malyngolide | 74742-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: malyngolide
• 英文别名: dl-Malyngolide；(3S,6R)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-6-nonyloxan-2-one
• CAS: 74742-19-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₃
• 分子量: 270.412
• InChiKey: OEXPVULGTKWKEH-GOEBONIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 jones reagent 、 mercury(II) perchlorate 、 amalgamated magnesium 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 malyngolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malyngolide, an antibiotic from the marine blue-green alga Lyngbya majuscula Gomont

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00325a002

文献信息

• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• Stereoselective Synthesis of Marine Antibiotic (−)-Malyngolide and Its Stereoisomers
  作者：Itsuo Ichimoto、Kozo Machiya、Mitsunori Kirihata、Hiroo Ueda

  DOI：10.1080/00021369.1990.10869988

  日期：1990.3

  A convenient synthetic method for the marine antibiotic (−)-malyngolide and its stereoisomers was accomplished from a chiral α-alkoxyketone (4), which was readily available as a chiron. Chiral quaternary carbon synthons (5a) and (5b) as the key intermediates were constructed by the chelation controlled addition of Grignard reagent to 4.The diastereomeric mixture of 5a and 5b was readily transformed into a separable mixture of lactones (7a) and (7b), each of which could be easily separated by silica-gel column chromatography. (−)-Malyngolide and its three steroisomers were obtained in optically pure form without the need for optical resolution.

  一种简便的海洋抗生素（−）-马灵果内酯及其立体异构体的合成方法得以实现，该方法从易于获得的手性α-烷氧基酮（4）作为起始物出发。通过格氏试剂对4的螯合控制加成，构建了手性四级碳合成子（5a）和（5b）作为关键中间体。5a和5b的非对映异构体混合物可方便地转化为可分离的内酯混合物（7a）和（7b），二者均可通过硅胶柱层析轻松分离。（−）-马灵果内酯及其三种立体异构体以光学纯形式获得，无需进行光学拆分。
• Synthesis of (+)-malyngolide from (+)-tartaric acid
  作者：Yuko Tokunaga、Hajime Nagano、Michio Shiota

  DOI：10.1039/p19860000581

  日期：——

  (+)-Malyngolide (+)-(1), the antipode of natural malyngolide, was synthesized in 9 steps from dimethyl (2R,3R)-(–)-tartrate acetonide (3)via(2R)-(–)-2-nonylbutane-1,2,4-triol (8) in 5.1 % overall yield.

  （+）-Malyngolide（+）-（1），天然的Malyngolide的对映体，是由二甲基（2 R，3 R）-（-）-酒石酸丙酮酯（3）经由（2 R）-（ –）-2-壬基丁烷-1,2,4-三醇（8），总产率为5.1％。
• Natural product synthesis using π-allyltricarbonyliron lactone complexes: Synthesis of parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide
  作者：Averil M. Horton、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87394-0

  日期：1985.4

  Preparation of three δ-lactonic natural products, parasorbic acid, the carpenter bee pheromone and malyngolide has been achieved from π-allyltricarbonyliron lactone complexes as the key synthetic intermediates.

  以π-烯丙基三羰基铁内酯配合物为关键合成中间体，制备了三种δ-内酯天然产物，山梨酸，木工蜂信息素和malyngolide。
• Total Synthesis of (−)-Malyngolide and of Its Three Stereomers
  作者：Bernd Giese、Robert Rupaner

  DOI：10.1002/jlac.198719870313

  日期：1987.3.24

  (−)-Malyngolide (1a) and its three stereomers 1b–d are synthesized from the allylic alcohol 4 in total yields of about 10% each. The key reaction steps are Sharpless epoxidation of the allylic alcohol 4 and radical CC bond formation with the iodide 3 and methyl methacrylate (2). This radical chain reaction needs only small amounts of organotin compounds.

  （-）-Malyngolide（1a）及其三个立体异构体1b-d由烯丙醇4合成，每个化合物的总收率约为10％。关键的反应步骤是烯丙醇4的Sharpless环氧化和与碘化物3和甲基丙烯酸甲酯（2）形成自由基CC键。该自由基链反应仅需要少量的有机锡化合物。