(R)-2-benzyloxymethylepisulfide | 867380-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-benzyloxymethylepisulfide
• 英文别名: 2R-(benzyloxymethyl)thiirane；(2S)-2-(phenylmethoxymethyl)thiirane
• CAS: 867380-05-0
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: XTTQPPURFZRJDU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxymethylepisulfide 在 双(三甲基硫化硅) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到(3S,7S)-3,7-bis((benzyloxy)methyl)-1,2,5-trithiepane
  参考文献：
  名称：

  硫硅烷和有机硒硅烷介导的 3,7-二取代-1,2,5- 三硫杂环戊烷和 -1,2,5-二硫杂环戊烷的新途径

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。

  DOI：

  10.1002/hc.21157
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 potassium thioacyanate 作用下， 以49%的产率得到(R)-2-benzyloxymethylepisulfide
  参考文献：
  名称：

  1-取代和环状牛磺酸的快速合成

  摘要：

  一系列1-取代的牛磺酸，包括光学活性牛磺酸，是由环氧化物通过硫氰酸钾环硫化、二苄胺开环、过甲酸氧化和在碳粉上氢氧化钯存在下氢解迅速合成的。该方法也用于合成反环牛磺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869994

文献信息

• Bis(trimethylsilyl)selenide in the Selective Synthesis of β-Hydroxy, β-Mercapto, and β-Amino Diorganyl Diselenides and Selenides Through Ring Opening of Strained Heterocycles
  作者：Damiano Tanini、Alessandro Degl'Innocenti、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/ejoc.201403015

  日期：2015.1

  dialkyl diselenides and selenides is described through reaction of bis(trimethylsilyl)selenide with epoxides, thiiranes, and aziridines catalyzed by tetrabutylammonium fluoride. Selective formation of a wide variety of β-hydroxy, β-mercapto, and β-amino diselenides and selenides is achieved by controlling the reaction conditions in the regioselective attack of the silyl selenide onto the ring-strained

  通过双（三甲基甲硅烷基）硒化物与环氧化物、硫杂环丙烷和氮丙啶在四丁基氟化铵催化下的反应，描述了一种合成 β-取代的二烷基二硒化物和硒化物的新方法。选择性形成多种 β-羟基、β-巯基和 β-氨基二硒化物和硒化物是通过控制硒化甲硅烷对环应变杂环的区域选择性攻击的反应条件来实现的。所有反应都以高度区域选择性和对映体保守的方式发生，以良好到高产率提供标题化合物。测量硒 77 NMR 化学位移以验证 β 取代的二硒化物和硒化物的选择性形成。
• A Straightforward Access to Stable β-Functionalized Alkyl Selenols
  作者：Damiano Tanini、Caterina Tiberi、Cristina Gellini、Pier Remigio Salvi、Antonella Capperucci

  DOI：10.1002/adsc.201800602

  日期：2018.9.3

  Treatment of epoxides with bis(trimethylsilyl)‐selenide under strictly controlled conditions allows to isolate β‐hydroxy selenols which evidence an unexpected stability, taking into account their known propensity to afford diselenides. Also thiiranes and aziridines lead to functionalized selenols bearing a thiol and a N‐Ts‐ or N‐Boc‐protected amino moiety on β‐position. These selenols were stable enough

  考虑到已知的二硒化物倾向，在严格控制的条件下用双（三甲基甲硅烷基）硒化物处理环氧化物可以分离出表现出意外稳定性的β-羟基硒醇。还硫杂丙环和氮丙啶导致官能硒醇轴承硫醇和Ñ -Ts-或ñ上β位-Boc保护的氨基部分。这些硒醇足够稳定，可以与不同的亲电子试剂反应。在两个合适的模型系统上进行从头算的DF计算，正丙基硒醇和β-羟基衍生物可将观察到的低氧化趋势归因于硒醇部分与-OH基团之间的非共价相互作用。
• Biocatalytic Thionation of Epoxides for Enantioselective Synthesis of Thiiranes
  作者：Ran Ma、Xia Hua、Cheng‐Li He、Hui‐Hui Wang、Zhu‐Xiang Wang、Bao‐Dong Cui、Wen‐Yong Han、Yong‐Zheng Chen、Nan‐Wei Wan

  DOI：10.1002/anie.202212589

  日期：2022.12.23

  A biocatalytic thionation method is presented for the enantioselective synthesis of thiiranes from epoxides by a halohydrin dehalogenase catalyzed kinetic resolution approach using thiocyanate as a sulfur donor. Various chiral thiiranes bearing aryl and alkyl substituents were synthesized in good yields and enantioselectivities by using recombinant Escherichia coli cells expressing the engineered halohydrin

  提出了一种生物催化硫代化方法，用于使用硫氰酸盐作为硫供体，通过卤代醇脱卤酶催化的动力学拆分方法，从环氧化物中对映选择性合成硫杂环丙烷。通过使用表达工程化卤代醇脱卤素酶 HHDHapb 变体的重组大肠杆菌细胞，以良好的产率和对映体选择性合成了带有芳基和烷基取代基的各种手性硫杂环丙烷。
• Synthesis and characterization of a new chiral phosphinothiol ligand and its palladium(II) complexes
  作者：Nuria Brugat、Josep Duran、Alfonso Polo、Julio Real、Ángel Álvarez-Larena、J.Francesc Piniella

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00143-x

  日期：2002.4

  The chiral ligand (1-diphenylphosphino-3-benzyloxy)propane-2-thiol 3 has been prepared both in racemic and enantiomerically enriched (92%, e.e.) form. Addition of 2 equiv. of ligand 3 to a solution of [Pd(PPh3)(4)] gave the diastereoisomeric bischelate complexes [Pd(phosphinothiolato)(2)] 4 which exhibit a cis-trans equilibrium in solution. Formation of the diastereoisomeric complexes 4 allows the determination of the enantiomeric purity of ligand 3 by P-31 NMR spectroscopy. Addition of 1 equiv. of ligand 3 to a solution of [PdCl2(PPh3)(2)] gave the enantiomenc complexes [PdCl(phosphinothiolate)(PPh3)] 5, which can be converted to the bischelate complexes 4 by addition of a second equivalent of ligand 3. This process allows the selective preparation of the two diastereoisomeric forms of complex 4. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thiosilane- and Organoselenosilane-Mediated Novel Access to 3,7-Disubstituted-1,2,5- trithiepanes and -1,2,5-dithiaselenepanes
  作者：Antonella Capperucci、Damiano Tanini、Cosimo Borgogni、Alessandro DegľInnocenti

  DOI：10.1002/hc.21157

  日期：2014.11

  intermediate with another molecule of episulfide, followed by intramolecular oxidation of two sulfur units. When using bis(trimethylsilyl)selenide, the reaction with thiiranes and TBAF affords a smooth access to a novel class of disubstituted-1,2,5-dithiaselenepanes.

  双（三甲基甲硅烷基）硫化物在四丁基氟化铵（TBAF）催化下与不同取代的硫杂环丙烷反应，通过硫硅烷中间体与另一分子环硫化物的区域选择性反应合成 3,7-二取代-1,2,5-三硫杂环丙烷，然后是两个硫单元的分子内氧化。当使用双（三甲基甲硅烷基）硒化物时，硫杂丙烷和 TBAF 的反应可以顺利获得一类新的二取代-1,2,5-二硫杂硒烷。