(12R,15S)-(-)-11-deoxy-8-azaprostaglandin E₁ | 57740-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (12R,15S)-(-)-11-deoxy-8-azaprostaglandin E₁
• 英文别名: 8-aza-11-deoxyprostaglandin E1；7-[(2R)-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxopyrrolidin-1-yl]heptanoic acid
• CAS: 57740-61-1；57740-62-2；60380-18-9；62929-84-4；63527-01-5；63527-02-6；64839-95-8；75657-95-3；75657-96-4；106863-07-4；64839-96-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₄
• 分子量: 339.475
• InChiKey: XOPMUDZOEKPBQZ-NSNJOPQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12R,15S)-(-)-11-deoxy-8-azaprostaglandin E₁ 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 (R)-methyl 7-(2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidin-1-yl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-焦谷氨酸 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 三氯乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (12R,15S)-(-)-11-deoxy-8-azaprostaglandin E₁
  参考文献：
  名称：

  Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lactams as EP4 prostanoid receptor subtype selective agonists. Part 1: 2-Pyrrolidinones-stereochemical and lower side-chain optimization
  作者：Todd R. Elworthy、Denis J. Kertesz、Woongki Kim、Michael G. Roepel、Lina Quattrocchio-Setti、David B. Smith、Jahari Laurant Tracy、Audrey Chow、Fujun Li、Emma R. Brill、Leang K. Lach、Daren McGee、Diana S. Yang、San-San Chiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.063

  日期：2004.4

  A series of 7-[(5R)-substituted 2-oxo-1-pyrrolidinyl]-heptanoic acids were prepared, their isomeric purity determined, and pharmacologically evaluated. Lactams with affinity for the EP4 receptor displayed agonist behavior. The lower side-chain of the lactam template could be substituted to afford ligands (e.g., 17, 24, 30, 31, and 33) of high potency and greater than 1000-fold affinity for EP4 versus the other EP prostanoid receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Saijo, Shigeyoshi; Wada, Masao; Himizu, Jun-ichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1449 - 1458
  作者：Saijo, Shigeyoshi、Wada, Masao、Himizu, Jun-ichi、Ishida, Akihiko

  DOI：——

  日期：——