(E)-3-methylhex-2-ene-1, 6-diol | 32988-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methylhex-2-ene-1, 6-diol
• 英文别名: (E)-3-methyl-hex-2-ene-1,6-diol；2-Hexene-1,6-diol, 3-methyl-, (E)-；(E)-3-methylhex-2-ene-1,6-diol
• CAS: 32988-62-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: UTVMWVAPTXWMQK-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methylhex-2-ene-1, 6-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 magnesium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 4,8-二甲基癸醛
  参考文献：
  名称：

  Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Sokol'skaya, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 19 - 23

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-戊酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-3-methylhex-2-ene-1, 6-diol
  参考文献：
  名称：

  通过用 CO2 官能化 1,3-二烯来高选择性和催化生成无环季碳立体中心

  摘要：

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产

  DOI：

  10.1021/jacs.9b09721

文献信息

• Chiral Amino Alcohol Accelerated and Stereocontrolled Allylboration of Iminoisatins: Highly Efficient Construction of Adjacent Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Qiuyuan Tan、Xinqiao Wang、Yang Xiong、Zimeng Zhao、Lu Li、Pei Tang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201700581

  日期：2017.4.18

  We have developed a highly efficient asymmetric allylboration of ketimines with nonchiral γ,γ‐disubstituted allylboronic acids by using a chiral amino alcohol as the directing group, which is otherwise challenging. The amino alcohol not only serves as a cheap source of nitrogen and chirality, but also dramatically enhances the reactivity. The versatility of this method was demonstrated by its ability

  我们已经通过使用手性氨基醇作为导向基团开发了一种高效的酮亚胺与非手性γ，γ-二取代的烯丙基硼酸的不对称烯丙基硼酸酯，这在其他方面具有挑战性。氨基醇不仅可以作为氮和手性的廉价来源，而且还可以显着提高反应性。该方法具有多种功能，可通过邻近的季碳中心访问所有四个立体异构体，从而证明了该方法的多功能性。提出了反应模型来解释非对映选择性和速率加速作用。
• Mechanism of squalene biosynthesis. Presqualene pyrophosphate, stereochemistry, and a mechanism for its conversion to squalene
  作者：C. Dale Poulter、Hans C. Rilling、William W. Epstein、Brent Larsen

  DOI：10.1021/ja00736a038

  日期：1971.4

  (10) (a) R. H. Mazur, W. N. White, D. A. Semenov, C. C. Lee, M. S . Silver, and J. D. Roberts, J . Amer. Chem. SOC., 81, 4390 (1959); (b) K. B. Wiberg, A. H. Hess, Jr., and A. J. Ashe, 111, in “Carbonium Ions,” Vol. 111, G. A. Olah and P. v. R. Schleyer, Ed., Wiley-Interscience, New York, N. Y., 1970, in press. (11) G . A. Olah, D. P. Kelly, C. L. Jeuell, and R. D. Porter, J . Amer. Chem. SOC., 92

  (10) (a) RH Mazur, WN White, DA Semenov, CC Lee, M. S. Silver 和 JD 罗伯茨，J。阿米尔。化学 SOC., 81, 4390 (1959); (b) KB Wiberg, AH Hess, Jr. 和 AJ Ashe, 111，在“Carbonium Ions”，Vol。111，GA Olah 和 P. v. R. Schleyer，Ed.，Wiley-Interscience，纽约，纽约，1970 年，印刷中。(11) 格。A. Olah、DP Kelly、CL Jeeull 和 RD Porter，J。阿米尔。化学 SOC., 92,2544 (1970)。
• OKAMOTO, KAYOKO;WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;GOTO, GIICHI;ASHIDA, Y+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 8, 2797-2819
  作者：OKAMOTO, KAYOKO、WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、GOTO, GIICHI、ASHIDA, Y+

  DOI：——

  日期：——
• Highly Selective and Catalytic Generation of Acyclic Quaternary Carbon Stereocenters via Functionalization of 1,3-Dienes with CO₂
  作者：Xiao-Wang Chen、Lei Zhu、Yong-Yuan Gui、Ke Jing、Yuan-Xu Jiang、Zhi-Yu Bo、Yu Lan、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b09721

  日期：2019.11.27

  limited to the construction of tertiary chiral centers. The asymmetric generation of acyclic products containing all-carbon quaternary stereocenters from substituted 1,3-dienes represents a more challenging, but highly desirable, synthetic process for which there are very few examples. Herein, we report the highly selective copper-catalyzed generation of chiral all-carbon acyclic quaternary stereocenters

  容易获得的 1,3-二烯的催化不对称官能化非常重要，但目前的例子主要限于三级手性中心的构建。由取代的 1,3-二烯不对称生成包含全碳四元立体中心的无环产物代表了一个更具挑战性但非常理想的合成过程，其例子很少。在此，我们报告了通过用 CO2 官能化 1,3-二烯，高选择性铜催化生成手性全碳无环四元立体中心。各种容易获得的 1,1-二取代的 1,3-二烯以及 1,3,5-三烯进行还原性羟甲基化，具有高化学选择性、区域选择性、E/Z 选择性和对映选择性。报告的方法具有良好的官能团耐受性，很容易放大到至少 5 mmol 起始二烯，并生成手性产品，这些产品是进一步衍生化的有用构建单元。进行了使用密度泛函理论计算的系统力学研究，并为涉及 CO2 的不对称转化提供了第一个理论研究。这些计算结果表明 1,3-二烯的 1,2-氢铜反应以高 π 面选择性进行以生成 (S)-烯丙基铜中间体，这进一步诱导了最终产
• Odinokov, V. N.; Ishmuratov, G. Yu.; Sokol'skaya, O. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 19 - 23
  作者：Odinokov, V. N.、Ishmuratov, G. Yu.、Sokol'skaya, O. V.、Galeeva, R. I.、Muslukhov, R. R.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——