2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine | 62803-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-bis-benzyloxy-5-trimethylsilanyl-pyrimidine；2.4-Dibenzyloxy-5-trimethylsilyl-pyrimidin；[2,4-Bis(phenylmethoxy)pyrimidin-5-yl]-trimethylsilane
• CAS: 62803-28-5
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂Si
• 分子量: 364.519
• InChiKey: RXMFSTMFADHOHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到5-(三甲基硅烷基)尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和苯乙烯基嘧啶的合成

  摘要：

  由相应的取代的5-溴嘧啶获得的2，4-二甲氧基-和2，4-二苄氧基-5-硫代嘧啶与三甲基甲硅烷基氯或三甲基甲锡烷基氯反应，得到合适的5-三甲基甲硅烷基或5-三甲基甲锡烷基衍生物。通过该反应序列合成以下化合物：2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（2），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲锡嘧啶（4）和2,4-二苄氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（5）。同样，将6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶转化为5-lithio衍生物，随后得到6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（6）和6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（7）。在5-三甲基甲硅烷基尿嘧啶（1）的新的修饰的合成中，通过与三甲基甲硅烷基碘化物反应，将2，4-二苄氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3）平滑地转化为1。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80038-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二(苯基甲氧基)-嘧啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基和苯乙烯基嘧啶的合成

  摘要：

  由相应的取代的5-溴嘧啶获得的2，4-二甲氧基-和2，4-二苄氧基-5-硫代嘧啶与三甲基甲硅烷基氯或三甲基甲锡烷基氯反应，得到合适的5-三甲基甲硅烷基或5-三甲基甲锡烷基衍生物。通过该反应序列合成以下化合物：2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（2），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲锡嘧啶（4）和2,4-二苄氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（5）。同样，将6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶转化为5-lithio衍生物，随后得到6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（6）和6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（7）。在5-三甲基甲硅烷基尿嘧啶（1）的新的修饰的合成中，通过与三甲基甲硅烷基碘化物反应，将2，4-二苄氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3）平滑地转化为1。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80038-x

文献信息

• PARKANYI, CYRIL;CHO, NAM SOOK;YOO, GEON SEEK, J. ORGANOMET. CHEM., 342,(1988) N 1, 1-7
  作者：PARKANYI, CYRIL、CHO, NAM SOOK、YOO, GEON SEEK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of silyl and stannyl pyrimidines
  作者：Cyril Párkányi、Nam Sook Cho、Geon Seek Yoo

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80038-x

  日期：1988.3

  4-dibenzyloxy-5-lithiopyrimidines, obtained from the corresponding substituted 5-bromopyrimidines, react with trimethylsilyl chloride or trimethylstannyl chloride to give the appropriate 5-trimethylsilyl or 5-trimethylstannyl derivatives. The following compounds were synthesized by this reaction sequence: 2,4-dimethoxy-5-trimethylsilylpyrimidine (2), 2,4-dibenzyloxy-5-trimethylsilylpyrimidine (3), 2,

  由相应的取代的5-溴嘧啶获得的2，4-二甲氧基-和2，4-二苄氧基-5-硫代嘧啶与三甲基甲硅烷基氯或三甲基甲锡烷基氯反应，得到合适的5-三甲基甲硅烷基或5-三甲基甲锡烷基衍生物。通过该反应序列合成以下化合物：2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（2），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3），2，4-二甲氧基-5-三甲基甲锡嘧啶（4）和2,4-二苄氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（5）。同样，将6-氯-2,4-二甲氧基嘧啶转化为5-lithio衍生物，随后得到6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（6）和6-氯-2,4-二甲氧基-5-三甲基锡烷基嘧啶（7）。在5-三甲基甲硅烷基尿嘧啶（1）的新的修饰的合成中，通过与三甲基甲硅烷基碘化物反应，将2，4-二苄氧基-5-三甲基甲硅烷基嘧啶（3）平滑地转化为1。