4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane | 301817-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 2,5'-<2.2>(1,4)paracyclophandicarbaldehyde；4,12-<2.2>Paracyclophandicarbaldehyd；4,16-diformyl<2.2>paracyclophane；4,12-diformyl-[2₂](1,4)cyclophane；pseudo-ortho-diformyl[2,2]paracyclophane；pseudo-para-diformyl[2.2]paracyclophane；rac-4,12-Dicarbaldehyde[2.2]paracyclophane；tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaene-5,11-dicarbaldehyde
• CAS: 301817-11-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: MRXCZHLKRNMFEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 Hexacyclo[23.8.2.12,31.05,10.015,20.023,28]hexatriaconta-1,5,7,9,15,17,19,23(28),24,26,31(36),32-dodecaen-3,11,13,21-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  [2.2]对环烷/脱氢苯并环戊烯杂化物：开环共轭大环化合物的环过环离域。

  摘要：

  通过将它们的电子吸收光谱与具有完全和间断经典化合物的模型化合物的电子吸收光谱进行比较，强烈建议在[2.2]对环环烷/脱氢苯并环戊烯（PC / DBA）杂化物1和2的整个“阶梯式”π电子系统中增强全局离域芳香族离域化。与相应的模型碳氢化合物相比，观察到明显的红移（对于1）和在更高波长下的更大吸收强度（对于1和2）。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010817)40:16<2986::aid-anie2986>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  4,16-bis(hydroxymethyl)<2.2>paracyclophane 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4,12-bis(formyl)[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Mourad, Aboul-Fetouh E.; Nour-el-Din, Ahmed M., Gazzetta Chimica Italiana, 1983, vol. 113, # 3/4, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanded Cyclotetrabenzoins
  作者：Andrew M. Eisterhold、Thamon Puangsamlee、Steffen Otterbach、Stefan Bräse、Patrick Weis、Xiqu Wang、Ksenia V. Kutonova、Ognjen Š. Miljanić

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04014

  日期：2021.2.5

  shape-persistent macrocycles of interest in the preparation of optoelectronic and porous materials. New cyclotetrabenzoins derived from biphenyl, naphthalene, and tolane skeletons were synthesized using N-heterocyclic carbene-catalyzed benzoin condensation. Their preparation proceeded with different regioselectivity than that observed in the cyanide-catalyzed preparation of the parent cyclotetrabenzoin. Crystal

  环苯偶姻是光电子和多孔材料制备中感兴趣的形状持久性大环化合物。使用N杂环卡宾催化的安息香缩合合成了衍生自联苯，萘和甲苯骨架的新环四安息香。他们的制备具有与在氰化物催化的母体四环安息香中制备的观察到的不同的区域选择性。已经获得了两种新的环四苯偶姻乙酸酯的晶体结构。甲苯基环四苯偶姻的炔基被Co 2（CO）6部分合成后官能化。
• Diversity‐Oriented Synthesis of [2.2]Paracyclophane‐derived Fused Imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]heterocycles by Groebke‐Blackburn‐Bienaymé Reaction: Accessing Cyclophanyl Imidazole Ligands Library
  作者：Mareen Stahlberger、Noah Schwarz、Christoph Zippel、Jens Hohmann、Martin Nieger、Zahid Hassan、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.202103511

  日期：2022.1.13

  Diversified Groebke-Blackburn-Bienaymé Approach: Diversity-oriented synthesis of cyclophanyl-derived fused imidazo[1,2-a]heterocycles by one-pot Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) three-component reaction employing formyl-cyclophane components in combination with various aliphatic and aromatic isocyanides and different heteroaromatic amidines is described. Additionally, a one-pot protocol for the GBB

  多样化的 Groebke-Blackburn-Bienaymé 方法：通过一锅Groebke -Blackburn-Bienaymé (GBB) 三组分反应，采用甲酰基环烷组分与描述了各种脂族和芳族异氰化物以及不同的杂芳族脒。此外，还演示了通过原位生成环苯基异氰化物的 GBB 3CR 工艺的一锅法方案。环芳基咪唑配体可以很容易地转化，以展示它们在通过区域选择性邻位钯化制备 N,C 钯环中的有用用途。
• Synthesis of Cyano-substituted Through-space Poly(<i>p</i>-arylenevinylene)
  作者：Yasuhiro Morisaki、Lin Lin、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1246/cl.2009.734

  日期：2009.7.5

  The Knoevenagel reaction of pseudo-p-bis(cyanomethyl)[2.2]paracyclophane with 2,5-dialkoxy-1,4-diformylbenzene was carried out to yield the cyano-substituted through-space poly(arylenevinylene). Thermal, optical, and electrochemical properties are described.

  Knoevenagel反应通过对假-对-双(氰甲基)[2.2]对环苯与2,5-二烷氧基-1,4-二甲醛苯的反应，得到了通过空间的氰基取代聚(芳撑乙烯)。文中描述了该化合物的热学性质、光学性质和电化学性质。
• Preparation and NMR spectra of four isomeric diformyl[2.2]paracyclophanes (cyclophanes 66)
  作者：Ina Dix、Henning Hopf、Thota B N Satyanarayana、Ludger Ernst

  DOI：10.3762/bjoc.6.104

  日期：——

  Four isomeric dialdehydes 4, readily available from cycloaddition of propiolic aldehyde (2) to 1,2,4,5-hexatetraene (1), were separated by chromatography and recrystallization, and were characterized by their spectroscopic data. The individual isomers can now be easily identified from their (1)H NMR spectra even if only one of them is present.

  四种异构二醛 4 很容易从丙炔醛 (2) 环加成到 1,2,4,5-己四烯 (1) 中获得，通过色谱法和重结晶进行分离，并通过它们的光谱数据进行表征。即使仅存在其中一种异构体，现在也可以从它们的 (1) H NMR 谱中轻松识别单个异构体。
• Synthesis, Chiral Resolution, and Absolute Configuration of Dissymmetric 4,12-Difunctionalized [2.2]Paracyclophanes
  作者：Georg Meyer-Eppler、Elisabeth Vogelsang、Christian Benkhäuser、Andreas Schneider、Gregor Schnakenburg、Arne Lützen

  DOI：10.1002/ejoc.201300412

  日期：2013.7

  Racemic 4,12-difunctionalized [2.2]paracyclophanes were synthesized and successfully resolved by (recycling) HPLC on a stationary CHIRALPAK IA phase at a semipreparative scale. Their absolute configurations were determined by X-ray crystal structure analysis and/or by comparison of their specific optical rotations with literature data. These are valuable functionalized C2-symmetric building blocks

  外消旋 4,12-双官能化 [2.2] 对环芳烃合成并通过（循环）HPLC 在半制备规模的固定 CHIRALPAK IA 相上成功解析。它们的绝对构型是通过 X 射线晶体结构分析和/或通过将它们的特定旋光度与文献数据进行比较来确定的。这些是有价值的功能化 C2 对称构件，用于形成更复杂的 V 形手性分子结构，正如一些探索性转化所证明的那样。