2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 | 42267-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: (d,l)-phenylserine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester; hydrochloride；2-Amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester; Hydrochlorid；DL-Allo-β-phenylserine ethyl ester*hydrochloride；DL-β-Phenylserine ethyl ester*hydrochloride；(1-Ethoxy-3-hydroxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 42267-16-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 245.706
• InChiKey: PKHKERPKLCPPGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 <(Ph-CAPP)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 HCl*H-Gly-L-Phe-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Abderhalden; Buadze, Fermentforschung, vol. 8, p. 495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic fluorine compounds—XXXVIII
  作者：A. Cohen、E.D. Bergmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92542-6

  日期：1966.1

  ester was methylated and the hydroxyl group of the product replaced by fluorine, using 1,1,2-trifluoro-2-chloroethyl-diethylamine. Analogously, the N,N-dimethyl derivatives of several β-hydroxy-α-amino acids were transformed into the corresponding β-fluoro compounds.

  使用1,1,2-三氟-2-氯乙基-二乙胺将羟脯氨酸甲酯甲基化，并将产物的羟基替换为氟。类似地，将几种β-羟基-α-氨基酸的N，N-二甲基衍生物转化为相应的β-氟化合物。
• Synthesis and antiviral activity of N- and O-substituted amino acids
  作者：Yu. Straukas、N. Dirvyanskite、R. Yankauskas、V. E. Yavorovskaya、A. N. Evstropov、V. N. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf02218767

  日期：1996.4

  of IV �9 HCI from an ethanol - water medium, and V - HCI from a methanol - water medium, these hydrochlorides lose HCI and convert into compounds IV and V, respectively. N-Propionyl-4-methoxy-" 3-nitro-DL-phenylalanine octyl ester (VII) was synthesized by condensation of 4-methoxy-3-nitro-DL-phenylalanine octyl toluenesulfonate [4] with propionyl chloride in chloroform in the presence of triethylamine

  如先前出版物[I]中所示，苏-DL-苯基丝氨酸的Nacyl和O-酰基衍生物在体外均具有抗病毒活性，并且能够在最大耐受剂量下完全抑制A2流感病毒的繁殖。本文延续了一系列致力于寻找新的抗病毒化合物的通讯，报告了非蛋白氨基酸衍生物的合成和生物学特性。在DL-丝氨酸、苏-DL-苯基丝氨酸、苏-DL-间-硝基苯基丝氨酸、2-甲氧基-5-硝基-DL-苯丙氨酸、4-甲氧基-3-硝基-DL-苯丙氨酸和e-氨基己酸。这些酸及其烷基酯的结构通过引入烷基羧酸和芳基磺酸残基以及亚芴基进行了修饰。在氯仿存在下，通过肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯和硬脂酰氯与苏式-DLm-硝基苯基丝氨酸乙酯盐酸盐 [2] 缩合得到苏式-DL-间硝基苯基丝氨酸乙酯的 N-酰基衍生物 (I-III)三乙胺。月桂酰氯与 DL-丝氨酸、苯乙酰氯与 threoDL-苯基丝氨酸、苯乙酰氯与苏式 DL-苯基丝氨酸乙酯盐酸盐 [3] 在无水三氟乙酸介质中缩合，得到
• Bettzieche; Menger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1927, vol. 172, p. 64
  作者：Bettzieche、Menger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of N- and O-acyl derivatives of threo-DL-phenylserine
  作者：Yu. Straukas、N. Dirvyanskite、V. E. Yavorovskaya、A. N. Evstropov、V. N. Kiseleva

  DOI：10.1007/bf00819967

  日期：1993.5
• DIRVYANSKITE, N. V.;STRAUKAS, YU. YU.;YAVOROVSKAYA, V. E.;KISELEVA, V. N.+
  作者：DIRVYANSKITE, N. V.、STRAUKAS, YU. YU.、YAVOROVSKAYA, V. E.、KISELEVA, V. N.+

  DOI：——

  日期：——