2,6-dihexyloxybenzaldehyde | 815601-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,6-dihexyloxybenzaldehyde
• 英文别名: 2,6-Bis(hexyloxy)benzaldehyde；2,6-dihexoxybenzaldehyde
• CAS: 815601-38-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: LCIFEAJKSONPCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihexyloxybenzaldehyde 在 indium(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.44h， 生成 3,9-bis(2,6-bis(hexyloxy)phenyl)-4-((tributylstannyl)ethynyl)indolizino[6,5,4,3-ija]quinoline
  参考文献：
  名称：

  染料敏化太阳能电池的Ullazine供体–π桥受体有机染料

  摘要：

  已合成了一系列四种基于ullazine供体的供体-π桥受体（D–π–A）染料，并将其与先前的ullazine供体受体（D–A）染料以及具有相同π的三苯胺供体进行了比较。 –桥和受体。D–π–A ullazine系列在整个可见光区域显示出异常均匀的强度全色UV / Vis吸收光谱。部分原因是由于通过计算分析表明掺入了ullazine结构单元而引入了强大的高能带。在TiO 2薄膜和DSC装置中对染料进行了表征。当IPCE达到800 nm时，功率转换效率为5.6％。

  DOI：

  10.1002/chem.201800030
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 溴己烷 、 间苯二酚 在 potassium carbonate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到2,6-dihexyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of a porphyrinic bis(pyridyl aldehyde) and its supramolecular complexes

  摘要：

  一个线性卟啉双(吡啶醛)，与一个线性双苯并咪唑啉结合，独家形成一个正方形、异核金属超分子网格。

  DOI：

  10.1039/c5cc06399j

文献信息

• NOVEL CATHODE BUFFER LAYER MATERIAL AND ORGANIC OR ORGANIC/INORGANIC HYBRID PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：US20210198188A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to a novel cathode buffer layer material, and an organic or organic/inorganic hybrid photoelectric device comprising same, and, if a novel compound of the present invention is applied to a cathode buffer layer of an organic photoelectric device such as organic solar cells, organic photodiode, colloidal quantum dot solar cell, and perovskite solar cell, a surface property of an electron transfer layer is improved via a high dipole moment of the novel compound, an electron can be easily extracted from a photoactive layer to a cathode electrode, and series resistance and leakage current can be reduced, thereby having a useful industrial effect, as performance of the organic or organic/inorganic hybrid photoelectric device being manufactured, such as an organic solar cell, organic photodiode, colloidal quantum dot solar cell, and perovskite solar cell, can be significantly improved.

  本发明涉及一种新型阴极缓冲层材料，以及包括该材料的有机或有机/无机混合光电器件，如果本发明的新化合物应用于有机太阳能电池、有机光电二极管、胶体量子点太阳能电池和钙钛矿太阳能电池等有机光电器件的阴极缓冲层中，通过新化合物的高偶极矩改善电子传输层的表面性能，电子可以轻松从光活性层提取到阴极电极，从而可以减少串联电阻和漏电流，从而具有有用的工业效果，因为制造的有机或有机/无机混合光电器件的性能，如有机太阳能电池、有机光电二极管、胶体量子点太阳能电池和钙钛矿太阳能电池，可以得到显着改善。
• Enhancement of the photovoltaic performance in D 3 A porphyrin-based DSCs by incorporating an electron withdrawing triazole spacer
  作者：Vasilis Nikolaou、Asterios Charisiadis、Sofia Chalkiadaki、Ioannis Alexandropoulos、Sourava C. Pradhan、Suraj Soman、Manas K. Panda、Athanassios G. Coutsolelos

  DOI：10.1016/j.poly.2017.09.024

  日期：2018.2

  Abstract In this study, we report the preparation of two novel zinc-porphyrin derivatives (ZnP-3DoH-click-CNCOOH and ZnP-3DoH-click-COOH) and two reference compounds (ZnP-3DoH-CNCOOH and ZnP-3DoH-COOH) as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSCs). The photo-physical and electrochemical measurements along with the computational studies suggest that the four synthesized porphyrin derivatives exhibit

