2S,4S-(-)-benzyl-2,4-dihydroxyhept-6-enyl ether | 88981-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2S,4S-(-)-benzyl-2,4-dihydroxyhept-6-enyl ether
• 英文别名: (2S,4S)-1-benzyloxyhept-6-ene-2,4-diol；(2S,4S)-1-phenylmethoxyhept-6-ene-2,4-diol
• CAS: 88981-38-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: XIXJZYXGXKNFSY-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S,4S-(-)-benzyl-2,4-dihydroxyhept-6-enyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 萘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R,4S)-hept-6-ene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于直接二聚策略的马里霉素A的全合成

  摘要：

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。

  DOI：

  10.1002/anie.201404408
• 作为产物：
  描述：

  (S)-苄氧甲基环氧乙烷 在 乙烯基-锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2S,4S-(-)-benzyl-2,4-dihydroxyhept-6-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  A reiterative route to chiral all-syn-1,3-polyols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a045

文献信息

• Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures. A concise preparation of polyol chiral building blocks
  作者：Susumi Hatakeyama、Kumiko Satoh、Seiichi Takano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60143-0

  日期：1993.11

  A new concise and practical method for the preparation of polyol chiral building blocks has been developed based on the finding of unprecedented Red-Al promoted intramolecular reductive cleavage of benzyl 4-hydroxy-2-butenyl ether structures and the synthetic utility has been demonstrated by accomplishment of an expeditious synthesis of the compactin lactone derivative.

  基于空前的Red-Al促进的苄基4-羟基-2-丁烯基醚结构的分子内还原性裂解的发现，开发了一种制备多元醇手性结构单元的新方法，该方法简便易行，并且已通过合成证明了其实用性。紧缩蛋白内酯衍生物的快速合成方法。
• More highly mixed, higher order cyanocuprates “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2”. Efficient reagents which promote selective ligand transfer
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph A. Kozlowski、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87388-5

  日期：1985.4

  forms a new reagent, “RT(2-thienyl)Cu(CN)Li2.” This species selectively transfers the RT ligand in substitution reactions with epoxides and halides. In conjugate addition processes, the cuprate reacts with unhindered substrates, while β,β-disubstituted cases unexpectedly afford products resulting from 1,2-addition of the thiophene group. The prospects for use of these reagents in the synthesis of polyene

  有机锂（R T Li）和2-lithiothiophene（2-噻吩基）与CuCN的结合形成了一种新试剂“ R T（2-噻吩基）Cu（CN）Li 2”。该物种在与环氧化物和卤化物的取代反应中选择性转移R T配体。在共轭加成过程中，铜酸盐与不受阻碍的底物反应，而β，β-二取代的情况出乎意料地提供了由噻吩基的1,2-加成产生的产物。讨论了这些试剂在多烯大环内酯类抗生素合成中的应用前景。
• Verfahren zur Herstellung von (3R,5S)6-Hydroxy-3,5-0-isopropyliden-3,5-dihydroxy-hexansäure-tert.-butylester
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0577040B1

  公开（公告）日：1997-09-24
• US5399722A
  申请人：——

  公开号：US5399722A

  公开（公告）日：1995-03-21
• Total Synthesis of Marinomycin A Based on a Direct Dimerization Strategy
  作者：Tatsuya Nishimaru、Masashi Kondo、Kimito Takeshita、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/anie.201404408

  日期：2014.8.4

  The asymmetric total synthesis of (+)‐marinomycin A, a 44‐membered macrodiolide antitumor agent and antibiotic isolated from a marine actinomycete, Marinispora strain CNQ‐140, is reported. The key features of the synthesis include the highly convergent stereocontrolled construction of the monomeric hydroxy salicylate starting from asymmetric epoxidation of the σ‐symmetrical dialkenyl carbinol, and

  据报道，从海洋放线菌Marnispora菌株CNQ-140中分离出的（+）-marinomycin A，一种由44名成员组成的大环内酯类抗肿瘤剂和抗生素的不对称总合成物。合成的关键特征包括从σ对称二烯基甲醇的不对称环氧化开始的高度收敛的单体羟基水杨酸酯的立体控制结构，以及通过NaHMDS促进的双酯交换实现的前所未有的直接二聚。