(1R,7S,8R)-8-nitrobicyclo[5.1.0]octan-2-one | 1034882-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (1R,7S,8R)-8-nitrobicyclo[5.1.0]octan-2-one
• CAS: 1034882-94-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: YISCOLWYNQLJHF-APQOSEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 2-环庚烯-1-酮 在 N-甲基吗啉 、 对甲基苯羟乙酸 、 奎宁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1R,7S,8R)-8-nitrobicyclo[5.1.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化共轭溴硝基烷烃向α，β-不饱和烯酮的对映选择性合成功能化的硝基环丙烷

  摘要：

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。

  DOI：

  10.1002/chem.200801651

文献信息

• A General Organocatalytic Enantioselective Nitrocyclopropanation Reaction
  作者：Steven Ley、Veit Wascholowski、Henriette Hansen、Deborah Longbottom

  DOI：10.1055/s-2008-1042944

  日期：2008.4

  A general organocatalytic enantioselective synthesis of nitrocyclopropanes from bromonitromethane and a variety of cyclic and acyclic enones is described.

  描述了从溴硝基甲烷和各种环状和非环状烯酮合成硝基环丙烷的一般有机催化对映选择性合成。
• One-pot synthesis of nitrocyclopropane: α-Amylase-catalyzed Michael addition initiated ring-closure sequence reactions
  作者：Xue-Dong Zhang、Jian Song、Na Gao、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.09.006

  日期：2016.12

  This article presents a one-pot synthesis of nitrocyclopropanes via Michael addition initiated ring closure sequence reactions of bromonitroalkane to alpha,beta-unsaturated enones. Moderate to favorable yields (55-93%) and certain enantioselectivities were obtained with alpha-amylase from hog pancreas as the catalyst. This strategy utilizes the unnatural ability of enzymes to provide a convenient and biocatalytic method for green organic synthesis. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Functionalized Nitrocyclopropanes by Organocatalytic Conjugate Addition of Bromonitroalkanes to α,β-Unsaturated Enones
  作者：Jian Lv、Jiaming Zhang、Zhu Lin、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/chem.200801651

  日期：2009.1.12

  A general enantioselective synthesis of functionalized nitrocyclopropanes by organocatalytic conjugate addition of a variety of bromonitroalkanes to α,β‐unsaturated enone systems is presented. The process, efficiently catalyzed by the salts of 9‐amino‐9‐deoxyepiquinine 1 d serves as a powerful approach to the preparation of synthetically and biologically important cyclopropanes with high levels of

  提出了通过将各种溴硝基烷烃有机共轭加成到α，β-不饱和烯酮体系中来官能化硝基环丙烷的一般对映选择性合成方法。该过程可通过9-氨基-9-脱氧表奎宁1 d的盐有效催化，是制备具有高对映异构和非对映异构选择性的合成和生物学上重要的环丙烷的有力方法。由于仅使用0.6当量的溴硝基甲烷作为试剂，通过使用手性1 d作为其动力学拆分的高效催化剂，对映体纯（S）-2 e（97％  ee在51％转化率下，选择性s = 120） 。