2-氨基-4-(3-(苄氧基)苯基)-1-(3-(羟基甲基)环丁基)-1H-吡咯-3-甲腈 | 952138-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氨基-4-(3-(苄氧基)苯基)-1-(3-(羟基甲基)环丁基)-1H-吡咯-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-1-[cis-3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-4-[3-(phenylmethoxy)phenyl]-1H-pyrrole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(3-(benzyloxy)phenyl)-1-(3-(hydroxymethyl)cyclobutyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile；2-amino-1-[3-(hydroxymethyl)cyclobutyl]-4-(3-phenylmethoxyphenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 952138-97-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₂
• 分子量: 373.455
• InChiKey: SNRVLJXBJHBZAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  649.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(3-(苄氧基)苯基)-1-(3-(羟基甲基)环丁基)-1H-吡咯-3-甲腈 在 盐酸 、 氨 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基苯乙酮 在 盐酸 、 溴 、 吡啶溴化氢盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-氨基-4-(3-(苄氧基)苯基)-1-(3-(羟基甲基)环丁基)-1H-吡咯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型胰岛素样生长因子I受体（IGF-IR）抑制剂的精确合成†

  摘要：

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。

  DOI：

  10.1021/op700052u

文献信息

• A Concise Synthesis of a Novel Insulin-Like Growth Factor I Receptor (IGF-IR) Inhibitor
  作者：Joel Slade、Joginder Bajwa、Hui Liu、David Parker、James Vivelo、Guang-Pei Chen、John Calienni、Edwin Villhauer、Kapa Prasad、Oljan Repič、Thomas J. Blacklock

  DOI：10.1021/op700052u

  日期：2007.9.1

  insulin-like growth factor I receptor (IGF-IR) inhibitor AEW541 (1) is described. The key step in the synthesis is the cis-selective reductive amination of cyclobutanone, which sets up the desired 1,3-stereochemistry of the cyclobutane ring. The amino group thus generated is used as a handle to build the pyrrolopyrimidine ring. The final step resulting in 1 is accomplished by alkylation of in situ generated

  描述了有效的胰岛素样生长因子I受体（IGF-1R）抑制剂AEW541（1）的有效合成。合成中的关键步骤是环丁酮的顺式-选择性还原胺化，它建立了所需的环丁烷环的1,3-立体化学。如此产生的氨基被用作构建吡咯并嘧啶环的手柄。通过用氮杂环丁烷原位产生的甲磺酸盐的烷基化来完成产生1的最后步骤。