1-[3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine | 1062270-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1062270-56-7
• 化学式: C₃₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 588.657
• InChiKey: PMZXABWTUCXJMK-TUWHYPLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-1,7-bis(benzyloxymethyl)-7-(benzyloxy)-3-(thymin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-O-acetyl-4-C-(benzoyloxymethyl)-3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到1-[3,5-di-O-benzyl-3-C-(benzyloxymethyl)-4-C-(hydroxymethyl)-β-D-ribofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  3'-C-羟甲基-支链锁核酸胸苷单体的合成

  摘要：

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800716

文献信息

• Synthesis of the 3′-<i>C</i>-Hydroxymethyl-Branched Locked Nucleic Acid Thymidine Monomer
  作者：Surender Kumar、Pawan K. Sharma、Paul C. Stein、Poul Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.200800716

  日期：2008.12

  A 3′-C-hydroxymethyl-branched Locked Nucleic Acid (LNA) monomer 3 was synthesized from diacetone-α-D-glucose taking advantage of a stereoselective Grignard reaction for the introduction of a vinyl group, an aldol/Cannizzarro sequence for introducing the 4′-substituent, oxidative cleavage of the vinyl group using a RuO4-based protocol, Vorbruggen-type nucleobase coupling and finally the ring closure

  3'-C-羟甲基支链锁核酸 (LNA) 单体 3 由双丙酮-α-D-葡萄糖合成，利用立体选择性格氏反应引入乙烯基，醛醇/康尼查罗序列用于引入使用基于 RuO4 的协议、Vorbruggen 型核碱基偶联和最终通过醚形成闭环给出双环骨架的 4'-取代基氧化裂解乙烯基。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)