(2S)-1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol | 155418-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-phenylmethoxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 155418-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: PIWXSWRLGRCLKF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol 在 ruthenium trichloride 、 palladium dihydroxide 甲醇 、 sodium periodate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碘 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,5S)-1-(tert-Butoxycarbonyl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of C2-symmetric trans-2,5-dioxymethylpyrrolidine derivatives by novel cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80661-4
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(benzyloxy)methyl]dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2S)-1-(benzyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素的全合成

  摘要：

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88189-8

文献信息

• Total synthesis of (10ξ,15R,16S,19S,20S,34R)-Corossoline
  作者：Zhu-Jun Yao、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88189-8

  日期：1994.1

  (10ξ, 15R, 16S, 19S,20S,34R)-Corossoline, a structural representative of the cytotoxic monotetrahydrofuranyl annonaceous acetogenins, was synthesized from two chiral starting materials -- (S)-glutamic acid and (R)-ethyl lactate, and 10-undecenoic acid.

  （10ξ，15R，16S，19S，20S，34R）-去甲肾上腺素，是细胞毒性单四氢呋喃基壬酸产乙酸原素的结构代表，由两种手性起始原料合成-（S）-谷氨酸和（R）-乳酸乙酯，和10-十一碳烯酸。
• TETRAHYDRONAPHTHALENE AND TETRAHYDROISOQUINOLINE DERIVATIVES AS ESTROGEN RECEPTOR DEGRADERS
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180155322A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of estrogen receptor (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end at least one of a Von Hippel-Lindau ligand, a cereblon ligand, Inhibitors of Apoptosis Proteins ligand, mouse double-minute homolog 2 ligand, or a combination thereof, which binds to the respective E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，这些化合物可用作雌激素受体（目标蛋白）的调节剂。特别是，本公开涉及包含在一段至少有一种Von Hippel-Lindau配体、一种cereblon配体、凋亡抑制蛋白配体、小鼠双分钟同源2配体或其组合的双功能化合物，这些配体与相应的E3泛素连接酶结合，在另一端有一个与目标蛋白结合的部分，使得目标蛋白被置于泛素连接酶附近，以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。可以通过本公开的化合物和组合物治疗或预防由目标蛋白聚集或积累引起的疾病或障碍。
• Phosphate Tether-Mediated Ring-Closing Metathesis for the Generation of <i>P</i>-Stereogenic, <i>Z</i>-Configured Bicyclo[7.3.1]- and Bicyclo[8.3.1]phosphates
  作者：Jana L. Markley、Soma Maitra、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02473

  日期：2016.2.5

  A phosphate tether-mediated ring-closing metathesis (RCM) study to the synthesis of Z-configured, P-stereogenic bicyclo[7.3.1]- and bicyclo[8.3.1]phosphates is reported. Investigations suggest that C3-substitution, olefin substitution, and proximity of the forming olefin to the bridgehead carbon of the bicyclic affect the efficiency and stereochemical outcome of the RCM event. This study demonstrates

  报道了磷酸酯系链介导的闭环复分解（RCM）研究合成Z-构型，P-立体异构的双环[7.3.1]-和双环[8.3.1]磷酸酯。研究表明，C3的取代，烯烃的取代以及形成的烯烃与双环桥头碳的接近度会影响RCM事件的效率和立体化学结果。这项研究证明了磷酸酯系链介导的C 2对称，含1,3-抗二醇的二烯的不对称化在具有潜在的合成和生物学用途的大环磷酸酯的产生中的效用。
• A Novel Transition Metal-Catalyzed Route to Functionalized Dihydropyrans and Tetrahydrooxepines
  作者：Floris P. J. T. Rutjes、T. Martijn Kooistra、Henk Hiemstra、Hans E. Schoemaker

  DOI：10.1055/s-1998-1598

  日期：1998.2

  A straightforward route for the synthesis of α,α'-disubstituted dihydropyrans and tetrahydrooxepines has been developed involving Pd- and Ru-catalyzed reactions.

  已开发出一种直接合成α,α'-二取代二氢吡喃和四氢氧庚因的路线，该路线涉及钯和钌催化的反应。
• Stereoselective Synthesis of the C1–C16 Fragment of Goniodomin A
  作者：Motohiro Nakajima、Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.20120152

  日期：2012.9.15

  Stereoselective synthesis of the C1–C16 fragment of the antifungal marine polyether macrolide goniodomin A is described. A Stille-type coupling of organostannanes and thioesters was exploited as the key carbon–carbon bond-forming process, namely for the formation of the C7–C8 and C11–C12 bonds. Construction of the spiroacetal domain via acid-catalyzed acetalization of a triol-enone 30 unexpectedly provided a mixture of natural 11S spiroacetal 2, unnatural 11R spiroacetal 32, and constitutional isomer 33. Fortunately, it was eventually found that protection of the C5 hydroxy group as its acetate facilitated the isolation of natural 11S isomer 47 via acid-catalyzed equilibration of unnatural 11R isomer 48 and avoided the formation of a constitutional isomer, thereby increasing the efficacy of the spiroacetalization process.

  描述了一种抗真菌海洋聚醚大环化合物Goniodomin A的C1–C16片段的立体选择性合成。利用Stille型偶联反应，将有机锡化合物与硫酯结合，作为关键的碳-碳键形成过程，尤其用于C7–C8和C11–C12键的形成。通过三醇-酮30的酸催化醚化构建螺烯醚区域，意外地得到了天然11S螺烯醚2、不天然11R螺烯醚32和构型异构体33的混合物。幸运的是，最终发现将C5羟基保护为其醋酸酯促进了通过酸催化的平衡反应将不天然11R异构体48转化为天然11S异构体47的分离，并且避免了构型异构体的形成，从而提高了螺烯醚化过程的效率。