3-<3-(2-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on | 14073-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-<3-(2-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
• 英文别名: (E)-3-(3-(2-chlorophenyl)acryloyl)-4‑hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one；3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoyl]-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 14073-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₄
• 分子量: 290.703
• InChiKey: OBZZDIQXFHLMIC-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<3-(2-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以54%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-7-methylpyrano<4,3-b>pyran-4(H), 5(H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Kumar, Ajay; Singh, Shiv P., Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1035 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-<3-(2-Chlorphenyl)-1-oxo-2-propenyl>-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-on
  参考文献：
  名称：

  一系列α-吡喃酮衍生物作为Nrf2 / ARE途径的有效活化剂的合成和生物评价（第一部分）

  摘要：

  当暴露于亲电子试剂中时，人结肠直肠癌细胞（HCT116）通过激活NF-E2相关因子2（Nrf2）/抗氧化反应元件（ARE）途径来抵消氧化应激。为了鉴定新的激活剂，荧光素酶报告基因检测被用于筛选我们实验室的内部数据库，从而导致了新型α-吡喃酮化合物1的成功。2与2-氟苯基组表现出在第一轮的结构-活性关系（SAR）研究最强是感性的活性。生物学研究表明，化合物诱导的Nrf2核易位，然后ERK1 / 2磷酸化。数据鼓励我们使用2作为前导物，并合成20个衍生物以讨论更详细的SAR，从而得到更有效的化合物9，可以作为进一步修饰的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.007

文献信息

• Charakterisierung polymorpher Modifikationen durch1H-NMR-Spektroskopie
  作者：Klaus Rehse、Wilhelm Schinkel

  DOI：10.1002/ardp.19833161109

  日期：——

  von zwanzig 4‐Hydroxy‐3‐(1‐oxo‐2‐propenyl)‐2‐pyronen werden mit Hilfe der 1H‐NMR‐Spektroskopie bei 250 MHz untersucht. Bei 17 Substanzen kann Polymorphie nachgewiesen werden, wobei bis zu vier Modifikationen aufgefunden werden. Es werden überwiegend und mit fast gleicher Häufigkeit Dimere von δ‐Truxinsäuretyp (Kopf‐Kopf‐Addition) und vom α‐Truxillsäuretyp (Kopf‐Schwanz‐Addition) gebildet.

  使用 1H NMR 光谱在 250 MHz 下研究了 20 个 4-羟基-3-(1-氧代-2-丙烯基)-2-吡喃酮的光环化产物。可在 17 种物质中检测到多态性，最多可发现四种修饰。δ-树莓酸类型（头对头添加）和α-树莓酸类型（头对尾添加）的二聚体主要形成，并且频率几乎相同。
• Chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid as digestive enzyme effectors and In silico studies
  作者：Raman Lakhia、Nitin Kumar Verma、Neera Raghav、Rashmi Pundeer

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135884

  日期：2023.11

  In the present work, chalcone and pyrazoline derivatives of dehydroacetic acid have been synthesized using methanol as solvent. All the synthesized compounds were characterized by 1HNMR , IR and melting point. The DHA-derivatives were evaluated for their potential towards digestive enzymes. Interactions between the synthesized compounds and the active sites of gastric enzymes like amylase, lipase,

  在目前的工作中，以甲醇为溶剂合成了脱氢乙酸的查耳酮和吡唑啉衍生物。所有合成的化合物均通过1HNMR、IR和熔点进行了表征。DHA 衍生物对消化酶的潜力进行了评估。还使用 Autodock Vina 研究了合成化合物与淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶等胃酶活性位点之间的相互作用。体外还评价了标题化合物对消化酶的活性。我们发现查耳酮类似物激活脂肪酶和淀粉酶，而吡唑啉抑制这些酶。对于胰蛋白酶来说，查尔酮和吡唑啉也表现出不同的作用。查尔酮和吡唑啉均表现出抗胃蛋白酶活性。此外，发现参考系统（淀粉酶、脂肪酶、胰蛋白酶和胃蛋白酶）的结合亲和力分别为 6.1、6.5、8.1 和 9.5。酶与合成化合物3和4的相互作用也得到了类似的结果结合亲和力范围分别为6.1至7.4、6.5至10.9、6.4至8.1和7.3至9.5。考虑到合成候选药物的必要代谢，使用在线工具 Vnn-ADMET 检查安全性。
• Sucheta, K.; Prashant, A.; Rao, N. Rama, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 893 - 894
  作者：Sucheta, K.、Prashant, A.、Rao, N. Rama

  DOI：——

  日期：——
• QAMAR, Y.;SIDDIQ, M., INDIAN J. CHEM. B., 27,(1988) N 4, C. 373
  作者：QAMAR, Y.、SIDDIQ, M.

  DOI：——

  日期：——