5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one | 1007402-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfonyl)-3-[(2-nitrophenyl)methyl]-1-propylindol-2-one
• CAS: 1007402-19-8
• 化学式: C₂₈H₂₀BrF₁₇N₂O₅S
• 分子量: 899.42
• InChiKey: DAWDDGWQRDCIOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到3-(2-aminobenzyl)-5-bromo-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates

  摘要：

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.

  DOI：

  10.1021/ol800070y
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one 、 2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates

  摘要：

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.

  DOI：

  10.1021/ol800070y