(E,5R)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol | 153255-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,5R)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol
• CAS: 153255-49-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: UKDVWMVDNQUJHR-MUBLQREKSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,5R)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 作用下， 反应 0.5h， 生成 (2R)-1-phenylmethoxy-3-[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E,5R)-6-phenylmethoxyhex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides

  摘要：

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80420-6

文献信息

• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides
  作者：Seiichi Takano、Yoshiaki Sugihara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80420-6

  日期：1993.8

  A diastereodivergent synthesis of optically active trans- and cis-6-benzyloxymethyl-4-hydroxytetrahydro-2-pyrones has been developed via 3-hydroxyalkenyl phenyl sulfides by employing base-induced cleavage of the glycidyl phenyl sulfide functionality as the key step.