1-(2-methylcyclohexenyl)-(E)-2-buten-1-one | 41641-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methylcyclohexenyl)-(E)-2-buten-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-[but-2-enoyl]-cyclohex-1-ene；(E)-1-(2-methylcyclohexen-1-yl)but-2-en-1-one
• CAS: 41641-06-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: VIJRDZBJTYNELH-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 3-butenoyl bromide 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到cis-6-methylbicyclo<4.4.0>dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of 2-cyclohexenones by friedel-crafts acylation of alkenes with β,γ-ethylenic acyl halides

  摘要：

  Friedel-Crafts acylation of alkenes with beta,gamma-alkenoyl halides leads to conjugated Al-trienolates able to cyclize into Al-enolates of 2-cyclohexenones through an allowed thermal disrotatory electrocyclization mechanism. Discussion of the product structure is based on two-dimensional NMR experiments (400 MHz) and molecular mechanics studies (GENMOL and MM2).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86590-x

文献信息

• Formation of 2-cyclohexenones by friedel-crafts acylation of alkenes with β,γ-ethylenic acyl halides
  作者：Robert Faure、Agnès Pommier、Jean-Marc Pons、Michel Rajzmann、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86590-x

  日期：1992.9

  Friedel-Crafts acylation of alkenes with beta,gamma-alkenoyl halides leads to conjugated Al-trienolates able to cyclize into Al-enolates of 2-cyclohexenones through an allowed thermal disrotatory electrocyclization mechanism. Discussion of the product structure is based on two-dimensional NMR experiments (400 MHz) and molecular mechanics studies (GENMOL and MM2).
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Givaudan SA

  公开号：EP2155644B1

  公开（公告）日：2010-11-17
• US3946078A
  申请人：——

  公开号：US3946078A

  公开（公告）日：1976-03-23
• [EN] CYCLOALKENYL BUTENONES AND FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING THEM<br/>[FR] BUTENONES CYCLOALCÉNYLE ET COMPOSITIONS DE PARFUM LES COMPRENANT
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2008071025A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to substituted cycloalkenyl butenones of the formula (I) wherein n is 1 to 5; R¹ is H, CH₃, or C₂H₅; and the bond between C-2 and C-3 is a single bond and the dotted line together with the bond between C-1 and C-2 represents a double bond; or the bond between C-1 and C-2 is a single bond and the dotted line together with the bond between C-2 and C-3 represents a double bond, and C-1 is optionally substituted with methyl or ethyl. The invention furthermore relates to fragrance compositions comprising them.
  [FR] L'invention concerne des butenones cycloalcényle substitués de formule (I) dans laquelle n représente 1 à 5; R¹ représente H, CH3, ou C₂H₅; et la liaison entre C-2 et C-3 représente une liaison simple et la ligne en pointillés ainsi que la liaison entre C-1 et C-2 représentent une liaison double; ou la liaison entre C-1 et C-2 représente une liaison simple et la ligne en pointillés ainsi que la liaison entre C-2 et C-3 représentent une liaison double, C1 étant éventuellement substitué par méthyle ou éthyle. L'invention concerne en outre des compositions de parfum les comprenant.