  摘要在本研究中，我们报告了两种新型锌卟啉衍生物（ZnP-3DoH-click-CNCOOH和ZnP-3DoH-click-COOH）和两种参考化合物（ZnP-3DoH-CNCOOH和ZnP-3DoH-COOH）的制备作为染料敏化太阳能电池（DSC）中的敏化剂。光物理和电化学测量以及计算研究表明，四种合成的卟啉衍生物在DSC中用作敏化剂均显示出合适的光吸收特性以及合适的分子轨道水平。所有修饰的锌-卟啉配合物在其三个苯环的邻位带有己氧基链，并且含有羧酸或氰基丙烯酸作为锚定基团。在锌卟啉衍生物ZnP-3DoH-click-CNCOOH和ZnP-3DoH-click-COOH中，在卟啉环与每个锚定基团之间结合有具有吸电子单元的间隔基。更具体地，三唑环被用作间隔基，因为它被认为是高效的电子转移桥。另外，选择五氟苯基环是由于其在两种最终衍生物（ZnP-3DoH-click-CNCOOH和ZnP-3Do
• Fast energy transfer within a self-assembled cyclic porphyrin tetramer
  作者：Rebecca A. Jensen、Richard F. Kelley、Suk Joong Lee、Michael R. Wasielewski、Joseph T. Hupp、David M. Tiede

  DOI：10.1039/b718628b

  日期：——

  The structure of a cyclic self-assembled tetramer of an asymmetric meso-ethynylpyridyl-functionalized Zn(II)–porphyrin was established by solution-phase X-ray scattering and diffraction; femtosecond transient absorption and anisotropy spectroscopies were used to (a) observe rapid energy transfer (3.8 ps−1) between porphyrin subunits and (b) establish that the transfer occurs between adjacent units.

  通过溶液相 X 射线散射和衍射，确定了不对称介乙炔基吡啶官能化 Zn(II)-卟啉的环状自组装四聚体结构；利用飞秒瞬态吸收和各向异性光谱 (a) 观察卟啉亚基之间的快速能量转移（3.8 ps-1），(b) 确定能量转移发生在相邻单元之间。
• Synthesis and characterization of simple trans-AB-porphyrins for dye-sensitized solar cells
  作者：Nuo-nuo Zhang、Ya-qing Feng、Yuan-chao Li、Xiao Peng、Cheng-zhi Gu、Xiao-dong Xue、Jia-ying Yan、Qing-long Chen、Xiang-gao Li、Bao Zhang

  DOI：10.1039/c3nj41073k

  日期：——

  Four simple trans-AB-porphyrins 3a–3d either without any alkoxyl substituent, or with a mono-alkoxyl chain at different (ortho and para) positions of the meso-phenyl ring, or with two alkoxyl chains at two ortho positions of the meso-phenyl ring were designed and synthesized via three steps. The synthesis is simple and no expensive metal catalyst is involved. All compounds were characterized by 1H-NMR and mass spectraometry. UV-Vis absorption spectra and B band-excited fluorescence emission spectra were also obtained. The synthesized porphyrins were applied in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Up to 3.05% conversion efficiency was realized for 3d under our experimental conditions, attributed to the two long alkoxyl chains present at the ortho positions of the meso-phenyl group. The influences of the position and the number of the alkoxyl chains at the macrocyclic meso-phenyl group on the photovoltaic performance of DSSCs are well explained via DFT calculations. It was shown that the VOC and JSC of the sensitizers are determined by μnormal, ΔGinject and LHE.

  四个简单的反式-AB-卟啉3a-3d，或者没有任何烷氧基取代基，或者在内消旋苯环的不同（邻位和对位）位置具有单烷氧基链，或者在内消旋苯环的两个邻位位置具有两个烷氧基链-苯环通过三个步骤设计和合成。合成方法简单，不涉及昂贵的金属催化剂。所有化合物均通过 1H-NMR 和质谱进行表征。还获得了紫外-可见吸收光谱和B带激发荧光发射光谱。合成的卟啉应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）。在我们的实验条件下，3d 的转化效率高达 3.05%，这归因于内消旋苯基邻位存在的两个长烷氧基链。通过DFT计算可以很好地解释大环间苯基上烷氧基链的位置和数量对DSSC光伏性能的影响。结果表明，敏化剂的VOC和JSC由μnormal、ΔGinject和LHE确定。
• 一种卟啉共价连接均三氮杂蔻化合物及其制备和应用
  申请人：同济大学

  公开号：CN113816974B

  公开（公告）日：2022-09-06

  本发明涉及一种卟啉共价连接均三氮杂蔻化合物及其制备和应用，以廉价易得的2,3‑二氯硝基苯为原料，通过铜催化偶联，还原反应，酰胺化反应和偶联反应得到均三氮杂蔻核心中间体，之后通过偶联反应将卟啉分子以碳碳单键和碳碳叁键的共价连接形式得到目标产物。本发明的均三氮杂蔻因其分子内平面的π扩展共轭体系，对增强材料的非线性光学响应有决定性作用，通过卟啉的共价连接，在卟啉和均三氮杂蔻之间形成了供体(D)‑受体(A)电荷转移体系，增强了材料的非线性光学吸收。本发明所制备的有机材料具有良好的光化学和热稳定性，产物纯度高，溶解性好，因此本发明所制备的有机材料为拓展有机非线性光学材料领域的应用提供了参考。