2-硝基-4'-氯二苯硫醚 | 6764-10-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-硝基-4'-氯二苯硫醚
• 中文别名: 2-硝基-4-氯二苯基硫化物；2-硝基-4’-氯二苯硫醚
• 英文名称: 4-chlorophenyl 2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(2-nitrophenyl)sulfane；1-[(4-chlorophenyl)thio]-2-nitrobenzene；1-(4-Chlorophenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 6764-10-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• 分子量: 265.72
• InChiKey: QDZAHNHWJFQWDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  383.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4'-氯二苯硫醚 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-氨基-4'-氯二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-硝基-4'-氯二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  The reactions of arylazasydnones with S- and O-nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03195-x

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Iodides and Bromides with Thiols Promoted by Amino Acid Ligands
  作者：Lei Liu、Qing-Xiang Guo、Wei Deng、Yan Zou、Ye-Feng Wang

  DOI：10.1055/s-2004-825584

  日期：——

  Novel mild conditions for the CuI-catalyzed coupling ­reactions of aryl iodides and bromides with aliphatic and aromatic thiols using amino acids as the ligand are reported.

  报道了一种新颖的温和条件，使用氨基酸作为配体，在CuI催化下实现芳基碘和溴与脂肪族和芳香族硫醇的偶联反应。
• An Iodide-Mediated Transition-Metal-Free Strategy towards Unsymmetrical Diaryl Sulfides via Arylhydrazines and Thiols
  作者：Farnaz Jafarpour、Mohammad Asadpour、Meysam Azizzade、Mehran Ghasemi、Saideh Rajai-Daryasarei

  DOI：10.1055/s-0039-1690757

  日期：2020.3

  A mild, scalable iodine-mediated oxidative cross-coupling reaction of arylhydrazines and thiols for construction of thioethers (sulfides) in the absence of any transition metals or photocatalysts is disclosed. A variety of unsymmetrical diaryl sulfides with broad substrate scope both on thiols and hydrazines were synthesized in high yields in water at room temperature. Furthermore, to demonstrate the

  公开了在不存在任何过渡金属或光催化剂的情况下，温和的，可扩展的碘介导的芳基肼和硫醇的氧化交叉偶联反应，用于构建硫醚（硫化物）。在室温下于水中以高收率合成了多种在硫醇和肼上具有广泛底物范围的不对称二芳基硫醚。此外，为了证明该方案的实用性，上述C–S键的形成被应用于伏替西汀作为抗抑郁药的关键结构的合成中。克级结果也增加了该协议的潜在用途。
• Ligand-free solid supported palladium(0) nano/microparticles promoted C–O, C–S, and C–N cross coupling reaction
  作者：Bandna、Nitul Ranjan Guha、Arun K. Shil、Dharminder Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.096

  日期：2012.9

  Ligand-free solid-supported nano and microparticles of Pd(0) (SS-Pd) were used as a heterogeneous catalyst in carbon-heteroatom bond formation reactions. Nitro substituted aryl halides reacted with oxygen, sulfur, and nitrogen nucleophiles to afford the corresponding products in good yields. A one-pot sequential cross coupling and nitro-reduction was also performed using the same SS-Pd catalyst to

  Pd（0）（SS-Pd）的无配体固体负载纳米和微粒在碳-杂原子键形成反应中用作多相催化剂。硝基取代的芳基卤化物与氧，硫和氮亲核试剂反应，以高收率提供相应的产物。还使用相同的SS-Pd催化剂进行一锅顺序交叉偶联和硝基还原，以访问胺取代的碳-杂原子分子。此外，SS-Pd最多可循环使用七次，而不会显着降低催化活性。
• Microwave-Assisted Cross-Coupling for the Construction of Diaryl Sulfides
  作者：Chen-Ming Tan、Grace Shiahuy Chen、Chien-Shu Chen、Ji-Wang Chern

  DOI：10.1002/jccs.201190064

  日期：2011.2

  construction of diaryl sulfides through the cross‐coupling of aryl iodides and thiols in microwave heating is described. By using this method, a variety of diaryl sulfides can be prepared in a mild condition and in high yields. Deactivated 4‐nitrothiophenol was effective to afford the product in 94% yield. Sterically hindered ortho‐substituted aryl iodides or thiophenols provided diaryl sulfides effectively

  描述了在微波加热中通过芳基碘化物和硫醇的交叉偶联来构建二芳基硫醚。通过使用这种方法，可以在温和的条件下以高收率制备各种二芳基硫醚。失活的4-硝基硫代苯酚可有效地以94％的收率提供产品。通过微波辅助的偶联反应，受位阻的邻位取代的芳基碘化物或苯硫酚可有效地提供二芳基硫化物。
• Highly active mesoionic chalcogenone zinc(<scp>ii</scp>) derivatives for C–S cross-coupling reactions
  作者：Moulali Vaddamanu、Kavitha Velappan、Ganesan Prabusankar

  DOI：10.1039/c9nj04440j

  日期：——

  of the first zinc(II) mesoionic chalcogenone complexes were isolated. Three mono nuclear zinc(II) chalcogenone complexes, [(L1)Zn(Cl)2(HOMe)] (1), [(L2)Zn(Cl)2(HOMe)] (3) and [(L2)Zn(Br)2(HOMe)] (4), and two dinuclear zinc complexes, [(L1)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (2) and [(L3)Zn(Br)(μ2-Br)]2 (5), containing mesoionic thione and selone ligands were synthesized and characterised. These new complexes 1–5 represent

  第一个中离子较重的硫族元素酮，L 1 -L 3 [ L 1 = 1-（2-间苯二甲酰基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硒酮；L 2＝ 1-（2-均三甲苯基）-3-甲基-4-苯基三唑啉-5-硫酮；分离并表征L 3＝ 1-（苄基）-2-3（甲基）-4-苯基三唑啉-5-硒]。密度泛函理论用于深入了解中离子硫属元素酮的σ供体和π接受性质。使用这些新的配体，分离了一系列的第一个锌（II）介电硫属元素酮配合物。三种单核锌（II）硫属酮配合物，[（L 1）Zn（Cl）2（HOMe）]（1），[（L 2）Zn（Cl）2（HOMe）]（3）和[（L 2）Zn（Br）2（HOMe）]（4）和两个双核锌配合物， [（大号1）的Zn（BR）（μ 2 -Br）] 2（2）和[（大号3）锌（BR）（μ 2 -Br）] 2（5），含介离子硫酮和selone配体合成和表征。这些新复合物1-5代表第一个在结构上表征的介离