3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one | 1007402-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecylsulfonyl)-3-[(2-nitrophenyl)methyl]-1-propyl-5-thiophen-2-ylindol-2-one；3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecylsulfonyl)-3-[(2-nitrophenyl)methyl]-1-propyl-5-thiophen-2-ylindol-2-one
• CAS: 1007402-26-7
• 化学式: C₃₂H₂₃F₁₇N₂O₅S₂
• 分子量: 902.65
• InChiKey: AXOTTZRLBCVSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到3-(2-aminobenzyl)-1-propyl-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates

  摘要：

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.

  DOI：

  10.1021/ol800070y
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硼酸 、 5-bromo-3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-1,3-dihydroindol-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecane-1-sulfonyl)-3-(2-nitrobenzyl)-1-propyl-5-thiophen-2-yl-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates

  摘要：

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.

  DOI：

  10.1021/ol800070y

文献信息

• Samarium(II)−Mediated Linker Cleavage−Cyclization in Fluorous Synthesis:  Reactions of Samarium Enolates
  作者：Karen M. James、Nigel Willetts、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol800070y

  日期：2008.3.1

  SmI2 has been used to cleave a sulfur linker and trigger cyclizations in strategies for the traceless fluorous synthesis of N-heterocycles. The studies give further insights into the reactivity of samarium enolates.