(4-chlorophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1427669-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN₃O
• 分子量: 333.777
• InChiKey: HCERBDRPXLMHTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.9±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(4-chlorophenyl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 (4-氯苯基)乙醛酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以75%的产率得到(4-chlorophenyl)(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h

文献信息

• Palladium-Catalyzed C2-Acylation of Indoles with α-Diketones Assisted by the Removable<i>N</i>-(2-Pyrimidyl) Group
  作者：Chunpu Li、Wei Zhu、Shuangjie Shu、Xiaoming Wu、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500304

  日期：2015.6

  An effective and practical palladium-catalyzed C2-acylation method was successfully developed for the synthesis of 2-acylindoles. A variety of 2-acylindoles were readily prepared from N-pyrimidyl indoles in moderate to good yields. This methodology offers several advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, and use of an efficient and cheap catalyst. In particular, challenging

  成功开发了一种有效且实用的钯催化C2-酰化方法合成2-酰基吲哚。从 N-嘧啶基吲哚可以很容易地以中等至良好的产率制备各种 2-酰基吲哚。这种方法提供了几个优点，包括易于处理、温和的反应条件以及使用高效廉价的催化剂。特别是，具有挑战性的 2-乙酰吲哚以良好的产率合成。
• Pd-catalyzed direct C2-acylation and C2,C7-diacylation of indoles: pyrimidine as an easily removable C–H directing group
  作者：Govindharaj Kumar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ra15162c

  日期：——

  Pyrimidine is successfully used as an easily removable C(sp²)–H directing group for the synthesis of 2-acyl indoles using a Pd-catalyst.

  嘌呤被成功地用作易于去除的C(sp2)-H导向基团，用于合成2-酰基吲哚，使用Pd催化剂。
• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。