cis-1,2-bis(allyloxy)cyclohexane | 164795-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,2-bis(allyloxy)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R)-1,2-bis(prop-2-enoxy)cyclohexane
• CAS: 164795-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HQYSGZRBPZKLJQ-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(allyloxy)cyclohexane 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(Z)-(6aR,10aS)-2,5,6a,7,8,9,10,10a-Octahydro-benzo[b][1,4]dioxocine
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃和炔烃的复分解反应合成环状和大环醚

  摘要：

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700291
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到cis-1,2-bis(allyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  使用烯烃和炔烃的复分解反应合成环状和大环醚

  摘要：

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700291

文献信息

• Scaffolded bis-azasugars: A dual warhead approach to glycosidase inhibition
  作者：Brian A. Johns、Carl R. Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10616-5

  日期：1998.2

  Double Suzuki coupling was achieved with vinyl bromide 7, synthesized from the bromobenzene microbial oxidation metabolite bromocyclohexadienediol 6 and alpha,omega-diborane coupling partners derived from the hydroboration of the corresponding diene. Ozonolysis and selective reduction protocols served to provide selectively the aia or pip tethered polyhydroxylated piperidine ring systems (bis-azabugars). The C-8 linked DMJ analogue 1 showed inhibitory activity against glycosidase enzymes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Ring-Closing Metathesis of Dienes: Application to the Synthesis of Eight-Membered Rings
  作者：Scott J. Miller、Soong-Hoon Kim、Zhong-Ren Chen、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja00112a031

  日期：1995.2
• Synthesis of Cyclic and Macrocyclic Ethers Using Metathesis Reactions of Alkenes and Alkynes
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1002/ejoc.200700291

  日期：2007.8

  norbornene esters, leading to 6,12-fused cycloalkynes which would subsequently undergo further enyne and/or alkene metatheses. This culminated in the development of the first one-pot metathesis process in which alkyne, enyne and alkene metathesis reactions initiated by two different catalysts all occur sequentially to form a 5,12-fused bicyclic diene product. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  已经研究了带有烯丙基和/或炔丙基醚取代基的环己烷和环己烯的复分解转化。使用第一代和第二代明确定义的亚烷基钌催化剂获得了一系列含有稠合 6,8-双环系统的产物，这些产物由烯烃和/或烯炔复分解产生。然而，无应变的环己烯单元不参与任何这些复分解过程，即使这样做会导致热力学更稳定的产品。这与之前对类似化合物和相应的氨基取代环己烯的结果形成对比。还报道了通过涉及合适环己烯醚侧链的复分解过程合成二烯和二氢呋喃。当无应变的环己烯单元被降冰片烯基团取代时，紧张的烯烃确实参与了烯烃和烯炔复分解的级联反应。这种化学反应扩展到环己烯和降冰片烯酯的炔烃复分解反应，产生 6,12-稠合的环炔烃，随后将进行进一步的烯炔和/或烯烃复分解反应。这最终导致了第一个单锅复分解过程的发展，在该过程中，由两种不同催化剂引发的炔烃、烯炔和烯烃复分解反应依次发生，形成 5,12-稠合双环二烯产物。(© Wiley-VCH Verlag
• Synthesis of Oxygen-Containing Medium and Large Rings using One-Pot Combinations of Sequential Alkene, Enyne and Alkyne Metathesis Reactions
  作者：Elisabetta Groaz、Donatella Banti、Michael North

  DOI：10.1002/adsc.200600444

  日期：2007.1.8

  containing alkynes which subsequently undergo alkene and enyne metathesis reactions when treated with first or second generation Grubbs’ catalysts. Both Grubbs’ catalysts are shown to be compatible with the reagents and conditions used for the molybdenum alkyne metathesis catalyst, thus allowing the two catalysts to be used in a one-pot process involving alkyne, enyne and alkene metathesis transformations

  第一代和第二代Grubbs催化剂显示通过烯烃和烯炔复分解反应分别将环己烷和环己烯双烯丙基和烯丙基炔丙基醚转化为6,8-稠合双环衍生物。当用第二代Grubbs催化剂处理时，相应的环己烷和环己烯双炔丙基醚通过烯炔复分解转化为6,8-稠合双环三烯。当用六羰基钼和2-氟苯酚处理时，带有两个炔基单元的环己烯和降冰片烯酯经历炔烃复分解反应，生成含十二元环的炔烃，当用第一代或第二代格鲁布斯的催化剂处理时，环烯烃和烯炔发生复分解反应。