2-氨基-4'-氯二苯硫醚 | 37750-29-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-氨基-4'-氯二苯硫醚
• 中文别名: 2-氨基-4’-氯二苯硫醚
• 英文名称: 2-(4-chlorophenylthio)aniline
• 英文别名: 2-aminophenyl 4-chlorophenyl sulfide；(2-aminophenyl)-4’-chlorophenyl sulfide；2-[(4-Chlorophenyl)sulfanyl]aniline；2-(4-chlorophenyl)sulfanylaniline
• CAS: 37750-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• mdl: MFCD00467319
• 分子量: 235.737
• InChiKey: JZLUOCTZACJYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  164-166 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  6 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、甲苯（可溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S29,S33,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11,R20
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310
• 危险性描述：
  H302,H318,H411
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4'-氯二苯硫醚 在 t-butyl thionitrate 作用下， 反应 0.5h， 以17%的产率得到2-chlorodibenzo[b,d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  The Pschorr Cyclization of Aromatic Amines witht-Butyl Thionitrate in Nonaqueous Media

  摘要：

  在非水条件下，使用叔丁基亚硝酸酯进行Pschorr环化反应，各种苯胺衍生物能以中等产率得到相应的环状产物。同样，在室温下，使用对甲苯磺酰亚硝酸酯也能容易地进行这一反应。将邻氨基苯基烯丙基醚或硫醚与叔丁基亚硝酸酯反应，可发生向烯键的Meerwein环化反应，得到3-氯色满或3-氯硫色满，尽管产率较低。本文还讨论了叔丁基亚硝酸酯参与Pschorr环化反应的可能机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2374
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4'-氯二苯硫醚 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-4'-氯二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• Microwave-Assisted Simple and Efficient Ligand Free Copper Nanoparticle Catalyzed Aryl-Sulfur Bond Formation
  作者：Brindaban C. Ranu、Amit Saha、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200700289

  日期：2007.12.10

  A new protocol for the coupling of aryl iodides with thiophenols and alkanethiols catalyzed by copper nanoparticles under ligand-free condition has been developed. A variety of functionalized aryl sulfides are prepared in excellent yields under microwave irradiation for 5–7 min. A plausible radical mechanism has been suggested.

  开发了一种新的协议，用于在无配体条件下用铜纳米粒子催化芳基碘化物与硫酚和烷硫醇的偶联。在微波辐射下5-7分钟以高收率制备了各种功能化的芳基硫化物。已经提出了一种可能的自由基机制。
• Recyclable Heterogeneous Supported Copper-Catalyzed Coupling of Thiols with Aryl Halides: Base-Controlled Differential Arylthiolation of Bromoiodobenzenes
  作者：Sukalyan Bhadra、Bojja Sreedhar、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.200900358

  日期：2009.10

  Alumina-supported copper sulfate efficiently catalyzes the S-arylation of aromatic, heteroaromatic and aliphatic thiols with aryl as well as heteroaryl halides under aerobic, ligand-free conditions. This protocol provides an easy access to a variety of thioethers as well as unsymmetrical bis-thioethers by base-controlled differential coupling of thiols with iodo- and bromo-substituents in an aromatic

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。
• Iron-Catalyzed S-Arylation of Benzothiazole with Aryl Iodides under Aqueous Medium: Facile Synthesis of Aryl(2-aminoaryl) Sulfides
  作者：Ka Yung、Fuk Kwong、Hang Lee

  DOI：10.1055/s-0034-1379484

  日期：——

  A simple route for facile access of aryl(2-aminoaryl) sulfide was reported. With the aid of iron(III) chloride catalyst and diamine ligand, benzothiazole was efficiently S-arylated with various aryl iodides (19 examples) in water under air atmosphere. This operationally simple protocol provides aryl(2-aminoaryl) sulfides in moderate to good yields.

  报道了一种容易获得芳基（2-氨基芳基）硫化物的简单途径。在氯化铁 (III) 催化剂和二胺配体的帮助下，苯并噻唑与各种芳基碘化物（19 个实例）在空气中在水中有效 S-芳基化。这种操作简单的方案以中等至良好的产率提供芳基（2-氨基芳基）硫化物。
• Tipping the Balance between S-π and O-π Interactions
  作者：Jungwun Hwang、Ping Li、Mark D. Smith、Constance E. Warden、Dominic A. Sirianni、Erik C. Vik、Josef M. Maier、Christopher J. Yehl、C. David Sherrill、Ken D. Shimizu

  DOI：10.1021/jacs.8b07617

  日期：2018.10.17

  comprehensive experimental survey consisting of 36 molecular balances was conducted to compare 18 pairs of S-π versus O-π interactions over a wide range of structural, geometric, and solvent parameters. A strong linear correlation was observed between the folding energies of the sulfur and oxygen balances across the entire library of balance pairs. The more stable interaction systematically switched

  进行了由 36 个分子平衡组成的综合实验调查，以在广泛的结构、几何和溶剂参数范围内比较 18 对 S-π 与 O-π 相互作用。在整个平衡对库中硫和氧平衡的折叠能之间观察到很强的线性相关性。更稳定的相互作用系统地从 O-π 转换为 S-π 相互作用。双分子PhSCH3-芳烃和PhOCH3-芳烃复合物的计算研究能够复制分子平衡的实验趋势。O-π 到 S-π 相互作用的偏好变化是由于稳定（分散和疏溶剂）和不稳定（交换排斥）术语的相互作用，这是由于氧和硫原子的大小和极化率的差异引起的。
• Sulfonamide derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
  申请人：Hidaka Hiroyoshi

  公开号：US06403607B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  The present invention discloses a sulfonamide derivative represented by the following formula (1): [wherein A represents a nitrogen atom, —CH═, etc.; Z represents an oxygen atom, etc.; Ar1 represents an aryl group, etc.; Ar2 represents an alkyl group, etc.; Ra represents a hydrogen atom, etc.; Rb represents a hydrogen atom, etc.; and Rc represents an alkyl group, etc.], or a salt thereof; and drugs containing the derivative or a salt thereof as an active ingredient. This compound exhibits radical scavenging action, gastric mucous secretion augmenting action, and anti-HP action, and thus is effective as a peptic ulcer therapeutic agent.

  本发明公开了一种由以下式（1）表示的磺胺衍生物：[其中A代表氮原子，-CH，等；Z代表氧原子，等；Ar1代表芳基，等；Ar2代表烷基，等；Ra代表氢原子，等；Rb代表氢原子，等；Rc代表烷基，等]，或其盐；以及含有该衍生物或其盐作为活性成分的药物。该化合物表现出自由基清除作用、增加胃粘液分泌作用和抗幽门螺杆菌作用，因此作为溃疡治疗药物具有有效性。