[(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate | 634179-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate
• CAS: 634179-26-3
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: UPNXBHJPAZTTOE-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 methyl (16R,5Z,8Z,11Z,14Z)-16-hydroxy-5,8,11,14-eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.005
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 CuCN 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R)-1-phenylmethoxyhexan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.005

文献信息

• Practical, asymmetric synthesis of 16-hydroxyeicosa-5( Z ),8( Z ), 11( Z ),14( Z )-tetraenoic acid (16-HETE), an endogenous inhibitor of neutrophil activity
  作者：Y.Krishna Reddy、L.Manmohan Reddy、Jorge H Capdevila、J.R Falck

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.005

  日期：2003.11

  An asymmetric synthesis of 16-HETE, an endogenous inhibitor of neutrophil activity, was achieved in six steps from R-(-)-glycidyl benzyl ether in 28% overall yield. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.