3-<3-(4-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on | 14073-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<3-(4-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: 3-[(2E)-3-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 14073-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: KZPVHMSQVYMQIX-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(4-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on 在 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-1-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Kumar, Ajay; Kinger, Mayank, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 456 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-<3-(4-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• A Novel and Efficient Synthetic Method of Benzo[<i>f</i>]chromen-1-ones and Phenyl-4<i>H</i>-chromen-4-one through Photooxidative Cyclization of 6-[(<i>E</i>)-2-Arylvinyl]-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 6-[(1<i>E</i>,3E)-4-Phenylbuta-1,3-dien-1-yl]-4<i>H</i>-pyran-4-one
  作者：Nabila Aït-Baziz、Safouane M. Hamdi、Artur M. S. Silva、Yahia Rachedi、Maamar Hamdi、Mohamed Trari

  DOI：10.1002/jhet.1694

  日期：2014.9

  A rapid and efficient microwave‐assisted transformation of 2‐pyrones into 4‐pyrones is reported. Then, a new photocatalytic oxidative cyclization of 6‐[(E)‐2‐arylvinyl]‐2‐methyl‐4H‐pyran‐4‐ones and 2‐methyl‐6‐[(1E,3E)‐4‐phenylbuta‐1,3‐dien‐1‐yl]‐4H‐pyran‐4‐one with UV light in the presence of a catalytic amount of CuAlO2 is described. We obtained new 3‐methyl‐1H‐benzo[f]chromen‐1‐ones and 2‐methyl

  据报道，微波辅助快速有效地将2吡喃酮转化为4吡喃酮。然后，对6-[（（E）-2-芳基乙烯基] -2-甲基-4 H-吡喃-4-酮和2-甲基-6-[（1 E，3 E）-4- ]进行新的光催化氧化环化描述了在催化量的CuAlO 2的存在下，用紫外线在苯基丁1，3，dien-1，1基] -4 H，吡喃-4-1 。我们获得了新的3-甲基-1 H-苯并[ f ]铬n-1-酮和2-甲基-5-苯基-4 H-铬n-4-酮，它们已通过光谱技术进行了充分表征。
• Study of the reaction of chalcone analogs of dehydroacetic acid and o-aminothiophenol: synthesis and structure of 1,5-benzothiazepines and 1,4-benzothiazines
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Richa Prakash、Shiv P. Singh、Rosa M. Claramunt、Dionisia Sanz、Ibon Alkorta、José Elguero

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.035

  日期：2005.7

  reaction of DHA and aromatic (or heteroaromatic) aldehydes, with o-aminothiophenol results in the formation of 1,5-benzothiazepines and/or 1,4-benzothiazines depending upon the reaction conditions and structure of the aldehydes. The products were characterized by the combined use of multinuclear 1D and 2D NMR and GIAO/DFT calculations of 1H, 13C and 15N chemical shifts. The tautomerism of these compounds

  通过DHA与芳族（或杂芳族）醛与邻氨基苯硫酚反应获得的α，β-不饱和羰基化合物，根据反应的不同，会形成1,5-苯并噻氮杂和/或1,4-苯并噻嗪醛的条件和结构。产品的特点是结合使用多核1D和2D NMR以及GIAO / DFT计算的1 H，13 C和15 N化学位移。测定了这些化合物在溶液中的互变异构，它们具有环外CC双键。
• A FACILE SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDRO- 2-PYRONYL-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  作者：Om Prakash、Ajay Kumar、Anil Sadana、Shiv P. Singh

  DOI：10.1081/scc-120006030

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of o-phenylenediamine with 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrones (3a–i, chalcone analogs of dehydroactic acid) in ethanol-acetic acid provides a facile method for the synthesis of 3,4-dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine derivatives (2a–i).

  摘要 邻苯二胺与 3-肉桂酰-4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮（3a-i，脱氢乙酸的查尔酮类似物）在乙醇-乙酸中的反应为合成 3,4 -dihydro-2-pyronyl-1,5-benzodiazepine 衍生物 (2a–i)。
• Synthesis of 1,5-Disubstituted 3-(4-Hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-pyrazolines
  作者：Albert Lévai、József Jekő

  DOI：10.1007/s00706-006-0437-9

  日期：2006.3

  A series of 1,5-disubstituted 3-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2 H -pyran-3-yl)-2-pyrazolines were synthesized by the reaction of α,β-unsaturated ketones derived from dehydroacetic acid and hydrazine in hot acetic acid or propionic acid. The structures of all new compounds were elucidated by microanalyses, 1H and 13C NMR, IR, and mass spectroscopic measurements.

  通过衍生自α，β-不饱和酮的反应，合成了一系列的1,5-二取代的3-（4-羟基-6-甲基-2-氧代 -2- H- 吡喃-3-基）-2-吡唑啉脱氢乙酸和肼在热乙酸或丙酸中。通过显微分析，1 H和13 C NMR，IR和质谱测量，阐明了所有新化合物的结构。
• A Novel Synthesis of New 3-Aryl-7-methylpyrano[4,3-<i>b</i>]pyran-4<i>H</i>,5<i>H</i>-diones Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Om Prakash、Anil K. Sadana、Ajay Kumar、Shiv P. Singh

  DOI：10.1055/s-2005-921751

  日期：——

  Oxidation of 3-cinnamoyl-4-hydroxy-6-methyl-2H-py­ran-2-ones with [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene in CH2Cl2 leads to cyclization, thereby providing a new and convenient route for the synthesis of 3-aryl-7-methylpyrano[4,3-b]pyran-4H,5H-diones.

  在 CH2Cl2 中，3-肉桂酰基-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮与[羟基（对甲苯磺酰氧基）碘]苯发生氧化反应，导致环化，从而为合成 3-芳基-7-甲基吡喃并[4,3-b]吡喃-4H,5H-二酮提供了一条新的便捷途径。