2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-pentene | 31736-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-pentene
• 英文别名: 2-(Brommethyl)-4,4-dimethyl-1-penten；2-bromomethyl-4,4-dimethyl-pent-1-ene；2-bromomethyl-4,4-dimethylpent-1-ene；2-(Bromomethyl)-4,4-dimethylpent-1-ene
• CAS: 31736-67-1
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: CGTNAQYJOCKOJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetracarbonylcobaltate 、 2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-pentene 以 甲醚 为溶剂， 以59%的产率得到Co(η3-neopentylallyl)(CO)3
  参考文献：
  名称：

  [EN] HIGH MOLECULAR WEIGHT ALKYL-ALLYL COBALTTRICARBONYL COMPLEXES AND USE THEREOF FOR PREPARING DIELECTRIC THIN FILMS
  [FR] COMPLEXES ALKYLE-ALLYLE-TRICARBONYLE DE COBALT DE POIDS MOLÉCULAIRE ÉLEVÉ ET LEUR UTILISATION POUR PRÉPARER DES FILMS DIÉLECTRIQUES MINCES

  摘要：

  提供了一种通过蒸汽沉积工艺形成含钴薄膜的方法。该方法包括使用至少一种与公式（I）相对应结构的前体，其中R1和R2分别是C2-C8烷基；x为零、1或2；y为零或1；其中x和y不能同时为零。

  公开号：

  WO2011017068A1
• 作为产物：
  描述：

  异辛烯 在 ytterbium(III) triflate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-(bromomethyl)-4,4-dimethyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  Yb（OTf）3 –TMSCl在NXS卤化1,1-二取代烯烃中的一个有趣作用：烯丙基卤化物的选择性合成

  摘要：

  描述了一种新的协议，该协议通过Yb（OTf）3 –TMSCl催化用NXS有效地选择性1,1-二取代烯烃进行卤代反应，可高产率提供相应的烯丙基卤，包括烯丙基溴，氯，碘和氟。 。Yb（OTf）3 -TMSCl催化的卤化反应的显着特征是，与使用N-卤代琥珀酰亚胺进行的常规自由基卤化不同，该反应在烯丙基和苄基位置之间进行区分。该反应选择性地在烯丙基位置发生，以得到烯丙基卤化物，但不在苄基位置发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00260-5

文献信息

• Bromohydrin formation in aqueous dimethyl sulphoxide; electronic and steric effects
  作者：David R. Dalton、Ved P. Dutta

  DOI：10.1039/j29710000085

  日期：——

  elements of hypobromous acid (HOBr) to a selected group of olefins, with moist dimethyl sulphoxide as solvent-reactant and N-bromosuccinimide as the source of bromine, has been examined. In the absence of severe steric restrictions, the electronic effects have been observed to direct the addition in a Markownikoff sense. Highly hindered olefins and those wherein the electron density at the carbon–carbon

  的电子和空间效应在有规立构的作用的反式次溴酸（次溴酸）的烯烃的选定的一组中的元素的-addition，湿润二甲基亚砜作为溶剂-反应物和Ñ-溴代琥珀酰亚胺作为溴的来源，已经被研究过。在没有严格的空间限制的情况下，已经观察到电子效应以Markownikoff的意义指导添加。受阻高的烯烃和那些碳-碳双键的电子密度被吸电子取代基严重耗尽的烯烃无法反应。在类似的反应中显示出对碳离子重排的敏感性的类似系统在大多数情况下不能产生重排的产物。取决于起始烯烃的结构，认为该中间体最好以对称或不对称的溴离子表示。如果由于电子或空间效应而使HOBr元素的添加受阻，则溴代醇会伴有大量的二溴化物。
• The Mechanism Study of Free Radical S_H2′ Reactions by Leaving Group Effect and Secondary α-Deuterium Kinetic Isotope Effect
  作者：Yuh-Wern Wu、Shu-Hui Huang、Teong-Fuh Tseng、Jyh-Ferng Yang

  DOI：10.1002/jccs.200400150

  日期：2004.10

  S Η 2' mechanism. It is not clear whether the S H 2' mechanism is concerted or stepwise. The leaving group effects and the secondary α-deuterium kinetic isotope effects in free radical S H 2' reactions have been determined. The leaving group effect, k B r /k C l , is from 1.88 to 14.3. The secondary α-deuterium kinetic isotope effects, k H /k D , are 1.20 for 2-methylallyl chloride and 1,1-d 2 -2-methylallyl

  自由基加成到烯丙基化合物的反应被认为进行了S HI 2' 机理。尚不清楚 SH 2' 机制是协同的还是逐步的。已经确定了自由基 SH 2' 反应中的离去基团效应和二级 α-氘动力学同位素效应。离去基团效应 k B r /k C l 为 1.88 至 14.3。二级 α-氘动力学同位素效应 k H /k D 对于 2-甲基烯丙基氯和 1,1-d 2 -2-甲基烯丙基氯为 1.20，对于烯丙基氯和 1,1-d 2 -烯丙基氯为 1.22。自由基 SH 2' 反应似乎有利于协同机制。
• 2-Isopropylthioxanthone-Catalyzed Divergent Functionalization of Bicyclo[1.1.0]butanes under Visible-Light Irradiation
  作者：Peng-Fei Chen、Dong-Sheng Li、Wei-Tong Ou、Fei Xue、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02332

  日期：2023.8.25

  1,3-Functionalized cyclobutane structural motifs are ubiquitous in natural products and pharmaceuticals. Photoinduced alkylation of bicyclo[1.1.0]butanes (BCBs) offers a step-economical strategy for accessing 1,3-functionalized cyclobutane motifs. Herein, we disclose a general and mild photocatalytic protocol of bromoallylation and alkylation of BCBs in a metal, additive-free manner by using the same

  1,3-官能化环丁烷结构基序在天然产物和药物中普遍存在。双环[1.1.0]丁烷（BCB）的光诱导烷基化为获得1,3-功能化环丁烷基序提供了一种经济的策略。在此，我们公开了一种通用且温和的光催化方案，通过使用相同的光催化剂2-异丙基噻吨酮，以不同的催化作用，以无金属、无添加剂的方式对BCB进行溴烯丙基化和烷基化。此外，这些产品的合成用途在各种有价值且复杂的环丁烷衍生物的合成中得到了说明。
• Notes - Preparation of Some Substituted Allyl Hydroperoxides from Bromides
  作者：Joseph Hoffman

  DOI：10.1021/jo01363a644

  日期：1957.12.1
• Weiss, Willy; Winkler, Matthias; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 4006 - 4013
  作者：Weiss, Willy、Winkler, Matthias、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——