2-氨基-3-苯基丙酸苄酯 | 58780-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-苯基丙酸苄酯
• 英文名称: D,L-phenylalanine benzyl ester hydrochloride
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-1-oxo-3-phenylpropan-2-aminium chloride；phenylalanine benzyl ester hydrochloride；benzyl phenylalaninate hydrochloride；D,L-Phe(OBn)*HCl；DL-Phenylalanin-benzylester; Hydrochlorid；(1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl)azanium;chloride
• CAS: 58780-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₈NO₂*Cl
• 分子量: 291.777
• InChiKey: CEXFHIYDTRNBJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-苯基丙酸苄酯 在 lithium carbonate 、 2-吡啶甲醇 、 Alcalase 、 水 、 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以79%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  简化吡rid醛：氨基酸动态动力学拆分的实用方法

  摘要：

  吡啶甲酸醛的金属络合物被认为是低成本和对环境无害的催化剂，为氨基酸的外消旋化提供了高反应速率和周转率。这些吡ido醛替代物表现出对多种氨基酸酯的活性。化学酶动力学动力学拆分的应用提供了以高收率和优异的对映选择性获得氨基酸的途径，证明了其与蛋白酶介导的转化的相容性。

  DOI：

  10.1021/ol100319b
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-氨基-3-苯基丙酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸盐与芳烷基碳酸酯的不寻常反应性：α-氨基酯的合成

  摘要：

  硝基烷的单阴离子是环境亲核试剂，可通过氧原子与碳酸亲电子试剂反应。由在碳原子上的反应性产生的产物将产生α-硝基酯，其是α-氨基酯的前体。我们在硝基烷烃与碳酸苄基苯酯和DABCO的反应中证明了这一点，其中获得了α-硝基酯而不是腈氧化物。产物容易还原为α-氨基酯。该途径可能是Strecker反应的安全替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol5028199

文献信息

• A ring opening reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles with amino acids
  作者：O. V. Khilya、D. S. Milokhov、V. Yu. Postupalenko、A. V. Turov、Y. M. Volovenko

  DOI：10.1007/s00706-013-0967-x

  日期：2013.7

  AbstractThe ring opening reactions of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanylidene)acetonitriles with α-, β-, γ-, ε-amino acids and alkyl esters of α-amino acids as N-nucleophiles have been investigated. New functionalized amino acid derivatives containing the heterocyclic moiety have been obtained and their reactions with electrophilic and nucleophilic agents have been studied. Graphical Abstract

  摘要研究了2-杂芳基-2-（四氢-2-呋喃基）乙腈与α-，β-，γ-，ε-氨基酸和作为N-亲核试剂的α-氨基酸烷基酯的开环反应。已经获得了含有杂环部分的新的官能化氨基酸衍生物，并且已经研究了它们与亲电子试剂和亲核试剂的反应。 图形概要
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] COMPOSÉS DIHYDROPYRIMIDINE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2019076310A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Provided herein are a dihydropyrimidine compound and use as a medicament, especially application as a medicament used for treating and preventing hepatitis B. Specifically, provided herein is a compound having Formula (I) or (Ia), or a stereisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, wherein the variables of the formulas are as defined in the specification. Also provided herein is use of the compound having Formula (I) or (Ia), or an enantiomer, a diastereoisomer, a tautomer, a hydrate, a solvate, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as a medicament, especially use as a medicament for treating and preventing hepatitis B.

  本文提供了一种二氢嘧啶化合物及其作为药物的用途，特别是作为用于治疗和预防乙型肝炎的药物的应用。具体而言，本文提供了具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂合物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药，其中化学式的变量如规范中所定义。本文还提供了使用具有化学式（I）或（Ia）的化合物，或其对映体、二对映异构体、互变异构体、水合物、溶剂合物或其药学上可接受的盐作为药物的用途，特别是用作治疗和预防乙型肝炎的药物。
• Benzyl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Athena Neurosciences, Inc.

  公开号：US06362341B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, wherein the disease may be, for example, asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  揭示了结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中很有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• A new entry to highly functionalized pyrroles <i>via</i> a cascade reaction of α-amino esters and alkynals
  作者：Liang Wei、Shi-Ming Xu、Ziqi Jia、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d0cc02964e

  日期：——

  Here, we developed an expedient access route to highly functionalized pyrroles from readily available α-amino acid ester hydrochlorides and alkynals via a cascade condensation/intramolecular cyclization followed by a unique C–N ester migration process. A variety of 1,2,3-trisubstituted pyrroles, which were difficult to acquire with the common methodologies, were successfully prepared in good yields

  在这里，我们通过级联缩合/分子内环化以及独特的C–N酯迁移过程，开发了从易得的α-氨基酸酯盐酸盐和炔烃到高度官能化吡咯的便捷途径。在温和的条件下，成功地以良好的收率成功制备了各种1,2,3-三取代的吡咯，这些都是用常规方法难以获得的。
• Copper-Catalyzed Diversity-Oriented Three- and Five- Component Synthesis of Mono- and Dipropargylic Amines<i>via</i>Coupling of Alkynes, α-Amino Esters and Aldehydes
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Nigam M. Mishra、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201300888

  日期：2014.3.24

  moderate to good yields and satisfactory diastereoselectivity in a few cases. The practical utility of the method is enhanced by providing a facile access to enantiopure propargylic amines via lipase‐catalyzed resolution along with synthesis of unsymmetrical dipropargylic amines, secondary propargylic amines bearing quaternary carbon centers and imidazolidin‐2‐ones.

  在单一催化体系（溴化铜，100°C，4 h，甲苯）下，以反应物比（1a / 2a / 3a）作为产物，使用α-氨基酯作为廉价的结构单元合成了单和二丙胺。具体的开关。通过三组分和五组分偶联形成的仲（单）和叔（二）炔丙基胺都显示出较宽的底物范围，在中等情况下具有良好的收率，并且在某些情况下具有令人满意的非对映选择性。该方法的实用性是通过提供于对映体纯的丙炔胺的简便存取增强通过 脂肪酶催化的拆分，以及不对称的双炔丙基胺，带有季碳中心的仲炔丙基胺和咪唑烷基-2-酮的合成。

表征谱图