efficient and easy tool for the synthesis of unique silylated alkynes. Separate experiments of the equimolar reactions of the precursor (I) with

  借助NEt（i- Pr）2，[Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。