2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸 | 124738-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
• 英文名称: pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: methyl 2-amino-4-oxopyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate；methyl 2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate；Methyl 2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate；methyl 2-amino-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 124738-76-7
• 化学式: C₈H₈N₄O₃
• 分子量: 208.177
• InChiKey: FHMUCIMKGKBUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸 在 盐酸 、 硫酸氢铵 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-aminopyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过合理分离两步腈合成酶来创建工程酰胺合成酶生物催化剂

  摘要：

  ATP 依赖性生物催化剂 QueC 的合理工程将腈合成酶转化为酰胺合成酶。

  DOI：

  10.1002/cbic.202100411
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-羟基嘧啶 、 甲基丙二酰氯 在 sodium acetate 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-氨基-4,7-二氢-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  经典和非经典的2-氨基-4-氧代-5-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成，抗叶酸和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了多靶点抗叶酸LY231514的经典和非经典的等距C8-N9桥接类似物，作为胸苷酸合酶（TS），二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及抗肿瘤和抗机会感染剂。类似物的合成是通过用2-氨基-4-氧代-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（28）对适当的苯胺进行还原性胺化反应，然后将乙酯进行皂化来完成的，用于经典类似物6通过还原甲基化从N9-H前体获得N9-甲基类似物。通常，非经典化合物7-17的抗药性与TMP对弓形虫DHFR的相似，对11和16的选择性比分别大于38和21。这些化合物是卡氏肺孢子虫DHFR和大鼠肝脏DHFR的弱抑制剂。非经典类似物对TS也没有活性。经典类似物6是分离的人TS（IC50 = 46 microM）和人DHFR（IC50 = 10 microM）的边缘抑制剂，但是，它是两种人头颈部鳞状细胞癌细胞系生长的有效抑制剂。和CCRF-CEM人淋巴母细胞白血病细胞的培养，并且

  DOI：

  10.1021/jm0100382

文献信息

• Synthesis, Antifolate, and Antitumor Activities of Classical and Nonclassical 2-Amino-4-oxo-5-substituted-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Aleem Gangjee、Anup Vidwans、Elfatih Elzein、John J. McGuire、Sherry F. Queener、Roy L. Kisliuk

  DOI：10.1021/jm0100382

  日期：2001.6.1

  Classical and nonclassical isosteric C8-N9 bridged analogues of the multitargeted antifolate LY231514 were synthesized as inhibitors of thymidylate synthase (TS), dihydrofolate reductase (DHFR), and as antitumor and antiopportunistic infection agents. The syntheses of the analogues were accomplished by reductive amination of the appropriate anilines with 2-amino-4-oxo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine (28) followed

  合成了多靶点抗叶酸LY231514的经典和非经典的等距C8-N9桥接类似物，作为胸苷酸合酶（TS），二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂，以及抗肿瘤和抗机会感染剂。类似物的合成是通过用2-氨基-4-氧代-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（28）对适当的苯胺进行还原性胺化反应，然后将乙酯进行皂化来完成的，用于经典类似物6通过还原甲基化从N9-H前体获得N9-甲基类似物。通常，非经典化合物7-17的抗药性与TMP对弓形虫DHFR的相似，对11和16的选择性比分别大于38和21。这些化合物是卡氏肺孢子虫DHFR和大鼠肝脏DHFR的弱抑制剂。非经典类似物对TS也没有活性。经典类似物6是分离的人TS（IC50 = 46 microM）和人DHFR（IC50 = 10 microM）的边缘抑制剂，但是，它是两种人头颈部鳞状细胞癌细胞系生长的有效抑制剂。和CCRF-CEM人淋巴母细胞白血病细胞的培养，并且
• Total and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin
  作者：Kandasamy Ramasamy、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar

  DOI：10.1039/c39890000560

  日期：——

  An efficient and stereospecific synthesis of 2′-deoxycadeguomycin (3) from the novel 7-deazapurine derivatives 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbonitrile (10) or methyl 2-amino-4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate (12) has been accomplished.

  从新型7-脱氮嘌呤衍生物2-氨基-4-氯吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-5-甲腈（10）或2-氨基-4-甲基甲基有效地立体合成2'-deoxycadeguomycin（3）已经完成了氯吡咯并[2，3 - d ]嘧啶-5-羧酸盐（12）。
• RAMASAMY, KANDASAMY;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GENAPATHI R., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 560-562
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GENAPATHI R.

  DOI：——

  日期：——
• RAMASAMY, KANDASAMY;JOSHI, RAMACHANDRA V.;ROBINS, ROLAND K.;REVANKAR, GAN+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N2, C. 2375-2384
  作者：RAMASAMY, KANDASAMY、JOSHI, RAMACHANDRA V.、ROBINS, ROLAND K.、REVANKAR, GAN+

  DOI：——

  日期：——
• A Single Enzyme Transforms a Carboxylic Acid into a Nitrile through an Amide Intermediate
  作者：Micah T. Nelp、Vahe Bandarian

  DOI：10.1002/anie.201504505

  日期：2015.9.1

  discovered amide intermediate 7‐amido‐7‐deazaguanine (ADG). This is subsequently dehydrated to form the nitrile in a process that consumes a second equivalent of ATP. The authentic amide intermediate is shown to be chemically and kinetically competent. The ability of ToyM to activate two different substrates, an acid and an amide, accounts for this unprecedented one‐enzyme catalysis of nitrile synthesis,

  腈的生物合成是通过涉及多种酶的专门途径发生的。但是，在细菌和古细菌的7-脱氮嘌呤生物合成中，一种酶ToyM催化含有7-羧基-7-七氮杂鸟嘌呤（CDG）的羧酸转化为其相应的腈7-氰基-7-七氮杂鸟嘌呤（preQ 0）。该异常直接转化的机制显示为通过CDG的腺苷酸化来进行，该机制使CDG活化形成新发现的酰胺中间体7-酰胺基-7-脱氮鸟嘌呤（ADG）。随后在消耗第二当量ATP的过程中将其脱水以形成腈。真实的酰胺中间体显示出在化学和动力学上的能力。ToyM激活两种不同底物（酸和酰胺）的能力是腈合成过程中这种空前的单酶催化反应的原因，这两个半反应的差异速率表明该催化能力源自获得的酰胺合成酶一个新功能。