(2R,8R,9R)-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-methanol | 758716-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,8R,9R)-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-methanol
• 英文别名: (2R,8R,9R)-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)methanol；[(2R,4Z,8R,9R)-4,8-dimethyl-8-phenylmethoxy-9-(phenylmethoxymethyl)-3,6,7,9-tetrahydro-2H-oxonin-2-yl]methanol
• CAS: 758716-31-3
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄
• 分子量: 410.554
• InChiKey: AEWLPKFFBYBJAF-CQIMPTTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R,9R)-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-methanol 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,8R,9R)-8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 盐酸 、 锂硼氢 、 ruthenium carbene complex 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 56.75h， 生成 (2R,8R,9R)-(8-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-4,8-dimethyl-2,3,6,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Eunicelins 的分子内 Diels-Alder 方法：Ophirin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  eucellin ophirin B的对映选择性合成已经完成。闭环复分解提供了有效进入氧酮环的途径，高度非对映选择性的分子内 Diels-Alder 反应导致分子的氢苯并呋喃部分的形成。

  DOI：

  10.1021/ja046574b

文献信息

• A General Strategy for Synthesis of Both (6<i>Z</i>)- and (6<i>E</i>)-Cladiellin Diterpenes:  Total Syntheses of (−)-Cladiella-6,11-dien-3-ol, (+)-Polyanthellin A, (−)-Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, and (−)-Deacetoxyalcyonin Acetate
  作者：Hyoungsu Kim、Hyunjoo Lee、Jayoung Kim、Sanghee Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1021/ja065782w

  日期：2006.12.1

  first total synthesis of an (E)-cladiellin diterpene, (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1), was accomplished featuring an intramolecular amide enolate alkylation-intramolecular Diels-Alder strategy. In addition, a highly stereo-, regio-, and chemoselective synthetic strategy for other members of the cladiellin diterpenes such as (+)-polyanthellin A (2), (-)-cladiell-11-ene-3,6,7-triol (3), and (-)-deacetoxyalcyonin

  (E)-cladiellin 二萜 (-)-cladiella-6,11-diene-3-ol (1) 的首次全合成是通过分子内酰胺烯醇化物烷基化-分子内 Diels-Alder 策略完成的。此外，一种高度立体、区域和化学选择性合成策略，用于 cladiellin 二萜的其他成员，如 (+)-polyanthellin A (2)、(-)-cladiell-11-ene-3,6,7-三醇 (3) 和 (-)-deacetoxyalcyonin 醋酸盐 (4) 是利用合成 (E)-cladiellin 1 作为常用中间体开发的，利用其 C(6)-(E)-oxatricyclic 的独特化学性质骨骼。
• An Intramolecular Diels−Alder Approach to the Eunicellins:  Enantioselective Total Syntheses of Ophirin B and Astrogorgin
  作者：Michael T. Crimmins、Brandon H. Brown、Hilary R. Plake

  DOI：10.1021/ja056334b

  日期：2006.2.1

  The enantioselective syntheses of the eunicellins ophirin B and astrogorgin have been completed. Ring-closing metatheses provide efficient access to the oxonene rings, and highly diastereoselective intramolecular Diels-Alder reactions resulted in the formation of the hydrobenzofuran portion of the molecules.