环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯 | 173934-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯
• 英文名称: (R)-(-)-2-(carboxymethyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-5-carboxy-5-carboxymethyldihydrofuran-2(3H)-one；(R)-(-)-homocitric acid-γ-lactone；(R)-(-)-homocitric acid lactone；(R)-homocitric acid lactone；(R)-homocitric lactone；(-)-R-homocitric acid γ-lactone；(R)-2-(Carboxymethyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxylic acid；(2R)-2-(carboxymethyl)-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 173934-26-4
• 化学式: C₇H₈O₆
• 分子量: 188.137
• InChiKey: FMWCVXXCFOTHGM-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 (-)-R-homocitric acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  WO2007/137593

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Dimethyl (2R)-2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)pentanedioate 在 chromium(VI) oxide 、 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 环戊乙酸,a-乙酰基-3-羰基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  高柠檬酸-γ-内酯和4-羟基-高纯酸-γ-内酯的短对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种从螺-γ-二内酯开始合成对映体纯柠檬酸γ-内酯及其4-羟基类似物的简单方法，分离产率高达74％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.096

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Homocitric Acid Lactone
  作者：Leslie A. Nickerson、Valerie Huynh、Edward I. Balmond、Stephen P. Cramer、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01997

  日期：2016.11.18

  A short, diastereoselective synthesis of homocitric acid lactone is described. The key step is a bioinspired aldol addition to set the stereogenic center in an intermediate that requires only modest oxidation state manipulation to complete the synthesis. This approach enables rapid generation of isotopomers in which carbon and hydrogen can be replaced by heavier nuclei at nearly every position.

  描述了柠檬酸内酯的短的非对映选择性合成。关键步骤是生物启发的醛醇缩合，将立体异构中心设置在仅需要适度氧化状态操纵即可完成合成的中间体中。这种方法可以快速生成同位素异构体，其中几乎每个位置的碳原子和氢原子都可以被较重的原子核取代。
• Enantioselective synthesis of (R)-homocitric acid lactone
  作者：Sunil V. Pansare、Vikrant A. Adsool

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.005

  日期：2007.10

  An expedient enantioselective approach to (R)-homocitric acid lactone from an ephedrine-derived morpholine-dione, a cationic glycolate equivalent, is described.

  描述了从麻黄碱衍生的吗啉-二酮（阳离子乙醇酸酯等效物）对（R）-高酸内酯的简便对映选择性方法。
• Enantioselective Synthesis of Isotopically Labeled Homocitric Acid Lactone
  作者：Jared T. Moore、Nadine V. Hanhan、Maximillian E. Mahoney、Stephen P. Cramer、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/ol402802g

  日期：2013.11.15

  A concise synthesis of homocitric acid lactone was developed to accommodate systematic placement of carbon isotopes (specifically 13C) for detailed studies of this cofactor. This new route uses a chiral allylic alcohol, available in multigram quantities from enzymatic resolution, as a starting material, which transposes asymmetry through an Ireland–Claisen rearrangement.

  开发了一种高柠檬酸内酯的简明合成方法，以适应碳同位素（特别是13 C）的系统放置，以便对该辅因子进行详细研究。这条新路线使用手性烯丙醇作为起始材料，可从酶促分辨率获得数克的数量，通过爱尔兰 - 克莱森重排转换不对称性。
• Antifungal Activity of Homoaconitate and Homoisocitrate Analogs
  作者：Maria Milewska、Marta Prokop、Iwona Gabriel、Marek Wojciechowski、Sławomir Milewski

  DOI：10.3390/molecules171214022

  日期：——

  Thirteen structural analogs of two initial intermediates of the L-a-aminoadipate pathway of L-lysine biosynthesis in fungi have been designed and synthesized, including fluoro- and epoxy-derivatives of homoaconitate and homoisocitrate. Some of the obtained compounds exhibited at milimolar range moderate enzyme inhibitory properties against homoaconitase and/or homoisocitrate dehydrogenase of Candida albicans. The structural basis for homoisocitrate dehydrogenase inhibition was revealed by molecular modeling of the enzyme-inhibitor complex. On the other hand, the trimethyl ester forms of some of the novel compounds exhibited antifungal effects. The highest antifungal activity was found for trimethyl trans-homoaconitate, which inhibited growth of some human pathogenic yeasts with minimal inhibitory concentration (MIC) values of 16–32 mg/mL.

  我们设计并合成了真菌 L-赖氨酸生物合成途径中 L-a-氨基己二酸盐两个初始中间体的 13 种结构类似物，包括高乌头酸盐和高异柠檬酸盐的氟和环氧衍生物。其中一些化合物在毫摩尔范围内对白色念珠菌的高乌头酸酶和/或高异柠檬酸脱氢酶表现出适度的酶抑制特性。酶-抑制剂复合物的分子模型揭示了同异柠檬酸脱氢酶抑制作用的结构基础。另一方面，一些新型化合物的三甲酯形式显示出抗真菌作用。反式高乌头酸三甲酯的抗真菌活性最高，它能抑制一些人类致病酵母菌的生长，最小抑制浓度（MIC）值为 16-32 毫克/毫升。
• A facile method for synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-homocitric acid lactones and related α-hydroxy dicarboxylic acids from d- or l-malic acid
  作者：Peng-Fei Xu、Tsuyoshi Matsumoto、Yasuhiro Ohki、Kazuyuki Tatsumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.180

  日期：2005.5

  We report here a simple and convenient route for the stereoselective synthesis of (R)-(−)- and (S)-(+)-homocitric acid lactones, which play very important roles in biochemistry. The method involves only three steps, starting from the readily available methyl 3-iodopropionate and d-malic acid or l-malic acid, respectively. The stereoconfiguration of the target molecules has been achieved via a self-regeneration

  我们在这里报告了一种简单而便捷的路线，用于（R）-（-）-和（S）-（+）-高纯酸内酯的立体选择性合成，它们在生物化学中起着非常重要的作用。该方法仅涉及三个步骤，分别从容易获得的3-碘丙酸甲酯和d-苹果酸或l-苹果酸开始。目标分子的立体构型已通过自再生方法实现，其非对映选择性超过98％，并且与以前的方法相比，产率得到了显着提高。