1-methyl-4,5,6,7-tetraphenyl-1H-indole | 1158523-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,5,6,7-tetraphenyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-4,5,6,7-tetraphenylindole；1-methyl-4,5,6,7-tetraphenylindole
• CAS: 1158523-74-0
• 化学式: C₃₃H₂₅N
• 分子量: 435.568
• InChiKey: TUFUFHVAKJDQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 、 二苯基乙炔 在 lithium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到1-methyl-4,5,6,7-tetraphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳烃羧酸与炔烃的氧化偶合合成缩合杂芳族化合物

  摘要：

  吲哚-3-羧酸与炔烃的钯催化氧化偶联有效地以1：2方式进行，并伴随脱羧反应生成相应的1,2,3,4-四取代咔唑，其中一些表现出固态荧光。吡咯-，苯并呋喃-和呋喃羧酸也经过脱羧偶合，分别得到高度取代的吲哚，二苯并呋喃和苯并呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol900736s

文献信息

• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。
• Palladium-catalyzed three-component domino reaction for the preparation of benzo[b]thiophene and related compounds
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Weining Zhao、Yanbo Mei、Zheng Duan

  DOI：10.1039/c1ob05571b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed three-component domino reaction of bromothiophenes with internal alkynes has been developed to produce benzo[b]thiophenes in moderate to good yields.

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。
• Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol900736s

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed oxidative coupling of indole-3-carboxylic acids with alkynes effectively proceeds in a 1:2 manner accompanied by decarboxylation to produce the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles, some of which exhibit solid-state fluorescence. Pyrrole-, benzofuran-, and furancarboxylic acids also undergo the decarboxylative coupling to afford highly substituted indole, dibenzofuran

  吲哚-3-羧酸与炔烃的钯催化氧化偶联有效地以1：2方式进行，并伴随脱羧反应生成相应的1,2,3,4-四取代咔唑，其中一些表现出固态荧光。吡咯-，苯并呋喃-和呋喃羧酸也经过脱羧偶合，分别得到高度取代的吲哚，二苯并呋喃和苯并呋喃衍生物。
• Palladium-Catalyzed C–H Benzannulation of Functionalized Furans and Pyrroles with Alkynes
  作者：Jia Seo、Che-Wei Chen、Shih-Ching Chuang、Jung Min Joo、Woohyeong Lee、Ju Eun Jeon、Pei-Ling Chen

  DOI：10.1055/a-1502-3641

  日期：2021.9

  A benzannulation strategy involving activation of two C–H bonds of five-membered heteroarenes was developed. Readily available furans and pyrroles stabilized by synthetically useful electron-withdrawing groups underwent Pd-catalyzed 1:2 annulation reactions with diaryl alkynes. A variety of functional groups, including ester, amide, ketone, aldehyde, and nitrile, on the heterocyclic cores were tolerated

  开发了一种涉及激活五元杂芳烃的两个 C-H 键的苯环化策略。通过合成有用的吸电子基团稳定的容易获得的呋喃和吡咯与二芳基炔进行 Pd 催化的 1:2 环化反应。在 Pd 催化的氧化反应中，杂环核上的各种官能团，包括酯、酰胺、酮、醛和腈，都可以耐受。在这些反应中，2,2-二甲基丁酸及其共轭碱的结合促进了杂芳环的金属化和使用氧作为末端氧化剂的 Pd(0) 物质的再氧化。该策略提供了荧光苯并呋喃和吲哚衍生物，有望进一步开发功能化的多环杂芳族化合物。